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同年，他和他的小家庭搬到了南加州，并在那里开启律师职业生涯，加入了洛杉矶的赖特-加勒特律师事务所。他的底薪是每年3 300美元，相当于今天的30 000美元，仅略高于当时美国的人均收入3 100美元。
芒格当时的储蓄为1 500美元，相当于现在的14 000美元左右。
一到洛杉矶，查理就开始建立他的关系网。他在洛杉矶的法律界拥有了一些人脉，并成为加州俱乐部、以英国模式为基础的绅士俱乐部、洛杉矶乡村俱乐部、传统高尔夫俱乐部和海滩俱乐部的成员。20世纪50年代初，芒格开始将他的收入投资于证券。他投资了他的客户埃迪·霍斯金斯的变压器工程公司，该公司为军火工业生产高质量的变压器。然而后来，这种变压器的需求下降，芒格和霍斯金斯在20世纪60年代初期出售了该公司。“这是一场艰苦的战斗，需要很多勇气。我们几乎失去了一切。”
“我们后来终于掌握了诀窍，虽然一开始并没有做得很好，但最终我们获得了可观的回报。”
芒格说。芒格从这项对高科技领域的投资中获得了一些知识和经验，其中包括当时先进的变压器技术。直到晚年，他都非常不愿意投资新技术。
即使芒格早年为自己的职业生涯奠定了坚实的基础，20世纪50年代对他来说仍然是一次严峻的考验。他和南希于1953年分居，随后选择离婚。南希和3个孩子住在帕萨迪纳的房子里，芒格则搬进了大学俱乐部的学生宿舍。莫莉·芒格这样描述父母分居的情形：“我们非常清楚，与其他孩子相比，我们正在经历创伤。他（查理·芒格）开着一辆令人吃惊的车——黄色的庞蒂克。他的生活水平一直很高，这体现在他的穿着上，但那辆车子给人的印象是他连两便士都拿不出。”
离婚一年后，芒格的长子泰迪被诊断出患有白血病。当时白血病无法治愈，泰迪在煎熬了一年后去世。
“我无法想象还有什么比看着自己的孩子离世更糟糕。”
芒格说，“他去世后，我的体重降低了10~15磅
。”
但查理·芒格最终从丧子之痛中恢复了过来。
1956年1月，他与南希·巴里·博思威克结婚，后者是他通过同事认识的。南希也离过婚，她带着两个儿子哈尔和戴维进入这个家庭。在接下来的几年里，查理和南希·芒格又生了4个孩子：3个儿子和1个女儿。加上南希在第一次婚姻中生下的2个男孩和查理与前妻生的2个女孩，南希一共抚养了8个孩子，同时她还要照顾芒格一家。
1959年，查理的父亲阿尔弗雷德·芒格去世，查理回到家乡奥马哈打理父亲的遗产。在那里，查理·芒格与他童年最好的朋友尼尔·戴维斯重聚。戴维斯投资了巴菲特的一家投资公司，并认为查理和沃伦有一些共同点。于是，戴维斯在奥马哈俱乐部为他们安排了一顿饭。在这顿饭上，芒格和巴菲特第一次见面，这很奇怪，因为他们在同一个小镇长大。“沃伦，你在做什么？”芒格问。
“我有一家私募基金公司。”“也许我可以在洛杉矶做这件事。”巴菲特看着他说：“是的，我认为你可以。”
关于他与沃伦·巴菲特的关系，芒格后来说：“沃伦和我一开始就相处得很好，自从那次见面，我们一直是朋友和商业伙伴，即使我们的许多投资观点并不总是一致的。”
芒格在处理好父亲的遗产问题之后回到了洛杉矶，此后通过定期打电话与沃伦·巴菲特保持联系。
当巴菲特的妻子问他为什么如此看重查理·芒格时，巴菲特回答说：“你不明白，他不是普通人。”
价值投资的创始人本杰明·格雷厄姆在纽约关闭自己的投资公司后，于1956年搬到洛杉矶。芒格住在30公里外的帕萨迪纳。芒格在认识格雷厄姆后十分欣赏他，因为两人有很多共同点。“格雷厄姆和芒格的相似之处多得惊人，”芒格的传记作家珍妮特·洛尔说，“他们都钦佩本杰明·富兰克林，热衷于模仿他。富兰克林、格雷厄姆和芒格这3个人都因为几年后就可以治愈的疾病而失去了自己的第一个儿子。格雷厄姆和芒格都有富含讽刺意味的、偶尔愚蠢的幽默感，他们对文学、科学和伟大思想家的观点有着浓厚的兴趣。两人都喜欢引经据典。”
虽然查理·芒格认为格雷厄姆的价值投资理论从根本上是正确的，但他批评了格雷厄姆的“烟蒂投资策略”。格雷厄姆将寻找有价值的低价股并从中获利比喻为在地上找到一截还能再吸一口的烟蒂，捡起来，点上，然后免费吸一口。
“本的理论存在缺陷。他忽略了这样一个事实，即一些公司值得拥有高溢价。”
虽然格雷厄姆一直在寻找远远低于资产价值的低价股，但芒格愿意为一流的商业模式支付资产价值的溢价。这就是两人不同的价值策略。
芒格也是“格雷厄姆社”
的创始人之一，该社的成员都是价值投资的支持者，大家定期会面，交流想法。格雷厄姆社的第一次聚会于1968年在科罗纳多（位于加利福尼亚州）举行。当时的参与者都是投资巨匠，如沃伦·巴菲特、比尔·鲁安、汤姆·纳普、沃尔特·施洛斯、亨利·勃兰特、大卫·桑迪·戈特斯曼、马歇尔·温伯格、埃德·安德森、巴迪·福克斯、杰克·亚历山大，当然还有本杰明·格雷厄姆本人。
在从事了几年律师工作之后，芒格发现自己显然不能靠这份工作致富，但致富是他的目标。“和沃伦一样，我对财富充满热情，”芒格说，“不是因为我想要法拉利，而是因为我想要独立，对此我充满渴望。我认为让别人帮忙付账单是很没有尊严的事情。我也不知道自己是从哪里得到这个观点的，但我就是这样想的。多年来，我的生活支出远远低于我的收入，省下来很多钱。”
因此，他四处寻找替代方案，并开始了房地产开发领域的项目。1960年，他在洛杉矶附近的汉考克公园购买了一块面积很大的空地，并将其开发为分户式公寓，以可观的利润出售了部分房产。
后来，他在剩余的土地上盖起了自己的房子，芒格一家今天仍然住在那里。基于这些经验，查理在几年后成为一名房地产开发商。作为法律工作的一部分，芒格本应出售他的客户、后来的朋友奥蒂斯·布斯的一部分不动产。然而，芒格建议布斯保留地产，并自行开发。“我对奥蒂斯说：‘你可以自己建公寓。你不应该把这两栋房子交到外国人手里，而是应该买下它们，拆掉，然后重新划分地块，建造公寓并出售它们。’奥蒂斯回答：‘查理，如果这是个好主意，你确信它行得通，那么你为什么不投入一点儿钱和我一起做？没有你的参与，我不能这样做。’”
芒格毫不犹豫地接受了这个提议，将第一项房地产业务的利润（20万美元）按比例投资于接下来的房地产开发项目，让自己的资产稳步增加。“到我毕业时，我已经从房地产业务中赚了140万美元。在那时，那是一大笔钱。”
芒格后来说。无论如何，这都是查理·芒格在未来几年进行投资交易的良好基础。