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建安五年（200年），刘备、张飞与关羽重逢。重逢的地点，按照《三国演义》中的说法，是汝南郡的一座古城。他们在这里聚集了数千人马，准备攻打许都。汝南太守蔡阳赶来清剿，被关羽一刀斩杀。但随后曹操率领大军亲征，打得他们溃不成军，向南逃亡，投奔了荆州牧刘表。但史书中对这次重逢只是一笔带过，并没有交代具体的细节。
建安十三年（208年），曹操南征荆州，刘琮举州投降。刘备很晚才得到这个消息，知道自己不仅错过了最佳的战机，还失去了强有力的后援，只得向江陵方向撤退。不久，曹操的轻骑兵追赶刘备至当阳，并发起猛攻。刘备几乎全军覆没。张飞率二十名骑兵为他断后。很快，曹军蜂拥而至。只见张飞独自一人，阻断了上桥过河的路。他瞪着眼睛、横着长矛，坐在马背上怒声吼道：“我就是张益德，谁敢过来决一死战？”这样一个英勇的举动，让曹军感到非常害怕，无人敢上前应战，转头杀向了别处。接着，赵云又先后救出了刘备的妻子甘夫人和儿子刘禅，与刘备、张飞、诸葛亮等人相会，乘着恰好赶来的关羽率领的船，一起沿着汉水逃到了江陵。
同年年末，赤壁之战爆发，孙刘联军大败曹操。刘备占有了荆州南部的四个郡和与襄阳接壤的南郡。在此之前，曹操以枝江为界，从南郡里面划分出来一个临江郡。刘备便改临江郡为宜都郡，升任张飞为征虏将军，封新亭侯，兼任宜都太守，后来又转任南郡太守。