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当监护人鼓起勇气单纯地去倾听和观察，而不是根据他们自己的经验做出评判或建议时，对于那些想要培养自己判断力和自信心的男孩来说，会有很重要的作用。尼科尔斯认为，当父母倾听儿子时，他们是在“见证”儿子的经历，并让儿子确定他不是孤单一人。与传统的男子气概所推崇的刻板个性相反，让男孩获得力量的最可靠方法是满足他们对依赖的需求。倾听是父母培养男孩适应能力的最重要工具。
独自面对自己的感受和反应时，孩子会感到害怕且没有安全感。关于安全依恋的研究告诉我们，能够依赖监护人的孩子会更强壮、更快乐、更自信。一个孩子的自我是通过在他人的眼中看到自己而形成的。从最开始到接下来的整个童年，最重要的经历，或者说那些对他的自我概念贡献最大的经历，都是发生在亲密关系中。孤独是一种原始的恐惧，与人类最基本的本能背道而驰。 安全的依附是培养独立人格的前提，简单的倾听是培养依恋感最基本的方式。
当然，相比单纯地接收信息，倾听还需要做得更多。倾听包含了一种更像是接受、理解和支持倾诉者所表达的内容的交流。交流的时候不仅有词语和意义的交换，而且在情感层面上，会产生一种深刻的共鸣，使得一些原始的和发自内心的感受得以抒发：因为被倾听的人是“被理解的”。因此男孩的自我，即他为人所知和为听众所接受的方面，得到了强化。相反，不被理解的自我仍是不完整的，仍在寻求认可。对于一个“不被理解”的男孩来说，他的核心自我和比较公开的自我之间会产生裂痕，他会无意识地寻求认可，而这种认可往往是从需要付出代价的同辈群体中获得的。正如尼科尔斯所解释的那样，“那些从未被听到的东西，其影响之大，不仅造成社会共享的东西与私人空间之间的差异，更是导致了真我和假我之间的分裂”。
倾听当然需要注意力。但是如果你的注意力被其他紧迫的事情占据了，那就很难维持注意力认真听一个人说话。但更重要的是，倾听是一种情感行为。监护人和孩子之间相互倾听的主要结果是，通过亲密、温暖以及对父母关爱的理解来缓解紧张或不安的感觉。 神经学家丹尼尔·西格尔认为，成功地传达情感对于一个人保持活力和成就感是至关重要的。 当一个男孩的父母把他的经历调整到情感层面时，他会产生一种“自己的感受被感知”的感觉，这种感觉实际上可以让他摆脱负面情感。 当一个男孩向倾听者倾诉时，他意识到自己有能力恢复自己的思考，使自己从生活的各种压力和威胁中摆脱出来。不管别人怎么想，也不管别人想从他那里得到什么，他都是独立存在的。 这样，正如西格尔和哈策尔所写的那样：“父母是孩子大脑发育的最活跃雕刻家。”
根据尼科尔斯的研究，有效的倾听包括“注意力、欣赏和肯定”。 倾听者努力追求的是“共情的回应”。在这种共情回应中，男孩是能感觉到自己是被关心的，不论他感觉怎样，或者做过什么。并且男孩也能感觉到他的感觉是被人接受的，没有使倾听的人感到困惑或把对方困在自己的情绪中。当父母清楚地知道共情回应是他们的目标时，那么男孩接下来的行为以及他如何理解事物就远没有肯定和增强他的核心自我重要。倾听的人要学着去信任男孩，他们会自己解决问题，而且当他们不是孤单一人的时候，更会这样做。
但真正的问题是，倾听男孩真的很难。因为深入倾听既要抑制或搁置自己的情绪反应，又要让孩子的感觉在你心中产生共鸣，而父母往往很容易被自己的情绪所控制。在某些情况下，特别是当父母想起带有男孩的行为准则的不愉快经历时，父母可能很难与男孩“共情”。当儿子寻求他们的关注和同情时，他们重新燃起的不安情绪就会表现得更加突出。多少与男孩的对话无疾而终是因为父母或老师觉得必须给出建议，把男孩从危险中拯救出来，而这种危险是他们想象出来的。男孩没有找到安慰和自信，而是带着更多担心和对自己能力的怀疑离开了。
对于父母来说，在倾听时保持“在场”需要他们控制自己的情绪反应，这样他们就不会打断谈话。西格尔和哈策尔概述了我们大脑对情感刺激的“高路”和“低路”。高路发生在大脑的顶部，涉及对过往经历的反思，以及对语言和思想激起的任何感觉进行编码。但低路需要关闭这些理性的过程，以支持原始的战斗——逃跑——僵住反应。低路反射功能的特点是不灵活。
父母希望儿子相信他们是真心想知道他在想什么、有什么感受，但这样问题就来了，那就是父母很难假装自己很关注他说的话。因为强烈的担心、气愤，或不自觉地流露出的心烦意乱会传递出一种紧迫感，而且是那种难以掩饰的。 如果父母的情绪频繁地超越了倾听的能力，那么儿子就会学着一点点地远离。男孩变得说话有所保留，且不爱说话不想沟通，典型的原因是他根本不期待别人听到自己的心声。 要让一个男孩建立起自信的期待，让他期待自己会发现有人愿意倾听他说话，这需要监护人注意不要将关注点转移到他们自己关注或担心的事情上去。情绪最强烈的时候往往最难保持客观的认识，而对许多父母来说，这些似乎不是情绪，而是合理的担忧，是无须商榷的做人底线，是优秀的父母应该传授给儿子的人生之课。
男孩特别容易受到考验的限制，迫使父母扮演权威角色，而这会干扰倾听。权力之争会引发父母糟糕的记忆，并导致下意识的反应。当孩子的行为不理智或不恰当时，应该以放松的方式加以限制，而且最好由关系亲近的监护人来展开。遇到男孩的不良行为时，保持放松才是有效管教的关键所在。一个男孩表现不好的时候，他寻求的并不是放任，而是有那么一个足够了解他的人能识别出他“出格”了，而且能消除驱动他做出不良行为的拉力。技巧在于少担心，不要忧心忡忡地忙着设定限制，而要更多地关注了解是什么导致了他做出不合理的行为，要将这种不良行为背后的思想和心灵联系起来。
当行使权力本身成为一种目的时，监护人实际上已经与男孩断开了情感连接。他们的注意力被引向了自身，他们与孩子的情感谐调也丢失了。特别是当权力斗争引起挫败感和愤怒时，监护人会全神贯注于维护自己的感觉。与男孩发生冲突时所唤起的强烈情绪，往往根源于“隐性记忆”：父母已经忘记了的童年经历，但这些经历仍能激起他们的反应。除非监护人希望一次又一次地回到这些盲点，否则当他们意识到自己的注意力被自己内心的问题所占据时，这表明可能有些事情还没有解决，还有工作要做。
因为与男孩关系破裂是常常发生的，所以如何从情感劫持中恢复过来或许要比倾听更重要。当男孩察觉到他的监护人会管他，会和他保持亲密联系时，他就会产生一个快乐的期待：“我可以依靠我的母亲、父亲、教练或老师，我们的关系依然很好，我没有失去他们，他们也不会责备我、不管我，或者离开我。” 西格尔和哈策尔所说的“有毒的破裂”（toxic ruptures）指的是，监护人仍然固守在低路反射中，责怪儿子造成了他们的不安情绪。随意的、莫名其妙的关系破裂会破坏男孩的信任感。
修复关系永远是监护人的责任。当一个男孩与父母、老师或导师的关系破裂时，他是无法重新把关系建立起来的。所以当严厉或愤怒的反应导致关系破裂时，成年人有责任锻炼足够的自我意识，去管理和修复出现裂痕的关系。 庆幸的是，这并不要求修复关系的成年人做到完美。即使监护人无法保持亲密的情感连接或不能继续倾听，但只要承诺会倾听、会一直在，男孩也会依恋这样的承诺。监护人如果错过了倾听或陪伴，回来后真诚地承认他们刚才去处理其他事情了，从这样的榜样中男孩能学到重要的道德经验。如果只是简单地说：“让你失望、生气我感到很抱歉。虽然我不喜欢你的行为，但其实更让我难过的是我自己的经历，而不是你的行为，我的遭遇比你还差。我也知道你不是故意伤害我的。”当男孩感受不到安全或者被遗弃时，他们就不太可能会接纳关于道德的信息。