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1916年春节刚过，翦伯赞成婚了，新娘是常德县白马湖村的李守箴，时年17岁，比翦伯赞小两岁。李家原是官宦人家，后来中落。李守箴聪明谦和，举止文雅，很有教养，甚得翦家老少欢心，翦伯赞也很满意。
翦伯赞初见李守箴，认为其是大家闺秀。他本身大学毕业，总想找到一位有一定文化程度的女子为伴侣，于是在初婚之晚就开口很客气地询问了一下。当时翦伯赞问：“请问你都读过些什么书？”李守箴答：“不识字！请你用不着考我！”翦伯赞说：“你不要误会，我不是考你，只是闲聊聊吧！你说一下也无妨！”李守箴答：“我念过《三字经》《百家姓》《千字文》《五言杂字》，还有一本《上论语》。后来下了学，在家学针线。就这么多了，土里土气，当然不如上过洋学堂的好！”翦伯赞知道李守箴话中有话，连忙说：“你念的书很多，很多，《五言杂字》我只听说过，还没有念过。”又解释说，“我绝对没有说你土气的意思。什么土气、洋气，只要人好就行了！”李守箴早已听说翦伯赞很喜欢她，故娇嗔几句便就算了。两人很自然地转向谈论发生在私塾中的趣事。李守箴读过三年的家馆，翦伯赞倒还满意。她随便说了一件事，倒使翦伯赞大笑不止。她说，有一次，老师问一同学说：“你念一下‘孟子见梁惠王’那一段，要边念边解释一下。”这同学平时很自高自大，他念说：“孟子见了梁惠王，梁惠王说：‘你老先生瘦啦！’”同学们哄堂大笑，因为他把“叟”误为“瘦”字了。翦伯赞听后也大笑不止。
翦伯赞原配夫人李守箴
转眼间，半年过去了，翦伯赞即将中学毕业。他父亲主张送他到长沙考“工专”，将来搞实业。他本人想从政，搞改革。有一次，父子交谈。翦伯赞说：“自辛亥革命以来，孙中山下野，袁世凯掌权，宋教仁被刺，袁世凯称帝，日本人又提出了灭亡中国的‘二十一条’。不搞改革，不铲除军阀，实行法治，中国就要灭亡了。靠发展实业来救国，什么时候才能办到！”他又说，“桃源三杰，宋教仁和覃理鸣（振）搞革命，还推翻了清朝这个腐朽透顶的王朝；胡瑛搞实业，一事无成。”弟弟仲襄在旁，支持父亲的主张，不赞成哥哥之说。他念“黄兴在宋教仁追悼会上送的挽联”说：“前年杀吴禄贞，去年杀张振武，今年又杀宋教仁；你说是应桂馨，他说是洪述祖，我说确是袁世凯。宋教仁搞政治未成，先送了一条命；覃理鸣搞政治未成，东藏西躲。和谁搞政治？还不是与虎谋皮！”
他父亲笑了笑，表示尊重儿子自己的抉择。翦伯赞在经过一番思考之后，决定先到北京做一番观察，找个学校考一考再说。他父亲同意了。他就拜别了父母，抚慰过娇妻，像清朝赶考的举子一样，负笈离乡，踏上北去的征途。到北京后，他住在前门外的常桃会馆，后考入北京法政专门学校。当时的北京法政专门学校是一所控制在北洋军阀手中的学校，办学以帝国主义列强的同类学校为模式，课程枯燥无味。入学不到一个月，翦伯赞南下转入武昌商业专门学校。
武昌商业专门学校是一所新创办的学校，受政治干预较少，学校生活正常，功课偏重于技术。正是在这一学习期间，翦伯赞对西方的形式逻辑学产生兴趣，并将这种新学到的思维方法与过去所学的中国史知识结合起来，开始研究中国经济史。毕业时，写出了一篇长达五万余言的毕业论文《中国币制史》。指导教授评语称：“论证如百川会海，千山云集。”赞扬其论文资料翔实，论点明晰。