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伊藤等一行五人从横滨港出发，航行数日后抵达上海。他们从甲板上看到了无数的军舰、蒸汽船、帆船等，井上馨认为攘夷是错误的。但伊藤并不赞同，觉得离开日本几天就改变攘夷之志是十分可耻的。
五个人从上海分乘两艘船前往伦敦。伊藤和井上馨乘坐的是一艘300吨左右的小帆船“飞马号”，可能因为不懂英语，他们被误认为是水手。最难堪的是，船上没有水手专用厕所。伊藤拉肚子，就只能双腿横跨在船侧的横木上。为防止伊藤被巨浪卷走，井上馨用绳子一头拴住伊藤，一头绑在船柱上。
文久三年（1863）九月二十三日，伊藤和井上馨终于抵达伦敦，和其他三人也顺利会合，他们分别寄宿在两户人家，先学习英语。伊藤、井上馨和远藤住在伦敦大学学院的化学教授亚历山大·威廉姆逊家中。
伊藤等人在与英国学生进行交流的同时，也参观博物馆、美术馆，访问制造海军设备及船只的各种工厂。伊藤非常钦佩英国的先进文明和强大国力，很快就摈弃了攘夷思想。
根据帮助伊藤等人留英的英国商人休·麦迪逊所言，抵达英国的时候，五个人中只有井上胜能说一点英语。这是因为井上胜曾在箱馆稍微学过一点英语。
此外，据英国人米特福德（后来成为驻日英国公使馆书记官）的回忆，伊藤“精悍质朴，就像隼鸟”，喜欢冒险，性格十分开朗，工作时非常“精准”“机敏”（『伊藤博文伝』上巻、105～114頁。『世外井上公伝』一巻、90～99頁）。就像这样，伊藤很快就能与外国人打成一片，获得他们的信任。伊藤因其少年时代在日本的经历，养成了信赖对方的乐天派性格。21岁时的英国之旅，则使他在潜移默化之中，形成了不对外国人过度设防的态度。
在伦敦大学学院的学生名单中，留有伊藤等五人的名字。他们主要学习数学、地质矿物学、土木工程、数理物理学等理科课程（宮地ゆう『密航留学生「長州ファイブ」を追って』17頁）。这不仅是因为他们希望学习海军方面的知识，可能还因为他们的英语能力尚且不够，无法听懂法律、政治学、历史学等文科课程。但是，即便他们五人无法完全理解英国的政治、经济制度，只要看看眼前的建筑物、交通工具和机器，就很快会转变思想，认为攘夷是不可行的。
话说回来，伊藤等人从横滨出发前往英国的两天前，也就是文久三年（1863）五月十日，长州藩在下关炮击美国商船，开始依据攘夷敕旨行动。同年七月二日萨摩藩也开始在鹿儿岛湾与英国舰队开战，这是英国对上一年发生的“生麦事件”的报复行为。1862年，大名岛津久光一行途经生麦村（位于现神奈川县）时，负责守卫的萨摩藩士与闯入队伍的英国人发生冲突，造成英国人一死二伤。
时隔数月，伊藤等人才从寄宿的英国人那里听说此事，看到相关的新闻报道。伊藤与井上馨决定，让另外三人继续学业，他们两人迅速回国，阻止长州藩的攘夷行动。当然，他们是做好赴死的心理准备回国的。
就这样，伊藤和井上馨于元治元年（1864）三月中旬从伦敦出发，六月十日前后回到横滨。两人虽然只在英国待了半年，但基本的英语日常会话已经没有问题了（『伊藤博文伝』上巻、115～120頁。『世外井上公伝』一巻、99～120頁。『伊藤公直話』130～132頁）。