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曹操回兵，曹仁迎接，说吕布势大，加上陈宫辅助，无法取胜。曹操说：“吕布有勇无谋，不足为虑。”吕布知曹操回军，让副将薛兰、李封领兵一万守兖州。陈宫提出应在泰山设伏，可一举消灭曹操。吕布不听，带兵守濮阳。
曹操路过泰山，郭嘉怕有伏兵，曹操却说不必担心，派曹仁领兵围兖州，亲率大军直逼濮阳。陈宫见曹兵到来，让吕布趁曹兵远来疲惫，乘势进攻。吕布根本不听。
次日，曹操列阵挑战，吕布率军迎敌，排下八员健将：张辽，字文远；臧霸，字宣高；还有郝萌、曹性、成廉、魏续、宋宪、侯成。
臧霸先出马，与乐进大战三十回合不分胜负。夏侯惇出马助战，张辽截住厮杀。吕布动怒，挺戟出马，夏侯惇、乐进败退，曹操兵败三十里。曹操回寨，于禁提议夜间去劫西面小寨，以动摇吕布军心。
吕布回城，陈宫让吕布提防西面小寨，以防曹兵偷袭。吕布不信，陈宫费尽口舌，吕布才派高顺、魏续、侯成去支援小寨。当夜曹兵杀来，小寨兵马四散奔逃，直到四更高顺等人才率军杀来，与曹兵大战。
天明时，吕布也率军赶到，曹操前后受敌，只好派于禁、乐进敌住吕布，望北逃去。走不多远，张辽、臧霸又杀来，吕虔、曹洪敌住，曹操望西而逃。郝萌、曹性、成廉、宋宪又领兵杀来，乱箭如雨，曹操吓得大叫：“谁来救我！”典韦冲来，挂上双戟，取出小戟，飞掷出去，连杀数十人才救曹操脱出重围。吕布纵马赶来，大叫：“操贼休走！”曹军人困马乏，眼看要全军覆没，夏侯惇领兵杀来，战住吕布。斗到黄昏时，下起瓢泼大雨，双方才各自收兵。曹操回营，重赏典韦，升他为领军都尉。
不几天，城中巨富田氏派人与曹操联络，说是吕布残暴不仁，趁吕布去了黎阳，田氏要献城，暗号是“义”字旗。刘晔怕是陈宫使的计，曹操却深信不疑，到城下观看，城西北角上果然在各种旗幡中杂有一面“义”字旗。当天双方交战，只有高顺、侯成出马，被典韦杀败，退回城中。有个军士乘机留在城外，向曹操呈上密书，上写：“初更时分，城上鸣锣为号，开门献城。”曹操要率军进城，众文武纷纷劝说，曹操只同意把人马分作三队，一队进城，两队在外接应，他亲自引夏侯渊、李典、乐进、典韦率兵进城。
初更时，西门大开。曹操一马当先，冲进城中，直到州衙，不见一人，知道中计，忙传令退兵。州衙中一声炮响，四门烈火冲天，金鼓齐鸣，张辽、臧霸两面夹攻。曹操逃往北门，碰上郝萌、曹性杀来。曹操走南门，又被高顺、侯成拦住。典韦当先冲杀，出了城不见曹操，又转身杀进城，碰见李典，李典也没见到曹操。典韦让李典去催救兵，自己四处找不到曹操，又杀出城，见了乐进，乐进也没见到曹操。城门上滚下火炮，典韦冲入烈火，再次杀进城。
曹操被困在城中，冲不出去，再转北门，火光中见吕布迎面而来，忙低头掩面，纵马前闯。吕布一戟敲在他的头盔上，问：“曹操在哪儿？”曹操回手指着，说：“骑黄马的就是。”吕布就去赶骑黄马的。
曹操逃向东门，正逢典韦。典韦当先开路，城上推下柴草，遍地是火。典韦用戟拨开，刚到城门边，城上推下一根着火的大梁，正打在曹操的马后胯上，马一头栽倒。曹操推开火梁，手臂烧伤，须发烧焦。恰好夏侯渊赶到，二人架起曹操，搀到夏侯渊的马上，保住曹操冲出城。
天明时，曹操回寨，众文武叩拜问安，曹操立誓报仇，定下一计。军士就放出风声，说是曹操被烈火烧成重伤，回寨就死了，军士们都穿上了孝衣。吕布得报，带人马杀奔曹寨，却在马陵山中了埋伏。吕布死战脱身，折了许多人马，退回城中，坚守不出。
这年遍地蝗虫，吃尽禾苗。曹兵无粮，退回鄄（juàn）城。吕布也领兵来到山阳。双方暂时罢兵。
陶谦已六十三岁，突然生病，越来越重，就请糜竺、陈登议事。糜竺认为，曹操退兵是因为吕布袭取兖州，日后还会来报仇，为了保护徐州百姓，必须把徐州让给刘备。陶谦派人到小沛请来刘备和关羽、张飞。刘备向陶谦问了安，陶谦第三次提出让徐州。刘备说：“使君有二子，为什么不传给他们呢？”陶谦说：“他们的才能不能担当重任啊！”刘备仍是推辞。
结果没多久，陶谦就去世了。临死前陶谦又推荐孙乾、糜竺好好辅佐刘备，就以手指心而死。众军举哀，送去印信，刘备仍不接受。第二天，徐州百姓拥到府衙前齐声痛哭，说：“刘使君若不接受徐州，我们都不能活了！”关羽和张飞也再三相劝，刘备最后终于同意了。刘备与大小军士全部挂孝，把陶谦葬在黄河之原，把陶谦遗表申奏朝廷。
曹操知道刘备接管徐州后，无比生气，发脾气说：“我的杀父之仇还没有报，刘备却不费吹灰之力得到了徐州，太可气了！”曹操气得要攻打徐州，但是被荀彧阻止了，荀彧说：“攻打徐州，容易因小失大，不如先取回兖州。”荀彧认为附近小县的黄巾军私藏很多财产，建议先去攻打这些小县，取得财物回来才好恢复势力。曹操觉得荀彧言之有理，就带着典韦等兵马去攻打这些小城。
曹兵与黄巾军在羊山排开战场。典韦先出战，何仪命副元帅出战，二人交手不到三回合，被典韦一戟刺死。次日再战，黄巾阵中冲出一员步将，名叫何曼，手持铁棍与曹洪大战四五十回合，不分胜负。曹洪使拖刀计杀了何曼。李典冲进敌阵活捉了黄劭。曹兵乘胜掩杀，夺得金银、粮草无数。何仪仅率数百人奔向葛陂。正走间，山后杀出一队人马，为首一个壮士舞刀杀来，只一回合就生擒了何仪，余者尽被活捉。典韦赶来向壮士讨何仪，壮士声称能胜他手中的刀就给。二人刀来戟往，大战到黄昏不分胜负，只因战马疲乏才各自收兵。曹操得报，率众将赶来。第二天，双方再交战。曹操命典韦诈败。典韦战三十回合，败走回阵，壮士追来，被乱箭射回。第三天，典韦又战壮士，不几回合回马就走，壮士赶上来，连人带马栽入陷坑，被活捉了见曹操。曹操亲自为壮士松绑，请他坐下，问起他的来历。壮士说：“我是谯县人，姓许，名褚（chǔ），字仲康。因贼寇多，我就聚宗族数百人，修筑堡垒，多次杀败入侵贼寇。”曹操问他愿不愿降，他表示愿降。曹操就命他当都尉，加以重赏。斩了何仪、黄劭，平定了汝南、颍州。
曹操回来，夏侯惇报告说如今兖州空虚，可以趁机夺回，于是曹操又出兵兖州，果然一举成功。
得到兖州后，程昱便建议去攻打吕布的驻扎地濮阳。曹操对这次战役做了精心安排，让许褚、典韦为先锋，夏侯惇、夏侯渊为左军，李典、乐进为右军，曹操亲领中军，于禁、吕虔为后援，安排好后才去攻打濮阳。吕布十分威猛，曹操差六个大将一起打他。吕布不敌，拨马回城。城中田氏降曹，于是吕布不得入城，奔定陶而去。陈宫急开东门，带着吕布一家老小出城。
曹操命令刘晔等守住濮阳，自己带领部下赶到定陶。当时正赶上麦熟时节，曹操接连几天不战，下令军士割麦为食。吕布定下火攻之计，曹操将计就计，埋下伏兵，结果吕布果然中计，损失惨重，于是曹操便把整个山东地区全部收归于己了。
吕布被曹操打败后，原本打算收拾残余部队再打回来的，但是陈宫觉得曹操现在兵力强盛，建议吕布还是先找安身之处再说。吕布本来还想再去投奔袁绍的，但是袁绍却已经要去帮助曹操了。吕布没办法，只好听从陈宫的建议去徐州投奔刘备。到了徐州，刘备十分客气，还要把徐州让给吕布接管，但是关羽、张飞不同意，吕布也不敢答应。
吕布在刘备这里仍然很傲气，张飞很不喜欢他。有一次吕布称刘备为“贤弟”把张飞给惹恼了。张飞要去打吕布，被关羽和刘备制止住了。吕布觉得在刘备这儿也不行，就想走，但是刘备坚持挽留，最后决定把小沛给吕布，于是吕布就带着人马安顿在小沛了。