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松下村塾里有伊藤在久保塾的同窗——优等生吉田稔麿。稔麿每读完一本家藏书，就会把书送给伊藤。被父亲责问，稔麿却答道：我读一遍就足够了，没有必要读两遍，所以送书之举是用“无用之物”“帮助有用之才”（『伊藤博文伝』上巻、23頁）。这不仅是一个表现稔麿心胸宽广的逸事，同时也说明了稔麿和伊藤的关系极好。伊藤性格率真，对于比自己优秀的稔麿深怀敬意。
松下村塾开办于伊藤入塾的前一年，位于萩城下东部。由于松阴对于教育的热情、注重实践的姿态以及入塾不论身份的方针，松下村塾渐受好评。
伊藤入塾后的第二年，即安政五年（1858）七月，长州藩选派了六个年轻人前往京都学习“时势”。六人中的四人是由松阴从门生中选荐的，分别是伊藤博文、杉山松介（后在池田屋事件中受重伤而死）、伊藤传之辅和冈仙吉。松阴在评价自己的得意门生时说道，杉山松介有“才”，伊藤传之辅有“勇”，冈仙吉“沉着冷静”并有“志”（『吉田松陰全集』五巻、181頁）。
伊藤博文在进入松阴门下之后，又被选派去京都，成为受人瞩目的长州藩年轻人才。那么松阴是如何评价他的呢？
同年六月，松阴在给得意门生久坂玄瑞的书信中写道，“利介〔伊藤博文〕
又有进步了，今后定能成为‘周旋家’
”（同前、八巻、64～65頁）。
同年十月，松阴向轰木武兵卫介绍伊藤时说，“虽然才疏学浅，但耿直朴素，我非常喜欢这个弟子”（「轟木武兵衛に復す」同前、四巻、427～428頁）。
与同样被派往京都、较伊藤年长的杉山松介等人相比，16岁的伊藤被松阴认为才能略弱、尚未成熟是非常自然的。但是松阴极其喜欢伊藤耿直率真的性格，并发现他具有极强的交涉能力。
安政五年（1858）七月到十月初，伊藤作为长州藩选派的六人之一，来到京都学习。他遇到了同样是长州藩选派的山县有朋（小介、狂介），初次见面两人就意气相投。山县比伊藤年长3岁，但不是松阴的门生。伊藤身高五尺三寸（约160.6厘米），虽然比当时的平均身高略高，但比高大的山县要矮10厘米。他对山县的印象是高大、认真、话不多。从此以后，直到伊藤离世，两人的友情持续了50多年。
从京都回到长州之后，伊藤作为随从，和约20位同僚一起跟随来原良藏前往长崎，在那里练兵、学习炮术，过着充实的生活，直到第二年即安政六年六月。
此后，来原将伊藤托付给自己妻子的哥哥木户孝允（桂小五郎），想让他去江户学习。同年九月，伊藤成为木户的随从，离开了萩，十月中旬开始与木户一起住在江户城里的长州藩邸。
木户孝允生于长州藩医（俸禄20石）之家，7岁前成为中级藩士桂九郎兵卫的养子。桂家原来每年有150石的俸禄，但为了将木户收为末期养子，被减少到90石。尽管如此，木户从小就获得了将来在长洲藩身居要职的机会。而且，木户“明辨是非”，又精通“和汉学问”（「木戸孝允」〔直話〕『伊藤公全集』三巻、30頁），非常顺利地走上出人头地之路。伊藤由于来原的介绍，受到木户的器重，他的未来之路也因此越发宽广了。
伊藤在江户还遇到了终身挚友井上馨（志道闻多），后者在伊藤人际关系中占据的重要地位不亚于木户。两人的这次相遇成为后来政治结盟的契机（『伊藤公直話』284頁）。井上馨比伊藤年长6岁，生于中级武士家庭，曾在藩校明伦馆学习，虽然两人原本都在萩，但来江户之前并不相识。