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第二个总统任期内，杰斐逊总统遭遇了一些考验，其中影响最大的一件事，就是发生了上一届副总统伯尔叛国案。
阿伦·伯尔是个很有趣的人，也是一个权力欲很强的人。早在第一次作为副总统候选人和杰斐逊一起竞选时，因为得票一样，他这个副总统居然一定要和杰斐逊争夺总统职位，最后经过36轮投票，伯尔的总统梦才最终被击碎。
杰斐逊第二次寻求连任时，自然把伯尔抛弃了，而选择了乔治·克林顿作为副总统。伯尔虽然在此次总统大选中，为民主共和党作出一些贡献，但在新的内阁中，伯尔已经不再担任任何职位。
此时，权力欲很强的伯尔和美国陆军准将詹姆斯·威尔金森策划对西班牙开战，夺取西班牙在北美的殖民地。与此同时，为了重建政治势力，伯尔和英国驻美公使安东尼·梅里会晤，称自己准备领导美国西部各州发起一场脱离联邦的运动，希望英国提供资金和军事上的支持。
1806年10月，伯尔的两名助手携带一封密码信给威尔金森，声称英国海军已加入计划，并敦促威尔金森沿密西西比河而下，突袭西班牙军队。但威尔金森临阵倒戈，写信向杰斐逊指证伯尔叛国。
不过，伯尔究竟是真的叛国，还是妄图借叛国之名从英国骗钱，直到今天，英美两国的学者对此仍没有确切答案。但不管怎样，伯尔叛国的消息传开后，立即就在美国掀起了轩然大波。
11月初，检察官戴维斯奉命逮捕了伯尔，并提起诉讼。但在3个地区法院，伯尔均以证据不足被陪审团宣告无罪。随即，伯尔又遭到联邦法庭的指控，案件审查在里士满的一家酒店里进行，那里被改造成了临时法庭。
对于前副总统的叛国，杰斐逊非常恼火，他一再告知幕僚，务必将伯尔入罪。在庭审伯尔时，杰斐逊被要求出庭提供某些文件证明。
杰斐逊总统拒绝出庭，而是希望根据自己提供的一些信息，来达到自己出庭的效果。杰斐逊总统的这一做法，也开始了美国总统“行政特权”的先例。
最让杰斐逊难以接受的是，一向和自己作对的联邦最高法院最终竟宣判伯尔无罪。虽然如此，此案对后世类似案件审理也提供了非常好的借鉴意义，因为它为宪法中规定的叛国罪确立了严格的证据要求，有效避免了这一罪名成为政治迫害的工具。这一判决受到后人极高评价，被认为是司法的一大胜利。
杰斐逊第二总统任期内还做了一件让他的名誉受损的事，那就是签署了《禁运法案》。当时的背景是，拿破仑战争期间，美国船只开往英、法等国时，经常遭遇英法两国侵犯。最为严重的一次是，1807年一艘英国战舰向美国军舰开火，并强行登船，征召了美国四名船员。
为了结束这种耻辱，也是为了赢得美国在海上的中立权，当年12月，杰斐逊总统就签署了《禁运法案》。根据这个法案，美国船只不得驶往外国港口，外国船只也不得在美国港口卸货。
很明显，《禁运法案》是个闭关锁国的法案。该法案签署后，美国港口关闭了，港口大批人员失业，大批商品因运不出去而积压。
《禁运法案》非常不得人心，它使美国经济陷入瘫痪，而杰斐逊试图通过这个法案赢得美国海上中立权的目标也没有达到。1809年，在即将卸任总统之时，杰斐逊批准了《不通商法》，部分地解除了海上禁运。
海上禁运只持续了一年零两个月的时间，但禁运带来的损失还是非常严重的，仅海关收入一项，美国就损失了1600万美元。而当初美国购买260万平方千米土地，才用了1500万美元。
1809年杰斐逊完成了第2个总统任期，离开白宫，回到了蒙蒂塞洛。此时功成名就后的杰斐逊本应该安享晚年了，但遗憾的是，此时他还身负2.4万美元的外债。
靠自己庄园的收入，杰斐逊要偿还这笔债务非常困难。1815年，英军烧毁了美国国会大厦，国家图书馆也毁于大火。没有想到，这件事却给杰斐逊带来了转机，他把自己的6500册藏书，以2.395万元的价格卖给了政府，这样杰斐逊就有了一笔钱来偿还所欠债务。
退休之后，杰斐逊又干了一件大事，那就是在家乡创建了弗吉尼亚大学，这所大学后来也成为美国一所非常不错的大学。
1826年7月4日，也就是《独立宣言》50周年庆典当天，杰斐逊平静地离开了人世，几个小时后，和他一起签署《独立宣言》的另一位总统亚当斯也在同一天去世。