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1725年初，13岁的卢梭被舅舅送到马斯隆先生那里学习当律师书记，性情懒散的卢梭对于这种枯燥乏味的行业感到非常厌烦，以至于马斯隆先生常常斥责他懒惰、蠢笨，认为他除了使用钟表匠的锉刀外别无出息。数月后，不堪屈辱的卢梭果真投靠到一个零件镂刻匠门下当了一名学徒。他的师傅杜康曼先生是一个脾气粗暴的年轻人，他那粗俗的作风和低劣的情趣摧残了卢梭童年时代温柔多情、天真活泼的性格和古典式教养，以至于有一段时间卢梭“甚至记不起世界上有过罗马人”。卢梭后来在《忏悔录》中写道，假若当时他遇见的是一位好师傅，他将会成长为一个善良的手艺人，他的一生也将会在一种平稳安定、默默无闻的状态中度过，他将会避免日后所遭遇到的那些艰难坎坷的惨痛境况：“我将会成为善良的基督教徒，善良的公民，善良的家长，善良的朋友，善良的劳动者，在任何方面都是一个老好人。我本来可以热爱我的职业，也许还能为本业争光，并且在度过虽然朴素微贱但是既无风波而又安乐的一生之后，在家人的环绕中安然地瞑目。”
然而命运偏偏为他选择了一位坏师傅，迫使他一开始就偏离了他本应该从事的镂刻业（卢梭的父亲也是一位手艺人），成为一位无家可归的精神流浪者和四面楚歌的社会批判者。由于这位坏师傅的示范作用，在四年的学徒期间，卢梭学会了贪婪、隐瞒、撒谎、偷窃和各种卑劣的行径，少年的可塑性使卢梭转瞬之间堕落到不可收拾的地步。卢梭后来回忆说：“就连非常早熟的恺撒，也不曾这样迅速地变成拉里东。”
在这些劣迹中特别值得一提的是偷窃的癖好，卢梭在以后的生活中，曾长期地保持了这种癖好。最初的诱惑并非由于利己之心，而是出于朋友之间的义气。卢梭生平中的头几次偷窃都是为了讨得一位名叫维拉的伙友的欢心——他到邻居家的菜园中偷取一种名贵的龙须菜，然后拿到市场上卖掉，再把所卖的收入交给维拉。然而这种并非出于私欲的偷窃行为却使卢梭养成了一种喜欢冒险行窃的癖好，越是作为禁忌的东西，对于年轻的卢梭就越具有不可抗拒的魅力。卢梭尤其对那些精美的小玩意和美味珍馐深感兴趣，常常甘冒挨打受罚的风险也要达到目的。在偷窃行为中，令卢梭陶醉的并非是某种物质上的享受，而是一种奇妙的精神上的满足。他从偷窃行为中更多感受到的是一种对所喜爱物品——往往是一些精巧玲珑的小玩意的自由支配感，而不是这些物品的实际用途。因此，卢梭尽管嗜偷成癖，却从来不去偷那些在一般人看来是值钱的东西，他对金钱的感觉不是喜爱，而是恐惧。这种对金钱的恐惧感甚至到了这种地步：即使当卢梭兜里的钱足够买一顿美餐，他也往往由于有熟人在场而不敢买任何东西，不得不带着垂涎欲滴的食欲转回家去。用他自己的话来说：“我怕金钱，甚于我爱美酒。”
卢梭“好食而不贪，好色而不淫”，浪漫的天性培育了他情感丰富的内心世界，但是羞怯的性格却使他只能把丰富的情感长久地压抑在心中，以一种耽于幻想的方式来达到灵魂的满足和安宁。当他的欲望被激发起来的时候，他把一切审慎、畏惧和羞耻都抛诸脑后，整个世界除了他所迷恋的东西之外似乎别无他物，任何危险都不能使他畏葸不前。但是这种胆大包天的狂妄只是一瞬间的事，转眼之间，他又重新回到那种虚无缥缈的疏懒、宁静和怯懦之中。
然而这种从罗马式的英雄主义向卑鄙无耻的市井之徒的堕落过程，终于因为童年时代的良好教养和嗜书如命的习性而被阻止了，卢梭很快又开始陷入读书的狂热之中。在不到一年的时间里，他把女租书商拉·特里布书店中的书籍都读遍了，并且因为读书不止一次地挨了杜康曼师傅的打骂。书籍培养了这颗幼小心灵的怀古幽思和浪漫情操，使他觉得与幻想中的人物打交道要远比与现实中的人打交道更为容易。这种耽于遐想的情结成为浪漫主义思潮的滥觞。
在此期间，卢梭时常到尼翁去探望父亲，在那里他结识了两位风流多情的小姐——德·菲尔松小姐和戈登小姐，并且很快就以一种浪漫可笑的少年方式坠入了情网。在这次爱情的“预习”中，卢梭第一次体验到爱情所激发的种种奇妙感受，如心醉神迷、忧郁烦恼、妒火中烧和离愁别恨。德·菲尔松小姐甚至还与卢梭通了一阵情书，情感之缠绵令花石草木也为之感动，使情窦初开的卢梭陷入了“如醉如痴”的境地，几至殉情自尽。后来卢梭才知道，德·菲尔松小姐只是以卢梭这个小情人为幌子来掩饰她与真正的意中人的风流勾当，而她的那次令卢梭“如醉如痴”的日内瓦之行只是为了置办嫁妆而来。我们可以想象，痴情的卢梭在知道了这个事实真相后是多么的愤怒和伤感。
事业和爱情方面的诸多烦恼，使卢梭终于对日内瓦的平庸生活感到厌倦。1728年3月的一天，卢梭与朋友们出城郊游，大自然的优美风光令他流连忘返，回来时城门已闭。16岁的卢梭索性告别朋友，只身一人离城出走，开始了他那充满坎坷而又绚丽多彩的流浪生涯。
在流浪途中，一位天主教神父彭维尔先生热情地接待了卢梭。他给卢梭写了一封介绍信，让这个可怜的流浪汉到安纳西去找华伦夫人，并希望他在后者的指导下皈依天主教。无可选择的卢梭怀着忐忑不安的心情来到安纳西，在华伦夫人屋后的花园小径上，他第一次见到了这位对他的一生命运产生了决定性影响的贵妇人。在见到华伦夫人以前，他原以为她是一个面目可憎、老态龙钟的丑老婆子，不料她却是一位楚楚动人、柔情万种的美貌少妇。在花园的小径上，当华伦夫人听到身后的脚步声而扭过头来的那一刹那，卢梭顿觉眼前一片光明：他看到了“一个风韵十足的面庞，一双柔情美丽的大蓝眼睛，光彩闪耀的肤色，动人心魄的胸部的轮廓”，这个可怜的流浪汉一下子就被她那魅人的风姿彻底征服了。局促不安的卢梭用哆哆嗦嗦的手把彭维尔先生的介绍信和他自己所写的一封辞藻华丽的自荐信递过去，华伦夫人看完信后，用温柔得令卢梭战栗的口吻说：“哎，孩子，你这样年轻就到处漂泊，实在太可惜了。”她那亲切妩媚的态度、柔情似水的目光和嫣然一笑的神韵，使卢梭陷入了神情恍惚的状态，并且在那一瞬间就决定了卢梭终生的命运。半个世纪以后，当垂暮之年的卢梭在四面楚歌的受虐妄想中回忆起这一段遭遇时，他的那颗伤痕累累的心仍然充满了无限的柔情。这种甜蜜的追忆成为他那颗衰竭之心的唯一慰藉，卢梭在他生前的最后一篇《漫步遐想录》中这样写道：
今天是圣枝主日，同华伦夫人初次见面，至今已经整整五十年了。她和本世纪同龄，那时二十八岁。我还不到十七岁。我当时的性格还没有定型，连我自己也不了解，但它却给她那颗生来就充满生命活力的心带来了新的温暖。如果说，她对一个活泼而温柔朴实的少年怀有好感不足为奇的话，那么，一个富有机智和风度的迷人的女子，使我除了感激之情以外，还产生了我当时还无以名之的最亲切的感情，那就更不足为奇了。然而不同寻常的是，这最初的时刻对我一生起了决定性的作用，同时由于一种不可避免的关联，铸就了我在余年中的命运。
在以后的风雨晦暝的岁月里，无论命运多么残酷，卢梭都始终以一种脉脉的温情回忆起与华伦夫人初次见面的情景。那条花园小径成为他心中的圣地，日后他曾多少次地用眼泪和热吻来重新抚摸这块圣洁之地。他在《忏悔录》中说：“哎！我真想用金栏杆把这块幸福的地方围起来，让全世界的人都来瞻仰它！谁尊重人类得救的纪念物，谁就该跪拜前进到该纪念物的跟前。”
两个世纪以后，卢梭的这个心愿终于成为现实——德·华伦夫人的故居于1928年被一道栏杆围了起来，成为供游人瞻仰凭吊的历史遗迹。
然而，卢梭在初次见到华伦夫人之后，很快又离开了她。华伦夫人推荐卢梭到都灵的一个为皈依天主教的人行洗礼的教养院去，卢梭虽然对这个决定不太满意，但是这次长途旅行却非常适合他从父亲身上承袭下来的漫游嗜好。特别是考虑到这次旅行能够踏着古代迦太基大英雄汉尼拔的足迹翻越阿尔卑斯山，更使卢梭产生了一种古典式的豪情。尽管同行的一位胖子令卢梭感到俗不可耐，阿尔卑斯山雄浑壮丽的景色却使他陶醉不已，他的整个身心都沉浸在自然美景和田园风光的悠闲静谧之中。那山间农舍的袅袅青烟，婉转低吟的潺潺清泉，层峦叠嶂的巍峨山峰，蜂蝶飞舞的如茵草场，深深地感动了这颗纯洁无瑕的心，并在上面留下了永久的印记，成为他魂牵梦萦的精神故园。
到达都灵后，身无分文的卢梭进入了那所教养院。在宗教信仰方面，卢梭对改信天主教这件事本身并无坚定的决心，只是因为华伦夫人的缘故才不得不放弃了自己从小接受的加尔文教信仰。在卢梭心中，天主教是一种令人厌恶的偶像崇拜形式，它的情感基础是极端虚假的，天主教的教士们往往都是一些既愚昧固执又阴险可怕的人物（除了盖姆神父和加迪埃神父等少数几个例外）。因此在日后一有机会，他就会轻而易举地重新转向新教。实际上，对于卢梭来说，任何宗教形式和教派都不过是一些表面性的仪文，重要的是作为信仰基础的真实情感和自由心灵。在这一点上，卢梭对宗教的态度颇有些类似于马丁·路德那样的具有纯正信仰和崇高德行的圣徒。正是由于这种对于信仰问题的独特看法（这种看法后来在《爱弥儿》第四卷的“信仰自白”中公开阐发出来），卢梭这个虔诚的有神论者反而比百科全书派的无神论者遭到了来自教会方面（包括法国的天主教会和瑞士的新教团体）更为激烈的攻击。
都灵的教会生活对于卢梭来说无异于一种囚笼式的禁闭，若非考虑到这是出于华伦夫人的善意安排，他那酷爱自由的天性和流浪的癖好早就驱使他逃之夭夭了。两个月枯燥乏味的教会生活终于随着卢梭受洗皈依天主教的仪式而结束，揣着施舍者们捐赠的二十多法郎这笔数目不小的财产，重获自由的卢梭如同冲破牢笼的小鸟一般欣喜若狂。自由散漫的性格使卢梭尽情地在都灵这个大都市逍遥玩乐，当钱袋终于告罄时，卢梭又开始从事各种借以糊口的职业。在此期间，他接触到社会上各式各样的人物，其中既有巴西勒太太这样令人怦然心动的风骚少妇，也有维尔塞里斯夫人这样高尚而坚强的天主教徒，而且卢梭与前者之间还有过一段不成功的浪漫插曲。卢梭与盖姆神父的交往也发生在这段时间中，这位品质高尚的天主教神父与安纳西的加迪埃神父共同成为卢梭《爱弥儿》中那个萨瓦牧师的现实原型。
从1728年到1731年，卢梭在意大利、瑞士和法国的一些城市之间辗转游荡，这种流浪生活非常适合他的天性，同时也使他初步认识了错综复杂的社会现实。在此期间，他曾一度回到华伦夫人身边，再一次陷入那种甜蜜的忧思之中，但是不久又开始了新的流浪生涯，一直到1732年才最终定居于已经迁移到尚贝里的华伦夫人家中，开始了他一生中最美好的一段温馨宁静的生活。
罗曼·罗兰在谈到卢梭的这段颠沛流离的流浪生涯时说：“一想到他处在没有指导者监督的情况之下，他在流浪的少年期能保持住难以置信的肉体的清白，这是多么惊人的事。他的道路通过最不洁的，甚至是恶劣的和败坏的地方，但是这只小天鹅连一支羽毛也没弄脏。”
当这个精疲力竭的流浪者终于一事无成地归来时，他带给华伦夫人的不仅是一颗纯洁的心，而且还有一个童贞的肉体。