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文久三年（1863）三月二十日，伊藤因“通晓尊王攘夷的正义”并为此做出贡献而晋升为“准士雇”。“士雇”是为优待那些由于没有空缺而无法晋升为正式武士的人而特设的等级，只要一有空缺就可以得到晋升。伊藤的“准士雇”比士雇还要低一级，但伊藤从足轻向准武士的身份走近了一步。
在文久元年（1861）之后的两年，伊藤根据自己的尊王攘夷思想，开始给山县写信，告诉他江户的情况（『山県有朋関係文書』一巻、90～93頁）。正如前文所述，文久二年（1862）十二月，伊藤参与的烧毁英国公使馆事件以及刺杀塙次郎事件，都是尊王攘夷思想的表现。同年十一月二日，幕府决定遵从攘夷敕旨，伊藤等人决心发起攘夷行动的热情越发高涨。
到了文久二年九月，长州藩为了攘夷，从英国公司手中购买了汽船，将其命名为“壬戌丸”。井上馨成为该船的一名士官，但船员们都不具备航海技术，他们连连遭遇失败。于是，井上馨和前一年一同在箱馆（函馆）进修英学的山尾庸三及井上胜（野村弥吉，后来成为日本铁道厅长官）一同向长州藩提出申请，希望前往英国学习海军知识。
由于幕府当时禁止日本人前往海外，所以文久三年四月十八日，长州藩内部决定以给予5年休假的形式批准他们的申请，由藩主毛利敬亲出钱，发给他们每人200两（『世外井上公伝』一巻、42～86頁）。这其实就是偷渡。
此前，井上馨也强烈劝说伊藤一起前往英国。但由于伊藤加入了攘夷行动志士团，他去与久坂玄瑞商量，结果被其阻止，说是唯有攘夷，别无他法。但是伊藤从吉田松阴被处决的1859年开始就一直希望能够偷渡到英国。四月十三日，他终于与井上馨约定一同前往（『伊藤博文伝』上巻、86頁。『伊藤公直話』122～124頁）。
此后，长州藩决定使用江户藩邸的资金，在横滨购买开展攘夷行动的武器。伊藤负责购买，被派往江户。但是他到横滨拜访外国商人，商人们都说要是不打仗就可以卖给他，但一旦打起仗来，武器就会被英国“抢走”，所以没有武器可买（木戸宛伊藤書状、文久三年五月二日、『木戸孝允関係文書』〈東〉一巻）。
另一方面，井上馨等人从英国商人那里听说一个人在英国待一年需要1000两，但三个人拿到的资金合起来也不过600两，还不够一人一年的花费，所以既吃惊又不知如何是好。
还有一个名叫远藤谨助（后来成为造币局局长）的人也非常想去英国。于是，井上馨从长州藩购买武器的资金中抽调了5000两，向包括伊藤在内的五人提议一同前往英国。伊藤同意，决定五月二日乘坐英国船出发。出发前一天，由井上馨提笔，五人联名向毛利登人等藩政中枢的四位要人写了告别书，告知此事经过。
伊藤还写了请愿书，讲述了和井上馨等人一同前往英国的事由，恳请得到藩主的许可。给父亲十藏的书信中则写到三年之内一定回国。因为事出紧急，伊藤出发时只带了一本日本人写的错误百出的英语辞典，以及他非常喜欢的赖山阳所著的《日本政记》（『伊藤博文伝』上巻、94～104頁。『世外井上公伝』一巻、86～90頁。『伊藤公直話』122～128頁）。
伊藤等人的行为，用现在的话来说就是“盗用公款”。但在幕末动荡的时代，他们之所以会这么做，一是因为对藩政中枢四位要人之一木户孝允的信赖与期待，二是因为偷渡到英国这一行为本身要是被幕府知道，他们就是死罪。所以与头顶死罪相比，“盗用公款”就算不了什么了。
伊藤偷渡时带的那本英语辞典，是堀达之助（幕府洋书调所的老师）于前一年出版的日本第一本英语辞典。当时，日本的英学水平并不高。喜欢历史的伊藤还带了一本赖山阳的《日本政记》，可见他拥有一双识别历史重大变革的慧眼。伊藤的这些资质，再加上纵观历史的视角，对于他深入理解西欧的文明、政治和各类制度发挥了非常重要的作用。