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在这一触即发的紧张局势下，部队北移有三条行动路线可供选择：第一条路线，由驻地往北，从铜陵、繁昌之间北渡长江；第二条路线，由驻地往北再往东转苏南，从镇江渡长江；第三条路线，由驻地往南，经泾县茂林、旌德、宁国、广德到苏南，再渡江北上。第一、二条路线，都经过新四军活动的地区，路熟程近，便于渡江；第三条路线，需要经过国民党部队的防区，在国民党阴谋反共的情况下，走此路线对新四军极为不利。据此情，中共中央一再指示项英应走第一、二两条路线北渡长江，并与国民党当局进行了多次交涉。正当项英准备北移时，国民党却故意泄露新四军北移路线，使日军在铜陵、繁昌和无为沿江增加了封锁巡逻；国民党又命令李品仙部3个师在江北无为地区布防堵截，以增加新四军北移的困难。12月26日，新四军召开军分会会议，讨论行动方案，项英只看到第一、二两条路线的不利情况，而看不到有利条件，同时对国民党抱有幻想，认为通过“友军”防区较为安全，因而决定了走第三条路线北移。这个行动方案，在政治上因为是向国民党控制区后方行动，无异会授以进攻的口实；在军事上向国民党重兵扼守地区行动，则等于自投罗网。
4日黄昏，叶挺、项英率领新四军军部、教导总队、特务团、第一、第二、第三支队的各团共九千余人，告别驻扎了3年的皖南，在一片悲壮的歌声中，冒着大雨，由云岭起程北移。蒙蒙细雨中，叶挺望着这支浩浩荡荡的队伍，不知能否安全转移，心情十分沉重，随口朗诵出“雾里美人云里山，层峰直上三千丈。凭崖勒马往前看，出峡蛟龙几时还”的诗句。
雨天的路特别难走，走了两天才离开云岭二十多里，而且部队已累得疲倦不堪。无奈，军部只好下令部队在茂林休息一天，次日再继续北进。结果，当日黄昏，新四军侦察部队发现周围山上有可疑情况，马上报告军部。新四军军部立即召开紧急会议研究对策。叶挺军长主张改变原定行军路线，不从东南翻山过丕岭去旌德，而应从西南樵山岭去太平，再向东南进军转移北上，以打乱敌人的部署，甩掉敌人。然而，项英却不同意这个意见，仍坚持按原计划行军。结果，部队于6日到达丕岭脚下时，便遭到国民党第四师的阻击，第一四四师也前来拦截，双方即展开了激烈的战斗。新四军官兵对国民党顽固派的阴谋早已无比愤慨，见敌人围了上来，一个个同仇敌忾，奋勇杀敌，这些顽军平日里只知欺压百姓，怎经得新四军的冲杀，不一会就被杀得血肉横飞，四处逃窜，新四军一直追击到三溪河边，并顺势翻过丕岭。过丕岭后，新四军各纵队按原定计划三路继续向旌德方向前进，拟于星潭会合。
7日，新四军先头部队在星潭附近又遭顽军拦击，该纵队遂以2个营对拦击之顽军展开攻击。这时，军部就在星潭附近的百户坑召集会议，讨论部队下一步的行动方向。会议从早到晚整整开了一天。叶挺建议组织3个主力团，从顽军第一O八师阵地或第一四四师阵地冲杀出去。因为这两支顽军部队战斗力较弱，况且对蒋介石的排除异己政策早就心怀不满。冲过他们的阵地，即向旌德、宁围进军，那里是上官云相总部的后方，没什么顽军主力。然后再转向江南，和江南的友军部队会师，待机渡江北移。同时，江北有陈毅、粟裕的部队接应，突围胜利的可能性是比较大的。但是，叶挺的这一正确主张，却又被项英拒绝了。他说这样做，伤亡大，太冒险。叶挺气愤地说：“现在不是冒险不冒险的问题，更不是过去三年游击战的时代，可以打不过敌人就走；现在我们是被顽军重重包围，你想走也走不掉了。只有坚决杀出一条血路冲出去才能保住这支队伍。”但是项英还是犹豫不决，举棋不定。叶挺又说：“我的主意你不同意，现在是兵临城下十万火急，究竟怎么办，总要拿个主意，项副军长你决定吧！”谁知项英却做出了返回丕岭经廉岭和高岭转向太平，待机再向苏南转移的决定，并派敌工部长前往顽军与对方谈判，幻想顽军做出让步，结果竟被顽军扣留，叶挺气愤地说：“在战场打败仗，除了杀出血路冲出去外，只能是无条件投降，还有什么和平可谈。”
原来项英是新四军政治委员，而叶挺军长当时还不是共产党员，因此项英对叶挺由政治上的不信任到工作上的不尊重，发展到个人说了算的严重地步。毛泽东看出了这一点，特在电报中提醒项英，要保持与叶挺同志的良好关系。这里用了同志两字，表示党中央对叶挺是信任的。然而，项英依然我行我素，重大问题不与叶挺商量甚至不让叶挺参与，叶挺曾气愤地先后两次出走，后来经周恩来做工作，叶挺才又回新四军工作。所以在新四军中，主要问题都是项英说了算。
项英的这一决定，打乱了原定的行动计划，增加了突围的困难，实际上把新四军引向了绝境。敌军见新四军又返回来，按照蒋介石“前堵后追，两翼夹击，消灭新四军于山地，活捉叶、项”的命令，对新四军的包围越缩越小，新四军也越来越失去行动的自由和主动。8日，新四军向西南方向突围。这时敌军第四十师、第一四四师加紧向新四军两翼进攻，云岭、茂林等地也被顽军新编第七师、第一四四师占领，新四军的退路已被切断，处于四面包围之中。
当日晚，新四军进到茂林东南5公里的高坦地区附近，遭敌军第一四四师猛攻。叶挺一面指挥部队进行顽强抵抗，一面派人找项英，结果到处都找不到。叶挺气愤地说：“平时他什么都管，什么事都要经过他，现在情况这样严重，他却不要部队，自己跑掉了！”叶挺独身一人，沉着指挥作战。他冒着炮火到前沿观察敌情、地形，了解顽军的火力点和阵地部署情况，然后下令将教导队、机枪连全部集中。他对教导队的干部们说：“我们现在被敌人包围了，只有冲出重围才有出路。我们教导队是党的骨干力量，是不轻易使用的，现在党需要同志们出力的时候到了。我相信同志们一定可以消灭敌人，冲出敌人的重围。同志们有信心吗？”众口一声回答：“有信心。”叶挺又说：“这次我们把全队号兵集中，机枪集中，手榴弹10个一捆，等冲锋号一响，机枪就集中火力向敌人指挥部射击，同时消灭敌人火力点，掩护手榴弹冲锋。大家动作要迅速、勇猛，只有这样才能冲出重围，大家能做到吗？”又是众口一声地回答：“能做到。”
于是，他们当晚冒着暴雨和刺骨的寒风，静悄悄地向顽军摸去。雨越下越大，路也越来越难行，一边是无底深渊，一边是高耸峭壁，大家的棉衣全被冰冷的雨水淋透了，而且已经一天滴水未进，一口饭未吃，但他们还是斗志昂扬地前进。
当新四军教导队到达高坦村后，按照叶挺军长的命令，把全部机枪集中起来，猛烈地向敌军的阵地射击，然后分两路猛扑敌军的2个营部。经过一夜激战，终于消灭敌军这2个营，为突围创造了条件。
新四军占领高坦村后，叶挺马上向中央报告了这个胜利的消息，并报告了当前的形势和项英等人失踪的情况。尔后召开团以上干部会议，鼓励大家在危急关头要坚决执行中央的指示，坚决杀出一条血路，冲出重围，即使只剩下一个人，也要战斗下去。会议之后，他们又继续进军，于10日进驻茂林以东5公里的石井坑，整顿队伍，准备继续突围。
这时，敌军4个师团围了上来。叶挺见状，立即电告中央，“我军已处在敌军重重包围之中，情况十分危急。我们全体指战员坚守阵地，同生死，共存亡。我们皖南的部队即使被消灭了，革命的火焰是扑不灭的。”这种坚如磐石般的信心，指挥若定的态度和在危急关头挺身而出的大无畏精神，对全军振奋很大，叶挺向中央发完电后，又把各支队各团负责人召集在一起，研究突围方案，有的人建议组织一支精悍力量，保护军长先突出去，被叶挺严辞拒绝。最后一致同意，把现有力量重新组织起来，坚决守住以石井坑为中心的阵地；争取机会，坚决突围。正在这时，他们收到中共中央的来电，大意是，命令叶挺、饶漱石全权指挥坚守石井坑阵地，坚持两个星期。中央已命令陈毅、粟裕部队立即过江支援你们。中央的指示如雪中送炭，参加会议的人员激动得热泪盈眶。大家表示，一定遵照中央的指示，守住阵地，伺机突围。
中共中央在电令叶挺、饶漱石的同时，电告在重庆的周恩来，向国民党当局提出严重抗议，坚决要求其在皖南停止进攻，撤围让路。蒋介石一面口头答应下令查处，一面督令顾祝同加紧围攻，务必“一网打尽，生擒叶、项”。于是皖南的新四军在石井坑这个鲜为人知的小山村，与重重包围的国民党军展开了一场惊天地、泣鬼神的浴血苦战。
石井坑，是一个只有二十多户人家的小村庄，叶挺的指挥部就设在这个村子的小山坡上，东面是丘陵地，南面是开阔地，西面是东流山脉。东流山是一个俯瞰石井坑的制高点，叶挺将重兵布于东流山上，以保证指挥所的安全，亦可依托高地出击敌人。
就在新四军进行抗击部署之际，敌军发起了猛烈的进攻。他们用美国人支援打日本的飞机、大炮，来对付濒临弹尽粮绝的同胞。敌军炮火猛烈，东流高地失守，新四军指挥所已经直接暴露于敌军的炮口之下。面对这种危险局面，叶挺军长指挥若定，他下令将敌军的机枪炸毁，组织指挥所有人员拿起武器，接连几次打退了顽军的进攻。然而，指挥所与周围各支队的联系被顽军切断，人员伤亡过大，弹药不足，一粒粮食也没有，大家纵有旺盛的士气和必胜的决心，再坚持也很困难。叶挺看到这种情况，下令宰杀军马，吃饱后与敌军决一死战，伺机突围。13日，撤离石井坑的新四军军部，在叶挺的率领下，边打边向大坑王山脉前进，敌军在后面紧紧追踪，始终摆脱不掉。由于数日来连续与顽军激战，加之弹尽粮绝，大家体力极端虚弱，没走多远，就坐在一个山头上休息。叶挺见皖南九千健儿已牺牲过半，剩下的也分散在各处，联络不上，心情十分沉重。这时饶漱石对叶挺说：“你是否到三战区与顾祝同谈判，让我军下山回苏北？”叶挺说：“我们现在是败军之将，根本没有谈判的条件，我不去。大革命失败后，我离开党已经十年，这是一个惨痛的教训，我是深刻记取的。”饶漱石又说：“不是你自己要去，是党派你去的，我自当向党中央报告，在座的几位中，只要有一位能冲出去回到部队，都可以向党中央报告，证明是党派你去的。”叶挺听后过了许久才回答：“我服从组织决定。”