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今人常以史书中有“无赖”一词，误会刘邦是个地痞流氓，其实不然。“无赖”一词见于《史记·高祖本纪》中刘邦的自述。当时，未央宫建成，刘邦大会诸侯、群臣宴饮，席间向老父敬酒，有这样一段说辞：
始大人常以臣无赖，不能治产业，不如仲力。今某之业所就孰与仲多？
在《说文解字》中，“赖，利也”。刘太公指责刘邦“无赖”，是说他没有正经营生，不能像刘仲那般“治产业”，并非指责刘邦是个地痞流氓。
其实，青年刘邦的自我期许乃是做一名游侠。
刘邦只比秦始皇小3岁。他的童年是如何度过的，史料没有记载。关于他的少年时代的记载也相当匮乏，只在《汉书·韩彭英卢吴传》中有一鳞半爪：
卢绾，丰人也，与高祖同里。绾亲与高祖太上皇相爱，及生男，高祖、绾同日生，里中持羊酒贺两家。及高祖、绾壮，学书，又相爱也。里中嘉两家亲相爱，生子同日，壮又相爱，复贺羊酒。
少年刘邦“学书”期间与卢绾意气相投，能获得乡里父老的“羊酒之贺”，他应是个追求上进之人。刘邦成年后不甘庸碌，离乡背井，踏上游侠之路，与他的上进心多少应有些关系。
信陵君魏公子无忌是青年刘邦的偶像。刘邦其实没有见过信陵君，他踏上游侠之路时，信陵君早已去世。但他居住的沛郡丰邑乃是战国末期楚、魏两国的边境地带，从当地的魏国移民口中，想必刘邦听过不少关于信陵君和他三千门客的故事，比如城门下的侯嬴、屠宰场里的朱亥。
对信陵君这位将战国时代游侠之风推向巅峰的人物，刘邦终生怀有崇敬之情。汉高帝十二年（公元前195年），也就是刘邦人生的最后一年，他征伐黥布归来，路过大梁，祭祀过信陵君墓，意识到自己时日无多，还特意为信陵君留下五户人家为其守墓，命其世代奉祀。
刘邦游侠生涯的顶点是做了张耳的门客。张耳原是信陵君的门客，信陵君去世后，张耳回归江湖，恢复游侠身份，后在外黄遇到一桩姻缘，继承了妻子家的财富，从此以外黄为基地，自为门主。他以信陵君的后继者自任，网罗天下游侠，其影响力引起了魏王的注意，又做了外黄县令。外黄大致在今天的河南商丘，丰邑大致在今天的江苏丰县，两地相距大约一百多千米。刘邦何时来到外黄，如何成为张耳的门客，已不得而知。《史记·张耳陈馀列传》仅如此记载：“秦之灭大梁也，张耳家外黄。高祖为布衣时，尝数从张耳游，客数月。”
张耳与刘邦是战国时代的最后一批游侠。公元前230年，刘邦27岁，秦灭韩。前228年，刘邦29岁，秦破赵。前226年，刘邦31岁，秦陷燕都蓟城。前225年，刘邦32岁，秦军水灌大梁，魏国灭亡。刘邦的游侠生涯就此走到了终点。
秦国以法家思想为治国准则，凭借“繁于秋荼，密于凝脂”的律法和高效的官吏体系，在人力与物力的汲取上优于山东六国。在秦始皇的政治版图里，没有体制外的势力存在的空间。所以，魏国灭亡后，游侠领袖张耳就成了秦国通缉名单上的重点人物。张耳出逃，刘邦只好返回家乡。但家乡沛郡丰邑已容不下游侠。公元前223年，秦军六十万进攻楚国，楚将项燕兵败，淮北之地入秦，沛郡也在其中。亡楚归秦，刘邦的人生发生了重大转折。
公元前223年前后，刘邦参加秦国地方小吏选考合格，被任命为沛郡泗水亭亭长。这一年，他34岁。公元前210年，刘邦47岁，负责押送黔首前往骊山服徭役。因逃亡者众，他干脆趁夜将押送的黔首全部释放，抛弃了秦帝国体制内小吏的身份，遁入芒砀山中，回归游侠的身份。
刘邦自身的游侠底色与西汉政权的游侠底色是一致的。日本学者守屋美都雄在《关于汉高祖集团的性质》一文中详细考察了刘邦政治集团中的客、中涓、舍人与卒，得出结论，认为他们在秦末乱世中选择与刘邦结合是基于一种平等的信任关系。这种信任关系的来源正是刘邦的“任侠仗气”。其中一个显著的表现是刘邦入蜀之时，其他诸侯中仰慕并跟从他的人多达数万，与信陵君门下的食客三千颇为相似。
刘邦的游侠底色也体现在集团成员的行为模式上。张良作为韩王的信使出使刘邦，恰逢汉军战败，岌岌可危，人劝张良速速离去，以免受池鱼之殃，结果被张良以汉王与我相交，此时“亡去不义”的理由拒绝。
楚汉之争进入关键时刻，蒯通劝第三方的关键力量韩信乘机三足鼎立，当年的游侠、如今的齐王韩信拒绝这一提议的理由同样是“汉王遇我甚厚”。韩信还说：“（汉王）载我以其车，衣我以其衣，食我以其食。吾闻之，乘人之车者载人之患，衣人之衣者怀人之忧，食人之食者死人之事，吾岂可以乡利倍义乎！”
这是一段典型的游侠之间的信任关系。刘邦将自己的车让给韩信坐，将自己穿的衣服送给韩信穿，将自己吃的食物拿给韩信吃，这是一种典型的游侠之义。作为反馈，韩信想要“载刘邦之患”“怀刘邦之忧”“死刘邦之事”，也是一种典型的游侠之义。
稍加留意，其实不难发现，以游侠为底色在秦末乱世中取得成功的并非只有刘邦一人。刘邦待之如兄长的王陵以游侠身份聚众数千人，成为一股不容忽视的反秦力量。
英布、彭越等人均以游侠起家，为众豪杰所推举。
刘邦曾经的门主张耳更不必说，乃是反秦运动中极著名的游侠领袖。秦帝国扩张太快，严密的法家网络尚未来得及消灭隐匿在民间的游侠力量，当乱世来临，山东六国的游侠们乘势而上，极大地影响了历史的进程。
这样的建国背景很自然地使得游侠之风在汉初的社会生活中相当盛行。代国相国陈豨门下游侠、食客如云，一度“从车千乘”
。朱家收留亡命游侠季布，还设法为季布向刘邦求情。所谓“得黄金百斤，不如得季布一诺”，正体现了汉初社会对游侠精神的认同。司马迁在《史记》中为游侠单独立传，其深意也正在于此——无《史记·游侠列传》，不足以解释西汉建国的背景。