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在考虑卖出裸期权（或者说，任何策略）的时候，投资者首先最需要问的问题是：“我在心理上能不能接受账户中的裸期权头寸？”请注意，这个问题与投资者是否有足够的质押物或保证金来卖出看涨期权（尽管这个问题也很重要），或者与他的盈利能够有多少，都没有任何关系。首先，投资者必须问他自己，是否能够与这个策略的风险安然相处。卖出裸期权意味着，如果标的工具突然出现了大幅度的、出乎意料的上涨，理论上就会有无限的风险。投资者对待这一事实的态度，可以决定是否应当考虑卖出裸期权。如果投资者认为如果他这样做，他晚上就会睡不着觉，那么他就不应当卖出裸期权，不管这样做的盈利前景是多么有吸引力。
如果投资者认为这种心理的适应性对他来说不是障碍，那他可以接着考虑他是否有卖出裸期权的经济实力。从表面上看，裸期权的保证金要求并不高（在股票和指数期权里，现在这样做的保证金要求比1987年市场崩盘以前高得多）。
一般而言，如果可能的话，投资者应当让裸期权无价值到期，而不是去动它们，除非标的工具发生了大幅度的反向运动。因此，卖出裸期权一般是选择虚值期权。为了减少（或者近似取消）收到保证金追加通知的机会，投资者应当按照标的物已经运动到所卖期权的行权价这样的设想来预留保证金。由于已经预留了即使标的物价格等于行权价也可以应付的保证金，在标的物价格运动到行权价之前，该投资者基本上不会收到保证金追加通知。而一旦标的物价格达到了行权价，那最好把头寸平仓，或者是把这个看涨期权挪仓到另一个行权价上去。
因此，卖出裸股票应当预留出相当于最高裸行权价的20%的质押。按照我的观点，一个交易者所能犯的最大错误就是因为保证金或者税务的原因而不得不进行交易。因此，有了“最大程度”的保证金，投资者可以根据市场的情况，而不是他的经纪人的保证金追加通知，来做出交易决定。
“适应性”同时意味着不要拿你输不起的钱来冒险。如果投资者留出了“最大程度”的保证金，除非标的物价格穿过了裸期权的行权价而他没有能力回补，否则投资者可能承担的风险就不会在他的全部资产中占有多大的比例。实际的价格跳空可能会导致投资者失去回补头寸的能力。跳空在股票中相当普遍，在期货中就很少见到，而在指数中则几乎不存在。因此，在卖出裸看涨期权时，应该选择指数期权。我们在本书的后面将讨论指数期权。
最后，卖出裸期权还必须遵守另一条“规则”：必须有人始终监控这个头寸。如果投资者去度假了，对他的裸期权头寸不闻不问，那就可能会出现灾难性的后果。一般而言，投资者可以在其度假地给其经纪人打电话，让他帮忙监控这个头寸。
总的来说，在卖出裸期权时，投资者必须在心理上做好准备，有足够的资金，愿意接受风险，能够每天监控他的头寸。他应当卖出隐含波动率极高的期权，并在期权变为实值时回补这个头寸。