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2004年秋天的时候，保罗在Jay-Z的演唱会上遇到了进入NBA一年的勒布朗·詹姆斯。当时保罗还在大学打球，提前一步迈入职业联赛的詹姆斯，给保罗提供了一些建议。
“我那时候还不知道，当我进入职业联赛的时候，需要做些什么，”保罗说，“勒布朗告诉我，‘当你去NBA，需要一位商务经理，他必须是你最信任的人，还有谁比C.J.更合适吗？’”
对于保罗来说，C.J.是亲密无间的哥哥，保罗曾送给C.J.一条项链，上面写着“Brothers 4 Life”。在保罗的成长过程中，C.J.扮演的角色不仅仅是兄长，还是朋友，同时也是赛场上的伙伴与对手。
没有人比C.J.在塑造保罗竞争热情方面影响更大，地下室的小篮筐，后院的篮球架，都留下两兄弟单挑的一连串记忆。他们两人之间的比赛没有温和谦让，而是激烈残酷，充满身体对抗，很多时候比赛会以输球一方痛苦到流泪收场，但擦干泪水后，仍会咬牙切齿地再次约战。
正是那些年少时在赛场上洒下的汗水与泪水，浇灌了保罗篮球生涯的苍天大树，而C.J.就是那位勤恳的“园丁”。
保罗最初是打橄榄球，如果不是C.J.的带动，保罗或许不会迷上篮球。C.J.经常开玩笑说保罗个子太矮，打篮球没前途，这反而激发了保罗的斗志。由于年纪相差两岁，少年时期的C.J.要比保罗更高更壮，保罗想要在哥哥的防守下得分，必须通过运球创造出更好的出手空间，寻找到更佳的投篮角度，这在潜移默化之中磨炼出保罗的技巧与阅读比赛的能力。
虽然是哥哥，但C.J.在球场上对保罗可是毫不留情，当他无法阻挡弟弟的凌厉攻势时，就会采用凶狠的犯规，而保罗从不退缩，每一次都是勇猛地回击，小小的身板内蕴藏着巨大的能量。保罗在NBA赛场上不服输的态度、凶悍的球风，起源于和C.J.在往昔岁月中的拼斗，球场上的保罗从来都是冷血的刺客，绝非微笑的大男孩。
“他打球的时候就是恶魔，我这样讲不是贬义，如果你不能成为对手眼中的恶魔，你是进不了NBA的，赛场上和善的人真做不到。”C.J.说。
兄弟两人的竞争无处不在，坐车上学谁占前排的位置，打游戏谁过的关更多，总之无论大事小情，只要能分出高下的，他们就要比一比。这种日复一日的PK，一度让保罗对C.J.有些厌烦情绪，但当C.J.去汉普顿读书后，保罗才意识到哥哥对他多么重要。
“当C.J.去上大学的时候，克里斯非常想念他，”查尔斯说，“虽然我经常和孩子们一起玩，但我代替不了C.J.。他们兄弟两人总是在对战，从球场到电子游戏都是如此，突然间其中一个人不在，你就会深刻感受到什么是失去才知珍惜。”
兄弟俩只是短暂分别，当保罗进入NBA，C.J.大学毕业，保罗接受詹姆斯的建议，让哥哥负责自己的商业事务。参加签名会，出席商务活动，每场比赛的亲友门票申请，接受媒体采访……事无巨细都由C.J.负责，保罗只需要专注于训练和比赛就可以。
“如果没有哥哥，我会压力很大，”保罗说，“有哥哥在我身边处理那些工作，我需要关注的就是如何打好每场比赛争取胜利，他会照顾好其他的一切事情。”
保罗对C.J.有一种特别的依赖，尤其是职业生涯初期。当时C.J.偶尔回家去看望父母，妈妈会催促他尽早回去，因为保罗一个人会很孤单。
“有时候当C.J.回家，克里斯一个人待在那边，我就会说：‘C.J.，你什么时候回去？’”罗宾说，“克里斯不喜欢一个人独处，他讨厌孤单。当C.J.和他在一起，我们睡觉都会很香，因为知道没什么需要担心的了。”
C.J.会很细心地为保罗设计日程表，哪一天比赛，什么时间训练，有哪些活动需要参加，何时与好友聚会，C.J.都会做好安排，不需要保罗分心。
“我就是想让他能多一些休息时间。”C.J.说。
C.J.还是保罗的头号球迷，当保罗效力快船队时，球队专门为C.J.安排场边的专属座位，但C.J.很少坐下来看球，大多时候是站在那里高声喊叫着为弟弟助威，为此他还曾遭到后排观众的投诉。
“有一次比赛散场，一位球迷找到我问道：‘你是不是刚才那个站在第一排，我怎么大声喊，都不愿意坐下的那个家伙？’”C.J.笑着说，“我说没错，那肯定是我。他问我为什么不能老老实实坐下看球，我告诉他，这是我从小养成的习惯，看到我弟弟的比赛，就会激动得整场亢奋。”