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后来，伊藤在江户作为木户的随从与各地志士往来，交际甚广。回忆起那个时期时，伊藤说道，“我受到的待遇和普通随从不一样。木户公待我非常好，就像兄弟一样，甚至可以说比兄弟更好”（「木戸孝允」〔直話〕『伊藤公全集』三巻、14頁）。伊藤随木户去过京都两次，截至文久三年（1863）五月，他主要待在江户。
这时，伊藤想要去海外学习的想法越发强烈。万延元年十二月七日（1861年1月17日），他写信告知来原良藏“去年开始就想去英国学习”，文久元年（1861）在写给朋友的信中也明确表达了想去英国的想法（『伊藤博文伝』上巻、84～86頁）。伊藤认为应该充分了解并学习攘夷对象国之后再进行攘夷。
文久二年（1862）三月，掌握萨摩藩实权的岛津久光率领约1000名将士离开鹿儿岛抵达京都。久光希望通过公武合体
建立一个全国体制。率兵进京之举，使日本国内的尊王攘夷论迅速升温（佐々木克『幕末政治と薩摩藩』第二章。高橋秀直『幕末維新の政治と天皇』第二章·三章）。从那时候开始，伊藤用俊辅（春辅、舜辅）取代从小使用的利助（利介、利辅）之名。此外，他还经历了三件事，这些事与3年前松阴遭处决一样令他终生难忘。
第一件事发生在同年八月二十九日，其恩师来原良藏在江户藩邸的自己房间里自刃。原来，引领长州藩的长井雅乐（担任中老）一直主张公武合体、开放门户、武力扬威海外。来原也支持长井的这一政策。然而，长州藩的方针转为尊王攘夷之后，来原十分苦恼，这被认为是他自杀的原因。
有一次，伊藤对高杉晋作说，“为人处世，无人能比得过木户或是来原。但若要比较学识、见识、人格的话，来原远在木户之上”。后来，伊藤还曾表示，来原若是能保全天寿，维新之后“定会成为肩负国家重任的政治家”（「恩師来原良蔵」〔逸话〕、『伊藤公全集』三巻、8～11頁）。
伊藤将来原遗发送至萩后，向来原的内兄木户汇报了葬礼和入墓事宜（木戸孝允宛伊藤書状、文久二年閏八月二十一日、『木戸孝允関係文書』〈東〉一巻）。
第二件事同样发生在文久二年。十二月十三日，伊藤听说高杉晋作等人计划烧毁位于品川御殿山的英国公使馆，立即决定参加。就这样，伊藤获得了高杉的信任，高杉与木户一样具有进入藩政中枢的身份和能力。
第三件事发生在同年十二月二十一日，伊藤打探到幕府命令国学者塙次郎研究废帝事宜，于是与山尾庸三（长州藩士，后与伊藤一同偷渡到英国，后来成为工部省的长官）一起埋伏在塙次郎回家的路上并将其斩杀（小松緑宛田中光顕書状、一九三三年一月三一日、『伊藤博文伝』上巻、977～978頁）。
就如吉田松阴被处决导致第二年三月井伊直弼在江户城樱田门外遭到暗杀一样，流血事件频繁上演，不仅是长州藩的伊藤博文及其周围的人，而且整个日本都充满了血腥味，就连21岁的伊藤也亲手杀了人。