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建安十七年（212年），刘备与益州牧刘璋反目成仇，在占领白水关后，向南攻打涪城、绵竹、雒城，同时传令诸葛亮、张飞、赵云等人从荆州起兵入川增援。诸葛亮带领张飞、赵云从水路逆流而上，一路平定各郡县。到江州之后，诸葛亮又派赵云从另一条水路分兵进军。赵云按计划攻下江阳郡，而后与诸葛亮在成都会合。
建安十九年（214年），刘备入主成都之后，想将城中的屋舍及城外的园地桑田按军功分配给各位将领。众将皆表示赞同，只有赵云反驳道：“霍去病曾经说过，匈奴还没有被消灭，不考虑成家立业。现在我们需要消灭的贼人虽然不是匈奴，但怎么说也没到可以安享其成的时候。等到我们彻底平定了天下，再这样封赏，才是合适的时机。看看益州的老百姓吧，他们刚刚经历战祸，我们应该把他们的田园房产全部归还，让他们安居乐业，然后才能得到他们的悦纳和拥护，进而服从我们的役调。”刘备认为他说得对，及时调整了自己的奖励方案。
建安二十四年（219年），刘备与曹操争夺汉中。老将黄忠带兵出发去偷袭运送军粮的曹军，但到了约定的时间，还没有回来。赵云赶紧带领几十名亲兵出营接应，不巧却遭遇了曹操的先锋部队。但赵云并不惊慌，他始终在最前方与敌军周旋，且战且退。这时，又一支曹操的军队刚好吃了败仗，后退至此，遂与攻击赵云的曹军合力围攻。赵云的部将张著受了伤，赵云为救他只好骑马回营。曹军如潮水般尾随而至，沔阳长张翼急忙要关闭营门，但赵云阻止了他，并下令大开营门，全军偃旗息鼓，静候曹军到来。曹军见赵云营门大开，担心他设有伏兵，迟疑着向后撤退。就在这时，赵云营中突然鼓声震天，瞬时万箭齐发。曹军惊骇万状，争相奔逃，互相践踏，很多人落入汉水中淹死。次日，刘备前来察看，赞叹说：“子龙一身是胆！”赵云因此有“虎威将军”的美称。
章武元年（221年），刘备起兵讨伐东吴，要为关羽报仇雪恨。赵云劝谏刘备说：“大汉朝的国贼是曹操，而不是孙权。只要消灭了曹操，孙权自然就会臣服。曹操虽然已经死了，但他的儿子曹丕变本加厉，篡夺了大汉朝的江山。现在，民众议论纷纷，都在痛骂曹丕狼子野心。我们应该及时抢占关中，从黄河、渭河的上游发起攻击。到那时，关东的义士们必然会欢欣鼓舞地迎接我们、响应我们。我们不应该搁置攻魏的大计而与东吴开战。兵势一旦发生变化，就无法化解了。”治中从事黄权也认为：“我军与东吴水战，是不占优势的。况且我军顺流而下，进军虽然容易，退军却难。”但愤怒的刘备听不进任何异议，执意起兵，最终落得一场大败。