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当然，与胡兰成的不适宜的婚恋，与日伪文坛的密切关系，尤其是日本军队的挫败，也不时使张爱玲感受到无以逃遁的乱世的不安。她描述这种心情说：
我一个人在黄昏的阳台上，骤然看到远处的一个高楼，边缘上附着一大块胭脂红，还当是玻璃窗上落日的反光，再一看，却是元宵的月亮，红红地升起来了。我想道：“这是乱世。”晚烟里，上海的边疆微微起伏，虽没有山也像是层峦叠嶂。我想到许多人的命运，连我在内的；有一种郁郁苍苍的身世之感。“身世之感”普通总是自伤、自怜的意思罢，但我想是可以有更广大的解释的。将来的平安，来到的时候已经不是我们的了，我们只能各人就近求得自己的平安。（《我看苏青》）
抗战胜利后“汉奸文人”的舆论，恐怕已让她深深体会到“将来的平安”“已经不是我们的了”的感觉，然而，1946—1949年三年国共内战，是否令她有更大的不安？从《小团圆》中，不能看出这一点。三年战争（1946—1949）期间，她也曾经考虑过去留问题。第二次世界大战结束后，香港大学恢复，来信要张爱玲续读，张爱玲没有去：“九莉没回香港读完大学，说她想继续写作，她母亲来信骂她‘井底之蛙’。楚娣倒也不主张她读学位。楚娣总说‘出去做事另有一功’，言外之意是不犯着再下本钱，她不是这块料，不如干她的本行碰运气。九莉口中不言，总把留学当作最后一条路，不过看英国战后十分狼狈，觉得他们现在自顾不暇，美国她又更没把握。‘美国人的事难讲。’楚娣总是说。要稳扎稳打，只好蹲在家里往国外投稿，也始终摸不出门路来。”（《小团圆》）张爱玲有出国的考虑，但一直未能有把握，所以，最终留在新中国成立以后的中国。当然，这与她对共产党并不反感（当然也不亲近）的政治态度有关。这一点，或出许多人意外，九莉对邵之雍的评价可做参考：“他的作风态度有点像左派，但是‘不喜欢’共产党总是阴风惨惨的，也受不了他们的纪律。在她觉得共产这观念其实也没有什么，近代思想的趋势本来是人人应当有饭吃，有些事上，如教育，更是有多大胃口就拿多少。不过实践又是一回事。”（《小团圆》）不过，张爱玲怎样预想她在红色政权下的未来，《小团圆》未曾提及。应该不会太妙吧，共产党与国民党同为革命党，但共产党在清算“封建”“反动”等等势力方面，较国民党还是有很大不同。然而她究竟与国民党无任何关系，甚至她的家族，都已成为为人遗忘的陈年旧事，她已成为一个职业女性，继续“干她的本行”，总不会有大碍吧。
然而，这类预想有确切之处亦有未尽料及之处。在抗战后，舆论汹涌，她投稿变得困难。1949年新中国成立，汉奸问题倒不再受到关注，但她过去主要发稿的鸳鸯蝴蝶派刊物却突然全面停刊，共产党文人她能识者寥寥，发表文章更为困难。但另一方面，她似乎又迎来新的局面。夏志清曾描述张爱玲在中华人民共和国成立初期的生活：“一九五二年，张爱玲避居香港。在这一期间，她的生活情形如何，我们所知不详。沈从文和朱光潜是清算斗争的对象，张爱玲所受的麻烦，似乎远不如这两位教授那么大。原因是左派根本瞧不起她，并不拿她当作一股‘反动力量’看待。”
其实，这是夏志清在缺乏材料的情况下所做的猜测，实则情况大有不同。一个令张爱玲始料不及的变化是，进入了新中国的上海文坛对沉默有年的她表示了热忱欢迎。1950年年初，她的旧识、《亦报》社社长龚之方登门向她约稿。《亦报》1949年7月创刊，是上海解放后第一份以小市民为对象的小报。1949年5月解放军进入上海，时局动荡，各家小报相继歇业，众多小报老板和文人都南逃香港。为此，时任华东军管会文管会副主任的戏剧家夏衍，找到旧友龚之方、唐大郎，支持他们创办了这份以风格健康、有益于读者为旨的小报。与《亦报》同时创刊的小报，还有《大报》，启用的社长、主编多系鸳鸯蝴蝶派旧人。这为张爱玲提供了新的机会。
接受约稿后，张爱玲为《亦报》写了一部连载长篇《十八春》（1950—1951）。或出于对过去的忌讳，她使用了一个笔名“梁京”。张爱玲的好友宋淇曾解释，‘梁京’的由来是张爱玲借用‘玲’的子音，‘张’的母音，切为‘梁’；借用‘张’的子音，‘玲’的母音，切为‘京’，丝毫没有其他用意。《十八春》连载完毕以后，引起巨大轰动。有个女读者恰与小说中错失爱情的曼桢有同样经历，读了《十八春》后，痛不能抑，辗转打听到作者地址，找上门来放声大哭，吓得张爱玲不敢下楼，只好央求姑姑将那女人劝走。报社出版了《十八春》单行本，还专门组织了“与梁京谈《十八春》”座谈会。从各方面看，张爱玲都像是在经历了种种乱世的惶恐之后，又迎来了一个“清如水、明如镜”的秋天，她应该是欣悦的。而且，通过《十八春》，张爱玲向新中国传达了她的欢迎之意。在小说结尾，几对情爱错失的年轻人都决定前往解放区，重新开拓新的生活。这显示了对新生的政权的亲近。更令张爱玲意外的是，她的写作直接引起了身为华东文艺界负责人的夏衍的注意。抗战胜利后，夏衍由重庆重返上海，即闻听张爱玲才名，当即就搜寻《传奇》《流言》读过，留下深刻印象。《亦报》刊出“梁京”小说《十八春》后，不久即为夏衍注意到。他找来龚之方，打听“梁京”的文学背景，听说是张爱玲后，他异常兴奋，表示对这一人才应当重视。1950年7月24日，上海召开第一届文艺界代表大会。夏衍以上海市委常委、宣传部部长身份担任会议主席，梅兰芳、冯雪峰等担任副主席，与会者达500余人，为一桩文坛盛事。在夏衍指示下，张爱玲也接到了与会通知。张爱玲不甚关注时事，肯定没能深切了解到这一纸通知的意义。作为上海文艺界在中华人民共和国成立后的第一次文坛盛会，这次会议同时又是一个资格许可、经典认定的会议：并非所有有文艺成就的作家都能获得邀请。比如，在北京，京派小说沈从文、理论家朱光潜即未获全国第一次文代会正式代表资格，而“汉奸文人”周作人，无论在北京还是在上海，都未获得公开露面的机会。张爱玲作为汉奸之妻，写的又是十里洋场的非无产阶级故事，能出席此次主要由延安文人和左翼文人参加的会议，不能不说是中共的特殊青睐。“文代会”结束以后，夏衍还安排张爱玲随工作团下乡参加土地改革。与此同时，夏衍还计划将张爱玲正式调入上海电影剧本创作所出任专业编剧（夏衍兼任该所所长）。
《十八春》连载结束以后，唐大郎又向张爱玲索要下一部新稿。1951年11月初，中篇小说《小艾》开始在《亦报》上连载。《小艾》写的要算是“无产阶级的故事”。本来张爱玲对所谓“无产阶级”的故事不太熟稔，以前也曾经有朋友问过她这方面的问题，她回答说不熟悉：“要么只有阿妈她们的事，我稍微知道一点。”小艾基本上是属于这一社会底层的人物，这在张爱玲是初次尝试。但难能可贵的是，她这篇小说完全放弃了过去冷讽式的写作方式，而转向一种同情的立场。小说写了小艾几十年的辛酸经历。小艾几岁时因为家里贫穷被卖到席家当丫头，十几岁的时候又被席家老爷强奸怀孕，接着又惨遭席的姨太太毒打，流产，“冤仇有海洋深”，后来与排字工人金槐相爱结婚，并最终脱离了席家。随后两个人飘零与共，顽强地生存着。且与《十八春》类似的是，这部小说较正面地描述了1949年后上海一些新的变化，譬如“工会里有福利会的组织，工人家属可以免费治病”，对小艾住院的情形也写得比较详细，“到了医院里，时间已经很晚了，住院的医生特地把妇科主任找了来，妇科主任是一个程医生，一面给她施急救，一面询问得病的经过，问得非常仔细。说病情相当严重，但是可以用不着开刀，先给她把血止住了，然后施手术，要是经过良好，施手术后歇一两天就可以出院。小艾起初只是觉得那程医生人真好，三等病房那两个看护也特别好，后来才发现那原来是个普遍的现象。她出院以后，天天去打营养针，不由得感到医院里的空气真是和从前不同了，现在是真的为人民服务了”。最后小艾感到世道真的变了，想着等待她的孩子的“不知道是怎样一个幸福的世界”。
然而，这似乎只是旁观者眼中的表象。1952年七八月间，在没有任何迹象的情况下，张爱玲突然离开上海，经广州到达香港。按小说《浮花浪蕊》的描写，张爱玲几乎是逃一般地奔离了内地的土地。小说中，女主人公洛贞（以张爱玲自己为原型）一出海关口，竟然兴奋过度，“桥堍有一群挑夫守候着。过了桥就是出境了，但是她那脚夫显然认为还不够安全，忽然撒腿飞奔起来，倒吓了她（洛贞）一大跳，以为碰上了路劫，也只好跟着跑，紧追不舍”，有个小老头子，“竟一手提着两只箱子，一手携着扁担，狂奔穿过一大片野地，半秃的绿茵起伏，露出香港的干红土来，一直跑到小坡上两棵大树下，方放下箱子坐在地下歇脚，笑道：‘好了！这不要紧了。’……（洛贞）跑累了也便坐下来，在树荫下休息，眺望着来路微笑，满耳蝉声，十分兴奋喜悦”。关于此段经历，60年代她到台湾时跟王祯和提到过：“她还曾提到她从广州坐火车经深圳到香港。民兵检查她时，她很紧张，因为她护照上用的是一个笔名。民兵问她：你就是写作的张爱玲？她很紧张地说：是。那民兵就让她出来了，没有留难。”
自此一别，张爱玲就永远离开了故土，远离了她熟悉并热恋着的上海的气味与情调。这是张爱玲一生中与政治的又一次交集。她为什么会离开内地，走向那不可知的未来？对此问题，论者纷纭。一种比较特别的看法是认为此事与她对胡兰成余情未了有关。沈寂是20世纪40年代上海的文学评论家，曾参加“《传奇》座谈会”，并到张爱玲寓所拜访过她，可谓张爱玲出走之举的相对知情人。他解释说，1949年后“胡兰成再也藏身不住，……求张爱玲一起逃往香港，这时从狂恋中苏醒过来的稍有理智的张爱玲心里明白，虽和胡兰成难舍难分，但如果被发觉与汉奸同逃，将会有何结果，何况自己还得到器重，便出钱帮助胡兰成逃跑，自己留在上海，化名‘梁京’，继续写作，还参加了‘文代会’。1951年11月出版长篇《十八春》。胡兰成潜逃到香港后，化名在报刊上大写反共文章，有人也看到他常出没公共场所，以‘逃亡文化人’自居，与一些反动文人混迹在一起。同时，他还不断和张爱玲联系，要求‘重归于好’”
。他认为张爱玲是应约而去，只是等她到达香港时，佘爱珍也到了香港，且是携款而来，胡兰成遂与佘爱珍同去日本，丢下张爱玲独在香港。此说不甚可靠，不大符合张爱玲干净决绝的处事方式。她既已与胡兰成割断旧情，就断难回头。而且，在《小团圆》与《今生今世》中，张爱玲、胡兰成都未提及此事。张爱玲不提或有可能，但胡兰成晚年一直以与张爱玲的风流佳话自炫，如有这么一节千里相投的佳话，他不可能不浓墨重彩娓娓谈来。他既无一字提及，可见此事子虚乌有。而且，沈寂所言并无确切证据，多属道听途说、街谈巷议。
事后推断，张爱玲的出走应基于两层考虑。一是有关文学写作前途的顾虑。上海解放后，张爱玲虽然获得个别文艺界负责人的欣赏，但她的写作前途已分明在望。一个明显的事实是，夏衍颇有意将她调入上海电影剧本创作所，但由于在文联内有阻力，迟迟未能变成现实。这表明，尽管夏衍个人爱才惜才，但由当年左翼文人掌权的文艺界，对张爱玲乃至她所属的海派写作，仍怀有极深成见。而对张爱玲自己，也是一个不安的信号。冯祖贻先生指出：“张爱玲在1949年后显然没有得到安排，今日看来算是个文艺个体户。在今天和1949年前都是平常事，但在1949年后一个很长时期内却是一件大事。政府没有安排工作，必然说明存在一些问题，是会被人另眼看待的。没有工作也就没有单位，就等同于里弄居民大嫂，要外出（离开上海市）就必须到派出所开证明（当时无身份证），也就是张爱玲所说的路条，平日也要参加里弄的学习，这对一向自傲敏感的张爱玲来说，更增加了她的疑虑和不安。”
与此同时，到1952年，已在市民中引起热潮的《亦报》和《大报》在党内却不断受到非议。提议创办这两份小报的夏衍一度也为两份报纸撰稿，但不久就引起纷纷议论，说夏衍为资产阶级报纸写稿。压力之下，夏衍不得不停止写稿。而《大报》和《亦报》亦于1952年相继停刊。上海滩从此再无小报。而自从事写作以来，张爱玲便以各类小报为主要写作阵地。这种变故，不能不引起她关于自己未来写作的现实估计。事实上，中华人民共和国成立后，文艺界面临一场继五四以来又一次深度“洗牌”。如果说，新文学运动通过文艺论战将诗词曲赋逐出了文学“地盘”，将鸳鸯蝴蝶派逼退到文坛边缘的话，那么，新中国文艺界同样发生了文人群体和文类合法性的异动——左翼文人（尤其延安文人）成为“正确”的文学的代表，右翼文人（如“胡适派”文人）则退至边缘，至于本来就在边缘的鸳鸯蝴蝶派文学，就更在批评、出版查禁、舆论等重重压力下，几近消失。与鸳鸯蝴蝶派、小报传统紧密相关的张爱玲，怎么看都是不适宜的。说到底，她最擅长讲述的，还是上海滩那些破败家族的迷离往事，她的文字风格，亦是精致、阴丽甚至不乏颓废的。而在“延安文化”的新时代，解放区式的清新、健康、明朗，则开始跃升为新的审美成规，拖拉机手、志愿军战士、钢铁工人等等“新英雄人物”，则开始占领小说的人物舞台，还能到哪里觅得讲述范柳原、佟振保故事的空间呢？甚至，她的读者们，也被指责为“黄色”“堕落”的人物。她的上海“陷落”了。作为小说家，她与她的永远上演着有闲男女浮世悲欢的“上海”是共生的。随着上海转变为一个工人阶级的城市，张爱玲也必然迎来写作的末途。她过去的写作界的朋友已都星散。1949年以后，苏青加入了尹桂芳的芳华越剧团，改行做了戏曲编剧，并快快脱离上海文坛，退出了同行视线。这对张爱玲毋宁是一种暗示。她张爱玲该何去何从，不能不深费思量。她的确在有意调整自己（《十八春》《小艾》皆为明证），但她真的能把自己变成丁玲或者赵树理吗？这是不可能的。也许在这个时候，她再度忆起了少年时代的梦想，那“海阔天空的计划”，“我要比林语堂还出风头，我要穿最别致的衣服，周游世界”，毕竟，她现在也才刚满30岁，未必就来不及。而且，第二次世界大战结束后，她母亲一直认为她应该到香港读完大学。
张爱玲的另一层顾虑则应在于政治环境。中华人民共和国成立之初，形势虽较和缓，但张爱玲出身高门巨族，又长期自异于左翼写作，无论从哪方面讲，都会是新政治的疏远对象。在这种情形下，她选择出走有她自己周全的考虑。柯灵认为：“以她的出身、所受的教育和她的经历，她离开祖国是必然的，不可勉强的……试想，如果她不离开，在后来的‘文化大革命’中，一百个张爱玲也被压碎了。但是，再大的天才离开自己的土地，必然要枯萎。张爱玲的光辉耀眼而短暂。张爱玲的悲剧也可以说是时代的悲剧。”
这倒也未必。张爱玲既不会如傅雷般频频作“异端言辞”（甚至不甚露面），更不会如丁玲般与“文坛霸主”们争权，政治灾难倒未必有，但不自由的生活方式却无以逃脱。故假如1952年张爱玲不离开内地，她会注定寂寂无名地度过自己的余生。
张爱玲出走之前，仅告诉姑姑一人，她的弟弟和其他亲人概不知情。文艺圈的朋友闻说之后，一片惋惜。据柯灵回忆，夏衍听说此事后，“一片惋惜之情，却不置一词”
。此后，夏衍还托人向张爱玲姑姑致意，希望张爱玲能为《大公报》《文汇报》写些稿子，姑姑表示“无以通知”。