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嘉永六年（1853）美国海军将领马休·佩里的舰队于浦贺入港。第二年，日美签署了《日美和亲条约》（中文通称《神奈川条约》），下田和箱馆（函馆）两港开埠。此后，幕府与英国、荷兰、俄国、法国签署了同样的条约。在此期间，幕府命令各藩加强江户湾内海、相模（现神奈川县）、房总（现千叶县）沿岸的警戒。
长州藩负责相模镰仓郡部分地区，以及整个三浦郡的警备。安政三年（1856）九月，14岁的伊藤作为“手付”被派往相模国宫田御备场，与同辈三十四五人，一同前往宫田赴任，造板屋安营扎寨。“手付”是身份低微的随从，主要跟从并侍奉上级官员。
安政四年（1857）二月，伊藤在那里遇到了“作事吟味役”来原良藏，成为来原的随从。来原发现伊藤聪颖能干，开始在值班室教他读书。
后来，伊藤在回忆往事，评价来原良藏时，称其“胆量过人、临危不惧”“克己奉公、学识渊博，真正称得上文武双全”，并说他的意志极其坚定，自己后来再也没有遇到过比他意志更为坚定的人了。此外，伊藤在写给父亲十藏的书信中也提到自己近来热衷读书，跟从来原学习，胃口极好，身体康健，过得十分充实（『藤公余影』54～56頁，『孝子伊藤公』30～35頁）。
但是，伊藤在相模的任期仅有一年，安政四年秋就结束了。来原让伊藤回到萩之后去吉田松阴那里继续学习，并给他写了介绍信。伊藤回到萩之后，就顺利进入了吉田松阴的松下村塾。