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世人皆目张爱玲为足资“传奇”的作家，除了其高门巨族的家世之外，另一关注之点就是她的情恋生活了。其实，张爱玲的感情生活不算丰富，也未见有多么曲折。至少与上一代的林徽因、丁玲等女作家相比是如此。与她正式有婚约或登记手续的有胡兰成和费迪南·赖雅（Ferdinand Reyher）两位男性，其他则不甚详细。而据《小团圆》载，在邵之雍（以胡兰成为原型）之前，对九莉（以张爱玲为原型）有过“意思”的是亲戚绪哥哥，邵之雍之后，与九莉同居过的有导演燕山（以桑弧为原型）。同时，邵之雍流亡后，荀桦（以柯灵为原型）曾在公车上对九莉调情，令她很不愉快。《小团圆》的记载，是否一定真实，当然可以存疑。但纵观张爱玲一生，她爱过人，但似乎没有被人切切实实地爱过。其事实着实让人唏嘘。然而尘世男女多数更愿意将它们想象成、再述为“倾城之恋”，传记作者、电影导演也多迎合这类心理需求，不能不让人叹息大众消费的力量。
少女时代，张爱玲是否期待过爱情，或期待过怎样的爱情？对此问题，我们万万不可以己度人。切记的是，张爱玲出身高门巨族，她的环境、经验与观念都与平民子弟有甚大差距。张爱玲自己对这问题似乎很模糊。一次胡兰成问她，她回答说：没有怎样去想象这个问题，因为在以前她也没想过要和谁去恋爱，也好像没有人来追求她，可能有，她是不喜欢，总觉得一切尚早，等到该结婚的时候就结婚，也不挑三拣四，只是没想到这么快就遇上他。（《今生今世》）但这不等于张爱玲对于爱情、婚姻连模糊的意念都没有。即便她没有，旧式家族亦会赋予她某种“集体无意识”。那么，旧家族里的女性，期许着怎样的爱情呢？
这首先要取决于高门巨族里男女关系的实际状况。从字面上看，这些家族历来以“诗书传家”相标榜，但那只是说给某些头脑幼稚的读书人听的。实则在这些家族里，男人可获取的性资源相当丰富，往往只把女人看作性的对象，性关系亦比较混乱。就合法渠道而言，他们多数妻妾成群。《小团圆》载：“本地学生可以走读，但是有些小姐们还是住宿舍，环境清静，宜于读书。家里太热闹，每人有五六个母亲，都是一字并肩，姐妹相称，香港的大商家都是这样。”除了合法的性对象外，男人往往随时猎取性的目标，主要是在青楼歌院。携妓冶游，饮酒、跳舞，这是当时大家族男人基本的生活内容。这种混乱的性关系多数还延伸到家内。比如妻子陪嫁来的丫鬟，家里年轻的女佣。在《小艾》中，景藩强暴了帮佣的小女孩小艾。而《小团圆》中的龚家简直称得上淫乱：
“他们那龚家也真是——！”
“嗳，他们家那些少爷们。说是都不敢到别的房间里乱走。随便哪间房只要没人，就会撞见有人在里头——青天白日。”
这种男权主义式的性传统造就了深宅大院中女性的无穷的痛苦，也遍布于张爱玲的小说。这种风气，有时也激发女性朝相反的方向走。在《小团圆》中，九莉的母亲蕊秋和姑姑楚娣在性方面相当“解放”，甚至被论者讽为“性享乐主义者”
。蕊秋多次出国，她离婚前离婚后的恋爱对象/性伙伴多达十余人，譬如英国商人劳以德，九莉在香港碰到的一个英国军官，等等。蕊秋和楚娣在一起，也丝毫不忌讳谈论这些事，楚娣有时也和九莉谈起二婶的情事（九莉名义上过继给了伯父，所以她称母亲为二婶）。《小团圆》提及几次这样的情景：
“啊。我那菲力才漂亮呢！”她（蕊秋）常向楚娣笑着说。他是个法科学生，九莉在她的速写簿上看见他线条英锐的侧影，戴眼镜。“他们都受军训。怕死了，对德国人又怕又恨，就怕打仗。他说他一定会打死。”
“他在等你回去？”楚娣有一次随口问了声。蕊秋别过头去笑了起来。“这种事，走了还不完了？”
马寿是个英国教员。……九莉知道她是指毕大使。楚娣打趣过她，提起毕大使新死了太太。
她母亲的男友与父亲的女人同是各有个定型。还有个法国军官，也是来吃下午茶，她去开门，见也英俊矮胖，一身雪白的制服，在花沿小鸭舌军帽下阴沉的低着头，挤出双下巴来，使她想起她父亲书桌上的拿破仑石像。
“二婶不知道打过多少胎。”……“那时候为了简炜打胎——喝！”……“还有马寿。还有诚大侄侄。二婶这些事多了！”
事实上，楚娣“这些事”也很多。据《小团圆》暗示，她和蕊秋在国外留学时，姑嫂二人曾同侍一个男人（简炜）。而据蕊秋对九莉的抱怨，楚娣在国内甚至还和本家一个侄子乱伦，“身败名裂”，并为这个侄子荡去大半钱财，“把人连根铲，就是这点命根子。嗳哟，我替她想着将来临死的时候想到这件事，自己心里怎么过得去？当然她是为了小爷。我怎么跟她说的？好归好，不要发生关系。好！这下子好，身败名裂。表大妈为了小爷恨她。也是他们家佣人说的，所以知道了”。后来两人关系破裂，这侄子又搭上了自己美貌的表嫂，楚娣又吃起醋来，“楚娣默然片刻，又道：‘绪哥哥就是跟维嫂嫂好这一点，我实在生气。’……维嫂嫂显然也知道楚娣的事，她叫起‘表姑’来声音格外难听，十分敌意”。类似事情，九莉在离开父亲的家和母亲、姑姑同居以后，知道甚多。她甚至了解到她的母亲和父亲在性方面十分不和谐。九莉的经历是否完全是张爱玲自己家庭的实写，当然有讨论余地。但作为高门巨族内性关系复杂与混乱的一种反映，无疑是真实的。不难想象，旧家族内这些合法的和不合法的性混乱（主要是男性），必然给浸润于此环境中的女性以巨大的影响。她们对于自己的爱和婚姻对象有着怎样的预期呢？不是每个人都有条件和胆量像蕊秋那样走到“性享乐”的道路上去，至少张爱玲终其一生皆未如此。但这些耳闻目睹的男女情恋/性混乱给予她的影响却不可磨灭。1945年，张爱玲说，“生在这世上，没有一样感情不是千疮百孔”（《留情》），代表着旧家族女性的普遍共识，在这一前提下，类似张爱玲这样的旧家少女，对于情恋会有怎样的期待与共识呢？
这类共识的第一点就是天底下无好男人，是男人就必然三妻四妾、眠花宿柳。在张爱玲的亲戚中，出入妓院、讨姨太太、养外室的男人比比皆是。她的父亲自是如此，娶的姨太太是位绰号“老八”的妓女，他在不断的风月游戏中偶然动了心，就出了钱把她买回来做了姨太太。她的伯父张志潜则偷偷将太太的一位漂亮丫鬟养在外面，生了一个儿子，全家都不知道，后来还是一位亲戚偶然写信问两侄好，家里不过一个夫人一个儿子，何来“两侄”呢，因此才知道。她的舅舅黄定柱也在外面养了一个女人，生了两个孩子。李鸿章孙子李国熊，则接连娶了几个姨太太，仍然吃喝嫖赌不改，终至将家产败光，最后竟然算计生有软骨病的哥哥李国煦（《金锁记》中姜家二少爷的故事原型）的遗产。这种从来如此的现实，迫使女性将一男多女的性关系看作常态，将男性对异性肉体无停息的追求看作人性的一部分。《红玫瑰与白玫瑰》中的那段名言——“也许每一个男子全都有过这样的两个女人，至少两个。娶了红玫瑰，久而久之，红的变了墙上的一抹蚊子血，白的还是‘床前明月光’；娶了白玫瑰，白的便是衣服上的一粒饭粘子，红的却是心口上的一颗朱砂痣”——怎么看，都是对两性现实的清醒而经典的认识。其实，不单有条件的高门巨族的男性如此，就是无条件的现代都市的小资男人又何尝不希望如此？在此现实面前，旧式家族的女性们，知道自己至多只能在妻妾名分上占有优势，但这于爱又有几何意义呢？她们不甚谈论或期待爱情。这是世家“家风”使然。当然，她们实际上也把所谓的女性“贞节”看得比较淡然，远不像小说家们写得那样严肃、紧张。至少从《小团圆》看，九莉本人对这一层并未十分在意。
共识的第二点是，男子以貌取人乃不易之则，“男子挑选妻房，纯粹以貌取人”，而“面貌、体格在优生学上也是不可不讲究的”，连张爱玲也如是说。她还表示：“男子憧憬一个女子的身体的时候，就关心到她的灵魂，自己骗自己说是爱上了她的灵魂。唯有占领了她的身体之后，他才能够忘记她的灵魂。”（《红玫瑰与白玫瑰》）按照男性的眼光与需求，女性不能不用身体来评价自己。这造成了特殊的自夸与自鄙。像张爱玲母亲那样的美貌妇人，相信单恃相貌，即可在男人中间谋得永远。而像张爱玲这样的不自信的女子，即便已成为上海滩名作家，在情恋上也不能不自处弱势。
共识的第三点是，既然爱是那么不可遇求、男子“纯粹以貌取人”，那么，女子就只能以财取人，寄望通过嫁人改变自己的命运。不仅大家族如此，小户人家更不例外。这类婚恋观在张爱玲小说中甚是普遍。在《怨女》中，女孩子银娣在自己婚事上的反复考虑可见一斑：“小刘不像是会钻营的人，他要是做一辈子伙计，她成了她哥嫂的穷亲戚，和外婆一样。人家一定说她嫁得不好，她长得再丑些也不过如此。终身大事，一经决定再也无法挽回，尤其是女孩子，尤其是美丽的女孩子。越美丽，到了这时候越悲哀，不但她自己，就连旁边看着的人，往往都有种说不出来的惋惜。漂亮的女孩子不论出身高低，总是前途不可限量，或者应当说不可测，她本身具有命运的神秘性。一结了婚，就死了个皇后，或是死了个名妓，谁也不知道是哪个。”在这种价值观下，一个男人相貌如何，知识如何，工作是否勤勉，说到底并非是最重要的。最要紧者是家底与身价。在《沉香屑·第一炉香》（简称《第一炉香》）中，葛薇龙对英俊倜傥的乔琪（乔琪乔）产生了莫名的好感，但结果怎么样呢？
薇龙一面向浴室里走，一面道：“好了，好了，不用你说，刚才周吉婕已经一五一十把他的劣迹报告了一遍，想必你在门外面早听清楚了。”说着，便要关浴室的门。睨儿夹脚跟了进来，说道：“姑娘你不知道，他在外面尽管胡闹，还不打紧，顶糟的一点就是：他老子不喜欢他。他娘嫁过来不久就失了宠，因此手头并没有攒下钱。他本人又不肯学好，乔诚爵士向来就不爱管他的事。现在他老子还活着，他已经拮据得很，老是打饥荒。将来老子死了，丢下二十来房姨太太，十几个儿子，就连眼前的红人儿也分不到多少家私，还轮得到他？他除了玩之外，什么本领都没有，将来有得苦吃呢！”薇龙默然，向睨儿眼睁睁瞅了半晌，方笑道：“你放心。我虽傻，也傻不到那个地步。”
薇龙虽然最终还是“傻傻”地嫁给了乔琪，但那到底是个案，是被姑母、乔琪联手设套兼之她自己深陷情色的结果，而她和睨儿说的，才是上等社会的通行婚恋规则。事实上，像薇龙姑母梁太太那样的家长也是不多见的。她为了满足自己的变态情欲毫不怜惜侄女的未来，而一般家长并不如此。他们会时刻提防女儿乱了阵脚。在《琉璃瓦》中，姚先生对女儿曲曲的婚事就坚持通行规则，“曲曲不争气，偏看中了王俊业，一个三等书记。两人过从甚密。在这生活程度奇高的时候，随意在咖啡馆舞场里坐坐，数目也就可观了。王俊业是靠薪水吃饭的人，势不能天天带她同去，因此也时常的登门拜访她。姚先生起初不知底细，待他相当的客气。一旦打听明白了，不免冷言冷语，不给他好脸子看”。
旧式家族女性的这些共识当然不能完全代表张爱玲的看法，但能说她和母亲、姑姑、表姊妹们的观念相去甚远吗？恐怕也不能够。在理性和事实上，她都能接受或容忍男人复杂的性关系，胡兰成、桑弧都是例子。同时，很难设想她会和一个缺乏“自给的力量”的男人恋爱。据《小团圆》记载，邵之雍曾经两次给过九莉钱财。当然，后来邵之雍落难了，她也反过来寄钱给他。但她终究相信他是有能力的。这不是说张爱玲重视男人的钱财，但一个连钱财都无力源源挣来的男人，在她心目中恐怕亦无甚“魅力”。然而，张爱玲与她的表姊妹到底又有不同。她一生都在讥讽那种“女结婚员”的人生，冷嘲那种仅为“谋生”的“爱情”。她出生时，中国已经开始了席卷传统的新文化运动，少年时代她又广泛阅读过冰心、丁玲等人的小说（中学期间甚至写过关于丁玲《在黑暗中》的评论），个性解放、女性觉醒、自我独立等时代浪潮在她心里也激起过层层涟漪，这使她在某些方面又脱出了她的表姊妹们的认识视野。情恋方面亦然。她的确相信“没有一样感情不是千疮百孔”，但那到底是别人的故事。于她自己，却还是有着小小的期冀。1944年，她发表了一篇散文《爱》，将那种脆薄如诗的美表达得非常真切：
有个村庄的小康之家的女孩子，生得美，有许多人来做媒，但都没有说成。那年她不过十五六岁吧，是春天的晚上，她立在后门口，手扶着桃树。她记得她穿的是一件月白的衫子。对门住的年轻人同她见过面，可是从来没有打过招呼的，他走了过来，离得不远，站定了，轻轻地说了一声：“噢，你也在这里吗？”她没有说什么，他也没有再说什么，站了一会儿，各自走开了。
就这样就完了。
后来这女子被亲眷拐子卖到他乡外县去作妾，又几次三番地被转卖，经过无数的惊险的风波，老了的时候她还记得从前那一回事，常常说起，在那春天的晚上，在后门口的桃树下，那年轻人。
于千万人之中遇见你所遇见的人，于千万年之中，时间的无涯的荒野里，没有早一步，也没有晚一步，刚巧赶上了，那也没有别的话可说，唯有轻轻地问一声：“噢，你也在这里吗？”
这是在荒凉时世中脆弱又脆弱的愿望。“执子之手，与子偕老”，《诗经》上的诗句，穿越千古而在张爱玲这里有了弱弱的回响。这种单纯的梦想，与那种看破人世婚姻乱象的低落认识共同交织在一起，构成了张爱玲少女时期关于爱的主要看法与向往。遭遇胡兰成时，这种期望起了作用。