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毕业前夕，北京爆发了“五四运动”。消息传遍全国，武汉三镇也沸腾起来了，工人罢工，学生罢课，商人罢市，游行示威的队伍如潮水涌流，翦伯赞在新时代的号角声中，参加了游行、演说的行列。
1919年6月，翦伯赞可以说是在兴奋之中度过的。他游行，贴标语，发表演说，日夜奔波，不知疲劳。到6月底7月初，运动基本结束，也到了毕业时间。翦伯赞顿时感到天昏地暗，人将窒息。原来人海茫茫，他已预感到“毕业即失业”的厄运即将降临到自己的头上。
“五四运动”
他在商专是有名的高才生，英文也比较好。毕业前，王教授向他打保票说：“你毕业后的工作无问题，包在我身上！”初时，王教授想介绍他到一家洋行任会计，他未接受，表示愿干中国差事。后来，王教授又为他找了几家中国的银行和公司，人家都不愿录用。回答最难听的是：“不能用他，他容易惹麻烦。”原来在“五四运动”期间，他在几处讲演，喊过“打倒帝国主义、打倒军阀”的口号。他痛恨帝国主义和北洋军阀，认为这是中国人民的灾难之源。他忿然离开武昌，回到桃源老家。
翦伯赞此时的家境比较充裕。他父亲一直在常德中学教书，还曾担任过常桃汉沅联合县立中学校长，薪俸比较高。二弟仲襄已在长沙读湖南高等工业专门学校，妹妹也在上学。翦伯赞却心事重重，他很想找一份工作挣钱养家，因为他早已是有家室之人。李守箴于1916年春过门，1917年2月即生下长子斯平。又过了两年，即1919年4月，他又在校收到女儿心倩降世的喜报。这时已有大小四口之家，却仍由老父养着，实在心中不安。他很想找个工作，在半年中连续跑了几次长沙，都不很顺利。次年春天，长沙湖南甲种商业学校聘请他任教员，讲《商品学》。但学校很穷，教师待遇微薄。他不得不又在一个名叫“ABC英文补习夜校”中兼点课，增加点收入，以补助生活。他省吃俭用熬过一个学期，至8月间，母校常德中学聘他为英文教员，这才算有了一份比较稳定的工作。