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由于对钱塞勒极度信任，商人冒险家协会成员希望尽可能为他做好万全准备。最终，他们送钱塞勒到当时重量级宇宙学家约翰·迪伊那里学习。迪伊年仅25岁，与约翰·达德利很熟，而且是达德利孩子的家庭教师。迪伊负责帮助钱塞勒掌握绘制海图的技能，这是穿行不熟悉海域和绘制前往中国航线的必备能力。
如果有谁能在绘制海图方面帮助钱塞勒，那只有迪伊。他被盛赞为“博学之士”，是剑桥大学新生代的学者之一，他因得到威廉·塞西尔的举荐而声名远扬。迪伊是威尔士人，父亲是呢绒商人。据说迪伊“是位美男子”，身材“高挑”，而且“肤色白皙透亮”。迪伊就读于塞西尔挚爱的剑桥大学圣约翰学院，在这里，迪伊开始平步青云。他总是身着宽松飘逸的服装，像“艺术家穿的那种大袖长袍”一般，这也成了他日后的标志性着装。与此同时，迪伊还养成了伴随他整个一生的求知好学的习惯。他几乎每天工作18小时，只休息“两个小时去吃饭喝水（或者提神儿）”，“剩下4小时用来睡觉”。
1546年，仍是少年的迪伊被任命为亨利八世创办不久的三一学院的创始研究员。尽管数学是他的真爱和强项，但他正式的专业是希腊语。三一学院后来以艾萨克·牛顿爵士等教授为傲，但当时学院却没有一位数学讲师。正如同时期的传记作家约翰·奥布里（John Aubrey）所说：“占星家、数学家和巫师被看作是同一类人。”
1547年，剑桥大学的明星法律教授托马斯·史密斯进入宫廷任职后，迪伊便渡过英吉利海峡前往鲁汶大学进修民法学。鲁汶大学在现今的比利时境内，不过在鲁汶大学，迪伊对宇宙学产生了浓厚的兴趣。宇宙学家的目标是阐述造成宇宙形成的首要原则，而不是地球或其他行星的精准地理属性。迪伊开始学习宇宙学时，正值学术界对宇宙的理解发生天翻地覆的变化之际。1543年，迪伊前往欧洲大陆求学的前几年，一本名为《天体运行论》（ De Revolutionibus ）的著作出版发行。《天体运行论》的作者是波兰教士尼古拉·哥白尼（Nicolas Copernicus），他在书中提出了与当时宗教相左的理论，即太阳而非地球才是宇宙的中心。他的观点在学术界引发了激烈的争论。
在鲁汶大学，迪伊遇到了宇宙学领域的重要人物——杰玛·弗里西斯以及弗里西斯的学生杰拉德·墨卡托（Gerard Mercator），他们结下了深厚的友谊。与他们相处的日子里，迪伊临摹了他们的地图，并收藏了墨卡托的一对地球仪。1551年他返回家乡时，呢绒行业正大幅萎缩，英格兰深陷经济危机。很快，迪伊的辅导对象不只是达德利的孩子，还增加了年轻的国王爱德华六世。在这个岗位上，他另辟蹊径，以新颖的方式教授数学，包括“测量宇宙的大小”这一宇宙志学上的永恒追求。
与其说迪伊与理查德·钱塞勒是师生，倒不如说两人是合作关系，虽然迪伊一直盛赞这位年轻的领航员是“出类拔萃”的学生。两人一起解决了诸多棘手问题，特别是高北纬区域的航行问题：北极点的磁引力会影响罗盘，令其难以显示正确的航线，而且越靠近极点经度越紧密，因此如果按照定点罗盘所指的方向，船员也许会偏离航道。为辅助他们的研究，迪伊和钱塞勒参考了迪伊从鲁汶大学带回的墨卡托的地球仪。此外，他们使用了被迪伊称作“悖论罗盘”的自主发明，用来帮助船员修正因纵向压缩而产生的不准确数据。
迪伊和钱塞勒同时还必须将注意力放在寻找各种前往中国的潜在航线上。两人可能查阅了卡伯特的修订版世界地图。这份地图于1549年完成，上面标注了西北航道。因为卡伯特毕生热衷寻找这条航道，所以迪伊与钱塞勒当时可能也沿着北美大陆边缘绘制了航道。不过在两人完成工作之时，商人冒险家协会似乎同意船队走另一条完全不同的航线：东北航道。投资者被告知威洛比和钱塞勒将尝试“沿着挪威、拉皮亚（Lappia）、芬兰（Finmarchia）海岸，以及格鲁兰德（Groueland）海岸狭窄的海域驶向东方，继而到达名为‘Mare Congelatum’的冰海之地，最终达到中国”。
尽管痴迷于中国，但商人冒险家协会的商人对不列颠群岛以东以北的风土人情和海域情况知之甚少。造成这一局面的原因很大程度在于汉萨同盟的商人牢牢控制着这些地域的贸易。因此控制北海，也就是后来的“冰海之地”或者德国海，并非毫无道理。直到1552年托马斯·格雷沙姆突然向汉萨同盟的特权开火后，商人冒险家协会的商人才有机会考虑向东北以及更远的海域进发。格雷沙姆的举措为英国商贸往来进入公共海的航道扫清了障碍。
不过，有关中国和前往东方的海上航道的信息多如牛毛。16世纪上半叶，葡萄牙人积累了6 000份与东方贸易往来的相关文档。不过这些资料中的很大部分未曾出版，也未曾公开，而是贴上了保密的标签。大量没有被政府或贸易机构列为保密信息的出版物，要么太过笼统、陈旧而无法使用，要么没有英语或拉丁语版本。1516年，彼得·马特（Peter Martyr）讲述西班牙和葡萄牙探索发现历史的著作《新世界简史》（ Decades of the New World ）首次出版。1551年，乔瓦尼·巴蒂斯塔·赖麦锡（Giovanni Batista Ramusio）的《航海旅行记》（ Navigations Voyages ）第一卷出版，但这部讲述旅行家传奇故事的书却没有英文译本。
广受欢迎的游记见闻故事填补了这一认知缺口，其中最主要的一本是《马可·波罗游记》。另一本流行著作是《鄂多立克东游录》（ The Eastern Parts of the World Described ），该书作者为方济各会的修道士鄂多立克（Odoric），他在14世纪时从意大利出发前往伊朗、印度、中国和俄罗斯等地旅行。印度东南部的马拉巴海岸丰富的胡椒产量让鄂多立克叹为观止，他写道：“胡椒生长在有着青藤般叶子的植物上。”鄂多立克还描述了数座中国城市，其中包括辛迦兰（Censcalan），也就是现在的大型工业城市广州。即便在鄂多立克的时代，广州也是“3倍于威尼斯”的超大都市。他口中的中国航运业“非常繁荣，数量之大几乎让人难以置信” 。鄂多立克在“恢宏之都汗八里”待了3年时间。汗八里也就是现今的北京，是当时中国统治者大汗居住的城市，大汗在这里建造了富丽堂皇的宫殿。鄂多立克在书中介绍了中国朝廷如何为旅行者提供信息，解释如何通过飞驰的快马或疾走的骆驼传送消息。
更受公众喜爱的一本书名为《曼德维尔游记》（ Travels of Sir John Mandeville ）。据称该书的作者是一位英国骑士，书中讲述了他从1322年起游历印度和中国近30年的所见所闻。几乎可以肯定的是，约翰·曼德维尔是一位法国空谈旅行家的笔名，他书中的故事大部分都抄自鄂多立克的作品。不过《曼德维尔游记》还是引起了公众对大汗的浓厚兴趣。似乎这位中国帝王和他的大臣们认为羊毛呢绒比他们的“金丝织物和丝质羽纱”更珍贵，这足以让英国绒面呢供应商两眼放光。
为了进一步了解东方，商人冒险家协会的组织者开始“调查、研究以及搜索与东方领域或世界其他地方”相关的信息。非常奇怪的是，他们的调查方法竟是向国王爱德华六世马厩里的两位仆人请教。亚当斯称他们是“鞑靼人”，即他们来自鞑靼或中亚地区。曼德维尔也使用了鞑靼的说法。这两位马夫没有提供有价值的信息，两人最终承认对家乡知之甚少，而且两人更喜欢“抱着酒瓶”而非“了解家乡的风土人情”。
为能得到确实可靠的信息，商人们委托塞西尔的另一位助手和当时他的秘书理查德·伊登负责准备“新发现之地”的资料文档。这促成了《新印度论》（ A Treatyse of the Newe Inida ）的问世，此书涵盖了《宇宙志》（ Universal Cosmographie ）中的大部分内容。《宇宙志》作者是德国人塞巴斯蒂安·明斯特（Sebastian Münster），他在瑞士巴塞尔大学担任教授。《宇宙志》于1544年出版，书中提供了许多海外地区的信息。但商人冒险家协会关注的焦点在如何抵达中国，因此伊登挑选整理了东方国家的内容，包括马拉巴海岸“印度最著名的集镇”卡利卡特、“元帝国”、中国南方的“令人惊叹的城市”。伊登把东方世界描绘得光彩夺目，与之相比，他用贬损的语言形容西班牙占领的美洲土地，称这里“有食人族而且商业机遇有限”。
伊登献给达德利的作品不仅仅是英译本的故事集，它实际上也是面向商人冒险家协会投资者的招股书和宣传手册。伊登被视为“英国第一位帝国主义文学家”，他竭力推荐读者去看看“高尚诚实事业带来的回报”，即世间的财富，还有上帝赞歌和基督教信仰如何随之延伸。当时，大部分地图没有标注通往中国的北部航道，为消除人们的疑虑，伊登给出了他的解释。他认为是由于制图师一直使用克劳迪厄斯·托勒密（Claudius Ptolemy）的陈旧计算结果。在公元150年写成了《世界地名辞典》的希腊裔埃及数学家托勒密是“一位杰出人才”，但现在很多事物在他的那个遥远时代“未收入其知识体系中”。
即使前有卡伯特和迪伊提供的知识支撑，后有伊登在《新印度论》中收集的信息相助，商人冒险家协会仍在黑暗中大胆尝试、摸索前行。威洛比和钱塞勒对商人冒险家协会的准备和调查工作几乎毫不知情，两人不知道他们要去何方，也不清楚他们会有何发现以及如何同遇到的人做生意。对此，克莱门特·亚当斯承认说：“是否存在这条航线仍值得怀疑。”
这正是塞巴斯蒂·卡伯特制定一些精确操作指南的原因，他称这些指南为规章。这也是威洛比和船员的使命宣言和员工手册的重要组成部分。
凭借在西班牙贸易议会担任领航员的经历和他自己的丰富航海经验，塞巴斯蒂安·卡伯特深知没有明确的目的声明及书面规章制度，出海冒险可能会酿成灾难性结果。他的33条规章为管理航海船队，以及与陌生人相处提供了指导，并给出了在陌生市场做生意时最有效的方法建议。
第一条实质上是概括性的，而且基调极有鼓舞性。他恳请船员们能“团结一致，友爱互助，遵守规章，服从命令”。只有避免出现不同意见者的武力叛乱，才能看到成功的希望，而叛乱“曾毁掉了很多可能成就非凡事业和功绩的航行”。塞巴斯蒂安的这些话源自他痛苦的经历。1508年，当他到达他所认为的西北航道的入口时，手下船员却爆发了叛乱。1526年，当船只沿着南美洲海岸航行时，他再次与船员发生了冲突。
塞巴斯蒂安·卡伯特的多条规章都涉及远洋航行以及船队管理等方面。其中，他认真强调船长、领航员以及各主要负责人都必须在航行问题上保持一致。此举意在防止船只彼此走失，同时避免船长采取单独行动。在另一条规章中，他再次明确指出“船队应同进同退，不能分开单独行动”。
他还强调了航海日志的重要性，建议商人们“应该每天详细记录，不遗漏每日每夜”。所有这些关键信息都应保存在“共同的账簿”中，以便商人冒险家协会的管理者总结经验，为下一次出海做好准备。另一条规章中强调了信息收集的价值，该条指出“每艘船的司务长和厨师”每周或每日记录“食物、水果、鱼、饼干、肉类或面包”的消耗状况，确保“无浪费和过度消耗”。船队贮存了18个月的给养，但没人确定他们多久才能返回英格兰。详细且精确的食品供应记录有助于在生死存亡时刻做出正确决策。
威洛比和他的船员们确信会遇到新人类。塞巴斯蒂安告诫他们万万不得使用“暴力或武力”。英国人在这点上非常明确，他们希望与西班牙人截然不同，尤其不能“受到女性的诱惑”，这意味着英国人与当地人不能调情、发展浪漫恋情。此外，不管当地人的行为、长相多么奇怪或不寻常，船员要竭力做到“不蔑视、不讥笑、不侮辱”以免“惹怒”当地人。
如果涉及宗教信仰问题，塞巴斯蒂安建议船员“默不作声，悄悄略过”。尽管投资者一直确信商人冒险家协会可以推动基督教信仰的延伸，但英国人希望以和平商贸为目标的航海行动不会因其他任何事情而被破坏。为确保这一点，塞巴斯蒂安在规章中加入了一条严厉的提醒，即本协会是一个以全新股份制规则运营的合作组织。他表示，任何个人都无法以个人的名义或出于个人的利益私自与他人做生意。每个人只能为“股东的集体利益”出力。
更重要的是，全体船员要切记，他们是为国王和国家执行任务，“不能轻言放弃”，塞巴斯蒂安写道，“我们必须竭尽全力圆满完成任务。”