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建安五年（200年），刘备在徐州被曹操打败，单人匹马逃奔到冀州，投靠在袁绍麾下做宾客。赵云得到消息后，立即赶到邺城与刘备相见。刘备与赵云亲密无间，命他秘密招募了一支几百人的亲兵部队。刘备后来有机会到汝南郡创业，靠的就是这支亲兵部队。
建安十三年（208年），刘备在当阳再次被曹操打败，带着张飞、赵云、诸葛亮等人及数十骑兵马逃亡。待越过长坂桥回头清点人数时，赵云却不见了。有人禀报说：“赵将军肯定是向北叛逃，投奔曹操去了！”刘备听了，愤然把手戟投掷在地，告诉那个人说：“赵云是在我最落魄的时候跟随我的。这个人的信念，就像铁石一样坚定，没有任何荣华富贵能够迷惑他，他怎么会弃我而去呢？”事实证明，赵云并没有叛逃，而是在重围之中浴血奋战，成功地救出了刘备的妻子甘夫人和他年幼的儿子阿斗。刘备因此越发信任赵云，任命他为牙门将军。所谓牙门，就是军营的大门。
赤壁之战以后，赵云跟随刘备平定了荆州南部的四个郡，而后被任命为桂阳太守。原先的桂阳太守赵范的寡嫂樊氏，长得花容月貌，赵范便想将她许配给赵云为妻。赵云断然拒绝了他，说：“你姓赵，我也姓赵，你的嫂子就是我的嫂子。我身为弟弟，怎么能够迎娶自己的嫂子呢？”很多人劝赵云答应这门亲事，但赵云生性谨慎，坚决不肯。他回答说：“赵范刚刚归降于我，谁知道他打的什么主意？况且天下女人不少，我为什么非要娶樊氏呢？”没过多久，赵范果然逃匿而去，引发了人们的种种猜测，而赵云没有受到牵连。
建安十六年（211年），刘备受益州牧刘璋的邀请率领大军入川，令诸葛亮、关羽、张飞、赵云留守荆州，又特意任命赵云为留营司马，把自己的家小托付给他照顾。在此之前，刘备迎娶了一位孙夫人。她是孙权的妹妹，性格泼辣骄纵。刘备刚刚离开，孙权就秘密派人乘船潜入荆州，想把孙夫人和阿斗一起接回东吴。阿斗一旦落在孙权手里，毫无疑问会沦为人质。赵云得到消息后，大吃一惊，急忙带着张飞追赶上来，在长江里截住了东吴的船只，成功夺回了阿斗。