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山东梆子在具备了基本的雏形后，自然而然地进入了发展阶段。
1．出现女演员 山东梆子原来没有女演员。光绪二十六年，即1900年前后，山东梆子出现首批女演员，如巨野县的女班中，小冷儿、小景儿都是受到群众欢迎的女演员。
在这以后，其他班社也陆续吸收女演员扮演旦脚角色。例如较著名的有山东单县四班的王德兰、绿大褂子、红大褂子，山东巨野县孔班的李翠喜，汶上县萱楼班的吴太云，莘县沈庄的大金等。
其中大金还能唱黑脸。而王绍明与孙致平曾在上海百代公司灌制过标名山东梆子的唱片。
2．频繁外出演出 与此同时，有许多山东梆子艺人去外省演出，如艺人魏二、么五、李二黑心、唐进功、张克明等，曾在江苏、河南等地演出过。
1930年前后，河南东部地区经常到山东西南邀角演出。当时较出色的演员有王锡堂，艺名叫桂花油，是曹县曹家班出科，主演青衣花旦。西南名人还有红脸王刘德润、文武小生黄儒秀，曹县曹家班出科的黑脸孙子高，曹县火神台班出科的小生赵义庭以及崔云芳等人。
在这一时期，河南梆子崛起，山东西南一带又因受到连年的战争影响，社会动荡不安，因此山东梆子的发展受到阻碍。
到20世纪40年代初，一些河南梆子演员，如李金娥、徐凤云、陈素花、马金凤等都曾到菏泽地区演出，从而使山东梆子的唱腔受到了河南梆子的影响。