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读高二的时候，迈克尔·乔丹备感孤独，他很担心自己在这所比原来大得多的学校中难以交到真正的朋友。表面上，他是一个外向而且喜欢开玩笑的孩子，但是内心深处，他和大多数15岁少年一样，对未来充满迷茫。原本就陷入深深自我怀疑的乔丹，在来到兰尼高中的第一年又未能入选校篮球一队。“你知道小孩总是会忧心忡忡并且胡思乱想。”身高突然的增长同时也大大改变了他的外在形象，在后来回忆起那段岁月的时候，他如是说。本来就特别瘦削的他在长高之后就跟个刀片一样。“我当时瘦得可怕，还非常高，这让我十分惹眼。当你还是个孩子的时候，这会带来种种问题。”
对他来说，哪怕是人们在对他微笑或者开玩笑，都会有一种莫名的嘲笑感。然而，其他人并不这么看。“那个时候的兰尼高中就像是一个大家庭，”勒罗伊·史密斯回忆说，“白人和黑人的比例大概是6∶4，不过大家相处得非常融洽，没有任何紧张的气氛。那是一所全新的学校，没有真正的‘立场问题’——这在当时非比寻常。而迈克就是迈克，他也是非比寻常的。我们都还在找寻自己的身份定位，而迈克……似乎已经发现了自己的未来。”
虽然如此，乔丹似乎一直认为自己是个无可救药的家伙。“我总是觉得自己会孤独终老，”他回忆说，“我根本约不到姑娘……我总是到处开玩笑。我总是戏弄女孩子们，就像个小丑一样。我总是拿他人打趣，这是我面对那些非常严肃的人时的破冰方式。其实我在学校表现不错，课程方面基本上不是A就是B，但行为举止上的得分就不怎么样了，因为我喜欢到处开玩笑，无时无刻不在讲话。”
在大姐的记忆中，高中时期的迈克尔非常可爱而且积极乐观。那时候她已经结婚了，终于和自己的家庭保持了距离。这种距离感并没有被捅破，但是青少年时期的乔丹明显觉察到了什么。那段时间，他总是那个会主动接触大姐的人。他非常尊敬她丈夫，并且很享受和她的家庭在一起的时光。她有两个孩子，都让迈克尔喜爱万分。他对待小孩有自己的一套方法。处在他这个年纪的男生基本上对这些脆弱的小生命毫无兴趣，而他却从一开始就对他们充满爱意，当他们蹒跚学步的时候，他会用自己的手臂带他们“飞翔”。“他喜欢小孩，”他父亲后来解释说，“我猜是因为小孩本质上都是活跃有生气的，而迈克尔自己也是这样。他完完全全地宠坏了我女儿的两个孩子。”据迈克尔的父亲说，哪怕是邻居的孩子都会被他所吸引，时不时地就会过来逛逛，因为他是一个很好的玩伴。
从某些方面来说，他不只是喜爱小孩。他非常渴望取悦他人，想要得到一切可能得到的注意力。高三赛季结束后，他很快就明白了篮球可以给他带来前所未有的关注度。成为一个迅速崛起的一队明星，意味着在兰尼高中的每一条过道都会有人对他报以微笑，也都会有人谈论他的比赛。这使得他的生活状态以一种大部分青少年梦想中的方式进行转变——从边缘角色摇身一变成了校园名人。他则把这一切归功于团队的力量。
“在我进入高中开始打篮球之前，我并没有太多朋友，”那年4月回顾自己令人激动的首个赛季时，乔丹说道，“是篮球帮助我了解其他人。我爱我的队友，他们帮助了我，我也回馈了他们。团队合作，正是它起到了作用。我发现当我的运动水准越来越出色的时候，我见过的人以及结交到的朋友也越来越出色。”没有他身边的那些人，他也不会变得更好，乔丹说：“我愿意把功劳给予我的教练和队友。”
尽管只有17岁，他的这次即兴发言却说明了他对当时发生在自己身上的事情有着很深的感悟。30年之后，很多听了他在进入名人堂时尖酸刻薄演讲的人，肯定都希望他能想起自己青少年时期那段充满智慧的言论。但是前路荆棘密布，想要跨过他们，他需要一次又一次地寻求自己的护身符，先前遭遇的那些钻石般坚硬的失望好像被他紧紧地挂在了脖子上一般。
他在学校里最喜欢的学科是数学，而据先教过他代数后来又教过他三角学的珍妮丝·哈迪（Janice Hardy）说，也正是在数学课堂上，乔丹青少年时期的变化最为明显。“我第一年教他的时候，他怕得要死。我很喜欢那时的他。第二年，他则兴奋地坐到了前排。他会嘲笑我讲的段子并且弄乱我的头发。”
他一直都渴望拥有人气，而当一切来临的时候，他似乎有些欲求不满，急于把自己未被体育占据的时间填满。“他自己在房里完全待不住，”他妈妈回忆说，“他总是想要出去，想和朋友们彻夜狂欢，出去野营什么的。”
德洛里斯·乔丹为迈克尔取得的成功默默地感到欣喜，虽然她的主导情绪是松了口气还是纯粹的高兴并非完全分明。不管立足点在哪儿，她都体味到了孩子终于长大成人的骄傲。她最小的孩子罗丝琳为了获得父母的认同把心思都用在了学习上。这位和母亲非常亲密的小女儿有着自己的秘密计划，她希望提前一年高中毕业，这样她就能和迈克尔一起去上大学了。不出意外，她的努力激起了迈克尔的竞争心，虽然他难以给出罗丝琳那么出色的表现，但是这样的环境还是帮他拿到了不错的分数，这使得他对于那些马上会来争相招募他的大学更有吸引力了。
显而易见，迈克尔和他妹妹最大的不同就是，当罗丝琳被选入优等生名单的时候是不会有报纸记者来采访的。在随后的几年，迈克尔逐渐增长的篮球技艺会激起媒体对于他成长环境的好奇心，而德洛里斯·乔丹早已为回答那些问题做好准备。她会骄傲地谈论自己的孩子们。“他们知道放学后必须马上回家，”她对一个威尔明顿的写手说，“在他们的家长回家前，家里不允许有任何的访客。他们下了公交，进了家，拿一个三明治，然后就开始乖乖写作业……学习一直都非常重要，但你也要参与到孩子们的生活中去。你不能把他们牢牢绑在一起然后送出去就完了。你要支持他们，要去家长教师联谊会尽可能地了解他们和他们正在做的事情。他们最想要的就是爱和关注。我们常常在一起，我们任何时候都知道他们在哪儿以及谁在他们身旁。”
很明显，她对于自己为养育孩子们所付出的努力感到非常骄傲。但是德洛里斯·乔丹也越来越感觉到她和丈夫一同构建的这个家庭存在着截然相反的两面。经常和大女儿争执不休的德洛里斯亲眼看着西丝的人生在不断升级的家庭矛盾中爆炸。而大儿子罗尼有着属于自己的父子冲突，这可能也是促使他早早参军的原因之一。长大的孩子们总是会试图逃脱家长警惕的双眼，但考虑到乔丹家四分五裂的历史，孩子们想要找寻其他去处也就不奇怪了。关于逃离，乔丹家给了他们的子孙后代充足的先例，现在也就很难避免使得逃离成为他们人生的主题。
如果说这其中还有什么未解之谜的话，那就是德洛里斯·乔丹和她父亲的关系。多年来接受的采访中或者她的书中，她几乎没有提过自己的成长经历，但其实她的孩子们都知道她和她的鳏夫父亲相处得非常尴尬。詹姆斯和德洛里斯在开车去彭德郡看望罗莎贝尔、爱德华和道森的时候常常会过她父亲的家门而不入。当他们好不容易停下来去看看爱德华·皮普尔斯的时候，据西丝回忆，房子里的气氛也是冰冷而又恐怖的。
道森·乔丹自己也有令人害怕的一面，但是完全比不上德洛里斯和爱德华·皮普尔斯之间明显的鸿沟。看起来，德洛里斯有着自己的父女矛盾史要处理。至少来说，皮普尔斯家的环境很难接受她的怀孕以及随后的离家出走。
然而，德洛里斯的那些人生准则和对于孩子们的高期望毫无疑问是来自于她的家庭背景。在残酷的务农时代，正是对于这些东西的坚持让他们取得了来之不易的成功。也许爱德华·皮普尔斯的成就和他外孙所积累的财富无法相提并论，但是考虑到困难程度，以及从佃农生活到拥有自己土地所需要经历的严酷挑战，他的确是创下了丰功伟绩。
这样的奋斗过程也导致了一种难以理解的疏远行为，而它不仅仅存在于德洛里斯和她的父亲之间。在接下来的数年之中，整个乔丹家沉醉于最小儿子所取得的成功，西丝表示家人与这片土地上的老一辈人相处得越来越尴尬，就连詹姆斯父母身上的那种质朴天性，在他们内心深处也变成了一种耻辱。看起来詹姆斯和德洛里斯正试图把蒂奇和罗基波因特的世界完完全全地抛出他们的生活。
同时，詹姆斯和德洛里斯也正被拉向另一个方向，与孩子们共享他们的体育梦。这是一个会四处奔波、付出一切为孩子们追寻体育机会的家庭。放到20世纪末期，类似的行为会成为家庭生活的突出特征之一，但是在那个年代，乔丹家绝对是走在浪潮之前的。那些比赛就像是强效的兴奋剂一般，赛前的期待、赛中的精彩、赛后的回味，这些吸引着整个家庭的注意力。他们随时期待着下一场比赛的来临，想要一切再来一遍。
他们可能是最早的直升机父母。
乔丹飞速提升的最初几个月真是让人快乐成瘾。詹姆斯和德洛里斯多年来着迷于跟随孩子们奔波在运动场之间，现在终于看到了丰收的曙光。他们经历过迈克尔从少年棒球联合会时的一飞冲天到贝比鲁斯赛事中的跌落现实。但这一次，迈克尔打篮球这事看起来已经很靠谱了。北卡罗来纳大学的教练们已经打过几次电话了。类似的反馈让他们可以畅想美好的未来。北卡的教练还邀请迈克尔去参加他们的夏季训练营。一切看起来都很棒，除了一个小问题。
作为父亲，詹姆斯·乔丹那个春天首先要完成的事就是让他最小的儿子有打工赚钱的意识。他已经和迈克尔念叨过这事儿无数次了，它已经成为整个家庭中的一个大难题。德洛里斯对此也感到焦躁和担忧，直到她想到向“怀迪”H.L.·普雷瓦特（H.L.“Whitey”Prevatte）寻求帮助。他是个很不错的人，是德洛里斯工作的那个银行的客户。他拥有一家旅馆和一家餐厅。于是她开始为自己的儿子请求一份工作。
“她妈妈所做的努力我说都说不完，”普雷瓦特回忆说，“她是个银行出纳员，我们有很多业务上的往来。她打电话给我，问我在我那儿有没有什么迈克尔可以做的。”
“我那时当了个旅馆维护员，”乔丹回忆说，“我的工作是清洁水池，给扶手围栏上漆，换空调的过滤网，还有清扫里屋。”乔丹通过这份工作只能拿到微薄的薪水，3.10美元一小时。谁会想到他整个打工生涯的唯一一张工资存根——证明怀迪支付过119.76美元工资的纸条——最后会作为与乔丹有关的收藏品之一陈列在威尔明顿的开普菲尔博物馆里。
“这件事给我带来了不少生意，”普雷瓦特在多年后向一位记者透露，“甚至有从德国远道而来的朋友跑来问有关乔丹的事，因为他们看见了博物馆的那张存根。”
据普雷瓦特回忆，乔丹是一个能照顾好自己的好孩子，但是出于某些原因，这份工作并没有起到作用，也许最关键的地方就在于工作内容中包括维护水池。乔丹对水有阴影，他永远不会忘记孩提时期小伙伴的溺亡。
“大浪打过来的时候我们拼了命地逃脱，”多年后他回忆说，“水流是如此的强劲，直接把他打落到水里，一瞬间，他紧紧抓住了我。人们称之为‘濒死之锁’，当他们知道自己陷入麻烦甚至将要死去的时候会做出这样的行为。我都快要把他的手给弄断了，他差点就拉我过去陪他了……最后他被淹死了。”
“自此我再也不下水了……每个人都会对一些东西有恐惧感，而我就是不愿意沾水。”
还有部分原因就是扫地和清洁的工作。乔丹之后会承认他不愿意打这份工的浅薄理由，他害怕被朋友们看见，害怕被他们嘲笑。
这份工作里的所有活他都不想干，这让他的父母非常恼火，尤其是詹姆斯。然而乔丹对此根本无所谓。“他想要改变我，”乔丹回忆说，“但是他没能成功……一周之后我就辞去了工作……”
“我说，我不会再去打工了。就算我可能会先变成个酒鬼，也不会去做一份朝九晚五的工作。”
那个春天迈克尔迎来了青少年时期最期盼的活动——高三升入高四的舞会。拉奎塔·罗宾逊因为住在戈尔兹伯勒并没有选择兰尼高中。这对小情侣是如何见面的一直是乔丹传奇中被牢牢守住的秘密。他第一次与她的家人待在一起还是借着他众多棒球之旅中的一次，这看起来也合情合理。在那个短信还没被发明出来的年代，他们通过美国的邮政系统进行书信交流。乔丹给她写过很多信，每封信都是他在某节课上感到无聊时写在他的笔记本上的。和所有青少年时期的姑娘一样，她保留了所有的信，多年之后，其中的两封出现在了收藏品市场上，据说是被她的一个亲戚偷走的。两封信中的一封在2011年出现在了公众面前，并以5000美元的价格成交，而当拉奎塔开始抱怨这事的时候，拍卖行最终归还了信件，尽管在那之前信件的内容已经在互联网上迅速传播开了。
这封信揭示乔丹在试图表达自己的感情时和多数男孩一样，木讷甚至有些粗心大意。“你把我辛辛苦苦打赌赢来的钱给我，我非常高兴。”有一天，他在高等化学的课堂上写道，“我还想感谢你让我保存你的照片年历。我给学校里的每个人都展示过了，每个人都觉得你是一个非常漂亮的女生，我当然很认同啦，因为这就是大实话。但是你可千万别记在心里啊。（哈哈哈），我说着玩儿的，你可别当真。我很遗憾我生日那天没法跟你一起去看那场比赛了，因为我父亲要请整个篮球队一起吃饭。请不要生气，因为我会在2月14日前的一个星期来找你。如果我有机会过来的话，请为我们安排一些活动吧。”
小乔丹看起来和其他青少年时期的求爱者一样，似乎在表达自己的爱意方面显得非常强烈，竭尽全力避免自己的情感得不到回应。那封信刚在2011年面世，拉奎塔·罗宾逊就被一群电视媒体工作者采访了。她的话语谨慎而有所保留，很明显她对于自己的隐私被泄露感到恐惧。警方档案证实她并非那个想要通过出售信件获利的人。据她透露，小迈克常常会恭维她，然后来个大转弯，没几秒钟就收回自己的称赞，比如说“我就说说，别当真”之类的。而信中也揭露了他们的秘密赌局以及乔丹从她那儿得到“血汗钱”时的兴奋，这在某种程度上也显示了，他的好赌和他的竞争心一起，在很早的时候就形成了。
舞会上的合影是他们在一起的数月中的一个亮点。他们都是全身白装，她穿着一件合身的白色连衣裙，领口高而紧，包裹着她纤细的脖子，她戴着有四分之三手臂长的套袖，这让她可以骄傲地展示乔丹买给她的白色腕花。最吸引人的是她的头发。她就是简洁地把头发从中间分开，没有装饰，不堆积也不蓬松，露出她明亮的双眸以及特别漂亮的高颧骨，还有她那源自温柔灵魂的开放诚恳的微笑。她看起来是完完全全放松的，双手叠在腿上，安然地坐在那里。她给人一种完全不做作的感觉，而这个年纪的年轻人，包括乔丹，往往喜欢摆造型。他穿着白色燕尾服站在她旁边，一手搭在她的肩上，一手插入口袋中，这次充满朝气的尝试显得非常老练精明。他舞会上所打的领带，甚至翻领上的康乃馨，都是白色的，而晚礼服和T恤的领子，对他来说都太大了。他的微笑——如果真是这样的话——非常克制，好像在说现在一切很好，但是他还有个更加宏伟的计划。这段故事最终会像乔丹的其他记忆一样，并非回忆他们曾拥有多少快乐，而更多地像是一个过渡时期的标志，预示着他正准备朝着其他地方前行。他也不知道将要前往何处，但是他非常非常想要弄清楚。生活的很多琐事开始跃然纸上，很多方面他才刚刚开始拥有目标意识，除了在打篮球或者打棒球的时候。
迈克尔那年春天也为兰尼高中打棒球，并在波普·赫林执教的球队中以右外野手的身份获得了市级荣誉。他获得了力量和自信，但是一位了解他运动能力的教练在不同项目上对他做出了不同的评估。他还在为兰尼高中投球，尽管大卫·布里杰斯看起来才是球队王牌。某些下午，乔丹会在球场上非常挣扎，但是在一些失利的比赛中，他也能拿出好的表现，拥有自己的成功时刻。除了这些，他还拥有自己的专属球棒，他从一开始就在用它。
在球队的揭幕战上，他四击全中使得球队三次跑垒得分，而兰尼高中也以9∶2狠狠打击了南韦恩。第二场比赛对阵霍格特，他则担任投手，可状态全无，控制不住棒球，并且多次保送对方上垒。在接下来面对新汉诺威的比赛中，他又经历了相似的糟糕表现。
“他投出的球速度不够，他完全可以投得更用力。”赫林在赛后评论说。第六局中，乔丹的投球让对方打出一个6分击球导致海盗队沦陷。兰尼高中之后又输给了杰克逊维尔，尽管第七节中乔丹打出了两分全垒打。
再次对阵南韦恩的比赛中，乔丹在第七节出局之前放弃了7次安打，兰尼高中再次输掉比赛。终于，兰尼高中在面对金斯顿的比赛中取得了胜利，而乔丹送出了一次一分打点的一垒安打。三天之后他们在主场再战金斯顿，乔丹取得制胜分并且只让对手安打三次的表现赢得了赫林的耐心。在接下来险胜新伯尔尼的比赛中，他被放到了中外野手的位置上，再次献出一次打点。之后对阵戈尔兹伯勒，他回到投球区，又一次只被安打三次的表现帮助球队取得胜利，这是四连败以来他第二次交出这样的成绩单。
三连胜之后，乔丹五节之中未让对手安打上垒，并且投出7次三振出局，兰尼高中也在面对杰克逊维尔的比赛中以6∶1取胜。这场比赛一开始的时候，乔丹因为不同意裁判判罚而注意力涣散。赫林把他换下场，让他冷静了两节，然后让他重回投球区（这在高中的规则里是被允许的），之后便看着他锁定比赛的胜利。
赛季最后一场比赛，乔丹两次成功安打，其中还包括一次一分本垒打，不过球队还是因为他在关键时刻丢掉制胜分输了球。兰尼高中本赛季在二级联盟取得8胜8负的成绩，而总体的战绩是9胜11负。
乔丹在这个棒球赛季的表现更加确认了他同年在篮球一队所展露出来的东西。在未来数年承受“落选事件”唾弃的赫林此时已完完全全地将注意力集中在了他的这位青少年球星的发展上。
4月末，查克·卡利在《星报周日》的体育板块上写了一篇名为《兰尼乔丹：全面的杰出新星》的专栏文章。赫林在其中说了很多有关乔丹的事情：“我觉得他就是个出众的运动员胚子。高二时期，他领跑橄榄球二队的拦截数。他最终选择了不再打橄榄球，不过这是一个严肃的家庭决定。迈克是一个伟大的篮球运动员，他将成为全州前五的存在。在我的心目中，乔丹能进入全美高中最佳阵容。篮球场上的他简直难以用语言来形容。我不认为有人能一对一防住他。他有时候也会打出低得分的比赛，但这只是因为比赛节奏较慢。”
乔丹那年春天在兰尼高中的田径队甚至尝试了一些跳跃项目。“我就是爱跳，”他对卡利说，“我在田径方面练的也是这个。我热爱棒球，它是我心中排名第一的运动，尽管我觉得进入大学以后篮球会是我的主项。如果我没能在两个项目上都拿到奖学金，我会先去打篮球，然后继续棒球生涯。我想要从父母和教练那里得到建议。”
17岁的时候，他已经很明白自己想要什么了，而且不怯于在公众面前将目标表达出来。“如果我有机会，我一定会在大学接受教育的同时努力走向职业化，”他说，“我的目标就是成为职业运动员，而另一个目标则是在大学里实现前一个目标。”