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保尔森并不是纽约社交圈中的活跃分子。虽然他机智友善，但有点过于正统死板。他晚上出来时，不是西装领带，就是穿件夹克当外套。有时他对谈话内容不感兴趣，经常话说到一半就跑开了，让对方不知所措。
但保尔森还是很享受这种社交生活。不久后，他在曼哈顿岛租了套时尚的单身公寓，在顶楼他开了几场派对，邀请上百个朋友熟人参加，银行富豪、模特以及像约翰·F.肯尼迪、斯隆这样的名流都来参加他的圣诞晚会，保尔森会在圣诞树下为客人准备各种小礼物。
许多个夜晚，保尔森和他一群朋友吃完晚饭后，再去尼诺、赛洛恩、地下室等这些热闹的酒吧。有时，这帮人从市中心酒吧到非商业酒吧一个个地玩过去。保尔森加入了时尚设计师奥列格·卡西尼开设的会员专场俱乐部，该俱乐部在曼哈顿东边，只对会员开放。他结交了一些成功人士，这家俱乐部的常客有军火商阿德南·卡舍基这样的亿万富翁，唱片制作人艾哈迈德·艾特根，还有瑞典导演英格玛·伯格曼的女儿，著名女演员利芙·乌尔曼等。
保尔森在社交圈中魅力四射，光芒夺目，但他所住的公寓相比别人而言，却是朴实无华，装修得很一般，家具质感粗糙，摆上些不怎么协调的塑料树。他的一套公寓竟然位于一家卖打折鞋子的商店上面。
在贝尔斯登公司，保尔森常跟那帮年轻的同事们开玩笑，讲讲自己追女孩子失败的糗事，与那些一本正经的银行家形成了鲜明的对比。在他这个级别，很多人都有专门司机等在门外负责接送，而保尔森通常都是乘坐公交车或者地铁，有时跟他的下属哈特维尔德拼车回家。
保尔森在贝尔斯登公司干了没多久，就开始觉得不顺心。他常常加班加点干到晚上，但有很多银行高管却可以从他的业务中分得一杯羹，让他所分到的利润越来越少。保尔森不善于玩弄权术，也不懂得怎么攀附公司的合伙人，而这些人有权决定他年终奖的多少。
有一次，保尔森做了一笔交易：与格鲁斯投资公司一起，用6.79亿美元买下安德森·克莱顿食品保险集团。这笔交易让贝尔斯登公司一下子赚了3 600万美元。然而这3 600万美元的利润在被众多合伙人瓜分后所剩无几。保尔森还注意到，格鲁斯之前并没有参与这项投资，但仅因他是五个合伙人之一，也参与了分成。保尔森意识到，他在贝尔斯登这样的大公司想要赚大钱是很难的。因为公司的利润更多来自收取客户佣金，而不是像收购安德森那样通过大宗交易获利，这是保尔森所向往的。
因此，保尔森在1988年向贝尔斯登提出辞呈，加盟格鲁斯。公司里其他人对于保尔森的辞职一点儿都不意外，在他们看来，保尔森总有一天会走上自己的投资之路。
格鲁斯公司专攻企业的并购套利，并对已并购的公司进行投资。公司以前没有从事过单独并购，但保尔森所做的安德森这桩交易，让该公司的创始人马蒂·格鲁斯印象深刻。他让保尔森再做一次类似的并购投资。为防止其他的竞争对手如KKR公司挖走保尔森，格鲁斯公司让保尔森成为合伙人，并让他享有高额的利润提成，公司的其他人望尘莫及。
在近距离地了解格鲁斯和他父亲约瑟夫后，保尔森马上决定开启他的并购套利业务生涯。格鲁斯通过购买被收购公司的股票，并卖空股票来获利，这种方式能最大限度地不受股票市场涨跌的影响。格鲁斯的投资理念就是控制风险，尽可能地实现潜在利润。保尔森铭记着马蒂·格鲁斯的一句名言：“提防损失，让盈利自由奔跑。”
然而，保尔森的并购投资业务没机会实行了。1989年，垃圾债券之王迈克尔·米尔肯被起诉，经济下滑让金融并购投资业举步维艰。不巧马蒂·格鲁斯又因为第二次婚姻而心烦意乱，很快，他就和保尔森分道扬镳了。
保尔森热爱金钱，充满抱负，一心想要做大生意。但到了35岁这个年纪，他还是因为其他事情而分神了。
“保尔森很享受他的单身生活，常在顶楼上开派对，”格鲁斯回忆道，“平心而论，他很聪明，但他什么都想要，没抓住重点，有点像一根蜡烛两头烧。”
在保尔森看来，他有更多的业余时间来发展兴趣爱好。他在经济上没有任何压力。早些年，他在波士顿公司的一个同事吉姆·科克跑来找他，希望保尔森能入股他开的一家啤酒厂。科克对保尔森说，公司里的不少同事，包括保尔森同一届的几个哈佛校友，都对他的公司很感兴趣，保尔森如果错失这次机会，将来会后悔的。
当时保尔森投了25 000美元，现在这家啤酒公司创出了山姆这个品牌，业务蒸蒸日上。保尔森的投资已价值几百万美元，同时，他还在格鲁斯公司里有股份，公司会给他固定的分红。
保尔森开始寻找新的投资，他投资了曼哈顿夜总会、迪斯科舞厅和各种地产。他和朋友还买下了威彻斯特的一幢公寓楼，完成了铁人三项，并到东海岸考察各类房产。
保尔森的同龄人大都开始了婚姻生活。他的朋友都是家教良好、文质彬彬、养尊处优、享受生活的人。夏天，在长岛的富人天堂里都有这帮朋友度假的身影。周末，他们常在萨加波纳克这个中产阶级聚集地举行近百人的聚会，每天中午以烤三文鱼、做意面来开始新的一天，从中午1点聚到晚上。这期间，人来人往络绎不绝，有的是下班后赶来，有的则从附近的派对过来，聚会聊的话题一般都是商业往来、时尚艺术等，各种美食饮料应有尽有，甚至还有娱乐性药物可供尝试。
保尔森常常骑辆破旧的变速自行车，反戴着棒球帽，去参加朋友们在汉普顿斯的聚会，每次都骑得汗流浃背。
保尔森每到一个社交场所，开始并不引人注目，但他身边总是围着好看的姑娘。他中等身材，棕黑色的头发下面有一双深邃的眼睛。他聪明狡黠、善解人意，乐于倾听别人诉说。20世纪80年代后期，纽约的社交圈中，充斥着自大冒进的投资银行家和股票交易员。保尔森从不吹嘘自己的财富背景，他平易可亲、敏感多情，总有朋友愿意找他出出主意，借点小钱，甚至借他的捷豹汽车去约会。
“约翰为人幽默有趣，女人都喜欢他，”摄影师克里斯多夫·霍恩伯格回忆说，他也是保尔森朋友圈的一员，“姑娘们都知道，他最爱开各种盛大的派对，喜欢去最好的餐厅和酒吧。”
保尔森不喜欢别人盯上他的钱，如果身边的朋友，或者哪个女性愿意主动买单，他会很开心，但他往往抢着买单，不会让别人有掏腰包的机会。
有时候，保尔森也会有点失控，在1989年的阵亡将军纪念日，他因醉酒驾车被抓，罪名为“在不合适的情况下驾驶”，为此他交了350美元的罚金。
但是在1994年，保尔森厌倦了这种吃喝玩乐的生活，他还是向往赚取巨额财富的那种成就感，他觉得是时候该回去工作了。
“时间过得很快，我得全力以赴。”保尔森这样说。通往巨额财富之路在前面等着他。他成立了对冲基金公司——保尔森公司，专心搞他从格鲁斯公司学会的并购套利业务。
保尔森开始联络所认识的每个人，寄出了500多封公司成立函，可哪怕他不要求最初100万美元的最低投资额，也没人回应。保尔森自己没有管理过资金，也没有太多的投资记录，大多数人对他都不了解。他介绍了他在格鲁斯及其他公司的业绩，但对投资者而言，并不清楚他在这些交易中起了多大的作用。
保尔森打电话给贝尔斯登的投资家，他们中的一些人曾在他手下效力过，如今已是富有的公司合伙人，但也遭到各种拒绝。有些人甚至不回复他的电话，有些人约好了会谈时间，随即又取消。哪怕是保尔森过去的良师益友塔诺波尔，也不理睬他。而他商学院的同学中，不少人已经功成名就，也对他的公司毫无兴趣。
“当时，我认识了很多人，我以为我很快就能筹集到大量的钱财，”保尔森回忆道，“有些人说我可以给你钱，但是得从你的业务中分红。这对我而言简直是种侮辱。”
大卫·帕里斯基是波士顿一家大旅行社的老板，据他的朋友回忆，当时他要求保尔森做性格测试，因为他的旅行社招人时或者让人管理投资时，他都会这么要求。后来他还是放弃了投资保尔森的基金，事后他告诉朋友，保尔森的性格测试成绩一般。
因此，保尔森只能用自己的200万美元开了家基金公司。过了一年，他才迎来第一位客户：霍华德·古尔维奇。他是保尔森在贝尔斯登的老朋友，投了近50万美元。当时，公司里只有保尔森和助手两个人，在派克大街属于贝尔斯登的一幢大楼里，保尔森租了间小办公室，和其他几个投资银行小客户共同使用。
保尔森继续招揽投资客户，自掏腰包争取在业内会议上发言的机会，与市场营销专家合作推广基金。虽然他的交易记录有限，但他信心满满，令人惊叹。
保尔森甚至找不到人来加入他的工作团队。1995年，在曼哈顿的洛克菲勒中心，保尔森想让约瑟夫·亚伦加入他的公司，负责向投资者推销基金。寒暄过后，保尔森开始认真解释他为什么相信自己会出成绩，重点讲述了他过去的丰功伟绩。
“我过去在班上成绩第一。”亚伦记得当时保尔森这样介绍自己。几分钟后，保尔森又重复了自己在学校的优秀成绩，还强调自己是哈佛大学毕业的。
亚伦是南方人，作为一名对冲基金界的资深人士，他待人礼貌周到，以其深厚的业务能力赢得了投资商的青睐，保尔森的过分自负让他哑然失笑。
“真的吗？好吧，我是从佐治亚州排名第11的大学毕业的。”
在亚伦看来，保尔森所说的策略平淡无奇，他认为保尔森要么故意隐瞒，要么就是没什么真知灼见。
晚餐后，亚伦告诉保尔森自己不是他要找的人。
有时候，保尔森显得很不在状态。有一次，年轻的经纪人布拉德·巴尔特去拜访他，他一直抽着烟，衬衫领上有几点刮胡须时不小心割伤的血滴，他的助手在一旁的沙发上躺着，抱怨背痛。
“我不知该怎么说，当时很迷茫。”巴尔特回忆道。有时，保尔森也变得气馁。他的早期投资业绩是不错，但不怎么稳定，陆陆续续有了几个客户。保尔森相信自己的能力，但不知道基金何时能做成功。
一天，天气阴沉，保尔森问他的父亲：“我是不是入错行了？是不是我有什么问题？”当时阿尔弗雷德已经退休了，给公司帮忙做些会计工作。他鼓励儿子：“继续做你的基金，总有一天会成功。”
在保尔森的记忆里，那是一段孤独的时期，四处碰壁。
“但这已经够了，他让我先振作起来。”
保尔森信奉自己的座右铭，那是温斯顿·丘吉尔的毕业致辞中他最喜欢的一句：“永不言弃，永不言弃！”
当时房地产市场不怎么景气，保尔森却收获不少。1994年，他听说南安普敦有幢不错的房子。屋主是对夫妻，正打算离婚。保尔森联系上那位急于卖房的妻子，谈成以42.5万美元成交。然而，到了最后保尔森才知道那房子已经被抵押出去，没法出售。保尔森一直关注房子的情况。后来这幢房子因为丧失抵押赎回权而被银行收回，在几家银行转手后，最后到了通用金融公司手里。这幢房子将在南安普敦法院公开拍卖。
尽管拍卖当天早晨下着雨，保尔森却早早就到了。他问拍卖能否移到室内进行，法院工作人员告诉他，根据法律规定，不管雨下得多大，拍卖都必须在法庭外面进行。通用金融公司喊出23万美元的拍卖底价，每次加价不得少于5 000美元。保尔森很快出价23.5万美元，而通用金融公司没有加码，现场其他人也没加价竞争。保尔森终于以低廉的价格得到了他梦寐以求的房子。后来，他又在曼哈顿SoHo公寓区买了一套很大的复式公寓，这套公寓也是抵押未能赎回的房子。
保尔森意识到，如果能提高投资业绩的话，投资人最终会找上门来。因为公司规模很小，他只能专心地做好一些同行怕麻烦，或者没信心做的并购业务，比如那些不被看好的加拿大公司业务。有时他也会做些与并购无关的业务，比如买些能源股或者资金周转不灵的公司的短期债券。
1995年，保尔森公司开始扩展，多招了两名员工。他让年轻的分析员寻找有上涨空间的投资，同时也要注意下跌的风险，他一遍遍地提醒他们：“我们在这次交易中将承担多少损失？”
公司的收益逐步稳定下来，但不多。有时候，保尔森显得暴躁抑郁。他常紧闭办公室大门，瘫坐在椅子上。有时他还会与分析员发生冲突，争执的声音很大，以至于大厅里的人都跑来围观，看看发生了什么事。有一次，保尔森气势汹汹地冲到分析师保罗·罗森伯格面前，涨红着脸凑到保罗旁边，把他给吓坏了。保罗喊：“你为什么要这样？我是支持你的人啊。”据当时办公室的人讲，保尔森只是朝他瞪了一眼，就没有再理论了。
保尔森有时会毫无缘由地要求某个员工到上东区医生那里做个药物测试。那个员工回到办公室交给保尔森一份尿样报告，这事儿就没有下文了。有一次，保尔森批评一名员工打印机用得太多。这些不可理喻的行为让他的团队丈二和尚摸不着头脑。
有时候，甚至连父亲周到的安排都让保尔森感到挫败。他的新助理珍妮·扎哈利亚是个有魅力的姑娘，保尔森照样不留情面地批评。珍妮是来自罗马尼亚的新移民，她的哥哥乔治是罗马尼亚的田径明星，在参加欧洲竞赛时逃离了罗马尼亚。之后，在罗马尼亚上大学的珍妮也申请了难民庇护，背井离乡来到美国。最早，她在一家电视台做罗马尼亚节目的主播，虽然她想辞职，但因需要那份工资，所以只能继续待着。后来，她在贝尔斯登公司食堂兼职，有一次送午餐给保尔森和他的员工，之后她就到保尔森公司上班了。
1996年末，保尔森名下只管理了1 600万美元的资产，在对冲基金世界里只能算小儿科。这时，他找到了彼得·诺维洛这位市场营销专家，诺维洛愿意助保尔森一臂之力，帮他登上行业顶级大舞台。
“他的业绩不错，但并不突出，当时有很多基金经理的年收益达到20%。”诺维洛回忆道。
诺维洛开始招揽新的投资商，这些投资人有时会问保尔森在工作之余都做些什么。
“问这个有什么意义？”
“嗯，我只想了解一下，他这个人是否稳定可靠。”一个投资人如此说。
“约翰·保尔森跟其他对冲投资基金经理不太一样，他要么住在市中心的SoHo，要么住在汉普顿斯，他的生活方式与众人眼里的投资家很不同。”诺维洛说。
1998年，俄罗斯债务违约，对冲基金巨头——美国长期资本管理公司惨遭崩盘，引发整个市场动乱，保尔森的基金也受到了很大冲击。员工丹尼斯·楚身心俱疲，想不出什么应对方法。保尔森对他失去了耐心。
“你告诉我你到底是怎么想的？”保尔森冲他大喊，最后楚只能离开公司。
有时，保尔森疑神疑鬼，老觉得他的竞争对手及朋友们都远远超过了他。他告诉一名分析员，他在哈佛大学的室友曼纽尔·阿森西奥操作短线股票，一年就赚了100万美元。“而我们却在这里自寻死路。”
1998年，保尔森的对冲基金亏损了4%，导致很多客户都撤资离开。保尔森基金公司在那年末只剩下5 000万美元的资金，比起1997年末整整少了1亿美元。一些客户从保尔森公司抽资后，投入更大的并购专业公司，有些当年还赚了点钱。
“我们不是市场主要玩家，”保尔森承认，“美国长期资本管理公司的破产让我们心有余悸，因此，我们变得畏头畏尾，没有像其他公司那样积极地重返市场。”
当公司赚钱的时候，保尔森就显得很友善，有时甚至可以说很招人喜欢，这种性格上的变化，让他的雇员们在松口气之余又迷惑不解。他们有些人把保尔森这种善变的个性归结于他想在金融界出人头地。当然，他们也意识到，从事并购投资需要有当机立断的魄力，以面对各种信息不全的局面。有些人开始欣赏保尔森的坦诚相见，比如，保尔森会直言不讳地指出他们递交的投资建议报告中的漏洞。
1998年的市场震荡令保尔森流失了不少客户，但同时，成熟的投资机会也降临了。之后几年，他可以在市场中大赚一笔。与此同时，保尔森做了个极其重要的决定，改变了他今后的人生轨迹。在刚成立对冲基金公司的那段时间，保尔森跟以往一样，时不时地在他单身公寓的顶楼举行各种狂欢派对。但随着他步入45岁，朋友们相继结婚，他开始厌倦这种社交模式。保尔森拿出纸笔，写下他心目中妻子的特征，首要的就是“乐观开朗”。也许，保尔森觉得，他需要一位人生伴侣来陪他度过生命中的起起落落。
“我自己有能力赚钱，所以金钱并不是我择偶时的重点。”保尔森说。
他马上就发现，有个人很符合他心目中的条件，他被深深地吸引了，而且她就坐在他的身边，那就是珍妮。
“珍妮从不抽烟喝酒，也从不夜出晚归，她对我而言，就像空气那样清新可人，”保尔森说道，“她总是面带微笑，乐观开朗。”
保尔森悄悄地对珍妮展开追求，每两周就约她出去，持续了一年多。但珍妮并不答应跟他约会。她对保尔森说，除非保尔森开除她，帮她另找份工作，否则没法跟他约会。但保尔森不想放她走，无法接受她为别人工作的事实。因此，保尔森想方设法地接近她，包括约她一起去阿斯彭、迈阿密、洛杉矶这些地方度假。珍妮从没去过这些地方，也很想去，但最终还是拒绝了，她说她不想跨过这条职业底线。
后来珍妮答应与保尔森共进午餐，他们约会越来越频繁，每周都要见面。公司同事对这段萌芽中的感情毫不知情，他们二人不断约会，一起吃饭不下两百顿，有时还在中央公园里溜溜冰。保尔森知道自己已经爱上了珍妮，便向她求婚。六个月后，他们结婚了。当保尔森向同事们宣布婚讯时，他们都惊讶不已，就在眼皮子底下发生的这段罗曼史，竟然没一个人察觉。
保尔森终于得到珍妮和她全家的认可，这对夫妇选择在南安普敦的一家美国圣公会教堂举行婚礼，保尔森对神父也很和善。当落日的余晖洒进海边教堂神圣的窗户，婚礼正式开始。
到了2001年，保尔森的生活更加稳定，他的基金公司日渐成长。他管理着超过2亿美元的资金，并不断完善投资技巧。
公司之外很少有人注意到保尔森的变化，埃里克·诺嘉德是纽约北屋投资公司在保尔森公司的投资代表。当时，他觉得保尔森的业务在并购投资领域里再普通不过，就没有继续投入。另一些人则因为听说保尔森纸醉金迷的过去而不再跟他来往，一点儿都不知道保尔森已经回归平静的家庭生活。
“如果人们足够了解保尔森，就会发现这是另一种并购套利的机会，”保尔森的朋友，公司最早的投资者霍华德·古尔维奇如是说，“他只不过是没出现在大家的视线范围内而已。”
而此时，美国的金融市场即将发生一场天翻地覆的巨变，为美国的金融发展历程带来不可磨灭的影响。在这场巨变中，保尔森将从一个小小的投资者，一跃成为整个投资游戏中最耀眼的巨星。