此后,伊藤为购买步枪和船只,在长崎逗留期间,听英国商人哥拉巴说,萨摩藩邀请驻日英国公使巴夏礼访问鹿儿岛,将要举行萨英会盟。于是,庆应二年(1866)二月二十一日,伊藤给藩政掌权者木户写信,请求让高杉和他一同前往鹿儿岛,参加萨英会盟。二月二十七日,长州藩批准此事,任命高杉为正使、伊藤为副使,派他们前往萨摩。木户心里很清楚,萨摩藩让长州藩参加萨英会盟的可能性并不大,但理解伊藤他们希望出力的心情,而且如果事情顺利,就能皆大欢喜。
但是对于萨摩藩来说,长州藩提出的要求太突然了。三月下旬两人抵达长崎后,向当地萨摩藩邸留守居役递交藩主的亲笔书信和礼物之后,这件事就没有回音了。
在此期间,幕府方面也没有再次发兵讨伐长州的迹象。所以高杉向伊藤提议去海外考察,只在伦敦待了半年的伊藤就欣然同意了。这件事在三月十七日也获得了木户的同意(『伊藤博文伝』上巻、249~260頁。伊藤宛木戸書状、慶応二年三月十七日、『伊藤博文関係文書』四巻)。
对于高杉和伊藤来说,让长州藩参加萨英会盟和进行海外考察这两件事是可以同时进行的。他们想当然地觉得,要是能参加萨英会盟,结束后再去海外也可以,可谓是贸然行事、毫无计划。而且萨英会盟一事不过是从英国商人那里道听途说的,他们却即刻付诸行动,就算长州藩的情况非常糟糕,他们也实在是太心急了。
高杉和伊藤在与外国人进行外交谈判、通过其他藩购买武器等方面起到了举足轻重的作用。但是,当长州藩的对外交涉告一段落,开始进入全力准备与幕府军交战的阶段时,就没有能发挥他们特长的工作了。尤其是伊藤,身份虽低,但年仅22岁,就成为与四国联合舰队进行外交交涉的长州藩中心人物。他们两人的经历实在是太精彩、太丰富、充满刺激,所以普通工作对他们来说就索然无味了,这也是他们迷失的原因之一。另外,将在下一节具体讲述的伊藤于同年三月与第一位妻子澄 离婚的事情,也多少对伊藤的行动有所影响。
然而同年四月,幕府军开始出现向长州发起进攻的迹象。高杉和伊藤的海外考察计划便不了了之。
六月七日,幕府再次起兵,开始讨伐长州。各藩人马约有10万,是长州藩兵力的近10倍。尽管如此,幕府军队在各地连战连败。七月二十日将军德川家茂去世,幕府决定停止对长州的讨伐。幕府威望也一落千丈,很难继续维持原有统治。
那时,伊藤对一些有意思的信息做了分析。
首先,四月十八日,伊藤向木户和井上馨提议,战争开始之后,是否可以让英国船只帮忙护卫马关(木戸·井上馨宛伊藤書状、慶応二年四月十八日、『木戸孝允関係文書』〈東〉一巻)。如果这么做的话,有可能会导致英国及其他列强加强对日本的干涉。
六月二十四日,木户在与驻日英国公使巴夏礼进行会谈时明确表示,长州藩非常自信,而且十分团结,所以不会求助于外国(萩原延壽『遠い崖』三巻、300~304頁)。木户作为执掌藩政的领袖,在与其他藩交流交涉方面的经验相当丰富。直觉告诉他,接受外国的支援会十分危险。但伊藤还年轻,没有意识到国与国外交层面的严酷,而且与萨道义等英国友人私交甚好,所以抱有幻想。
其次,六月十八日,伊藤分析认为,萨摩藩不会与幕府开战。这件事对长州藩十分不利,但可以说是幕府方面运筹得当的结果。从一桥庆喜(主导朝廷和幕府关系的核心,半年后成为第15代将军)的一贯言行来看,他是一位不可小觑的人物(木戸宛伊藤書状、慶応元年六月十八日、『木戸孝允関係文書』〈東〉一巻)。由此可见,伊藤对英国的判断还很不成熟,但对国内局势的判断相当精准。