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有传言说塞巴斯蒂安·卡伯特这次也跟随出海，并搭乘其中一艘船返回了英格兰。在父亲去世后，年轻的塞巴斯蒂安继承了亨利七世授予的特许状。几年以后，20多岁的塞巴斯蒂安开始横穿北大西洋。1508年，塞巴斯蒂安扬帆起航，他确信自己发现了美洲岛屿北部海岸的航道。他认为这是通往中国的航线。这条航线便是著名的“西北航道”（Northwest Passage）。塞巴斯蒂安到达的地方可能是如今的哈得孙海峡。直到100年后，探险家亨利·哈得孙（Henry Hudson）才发现这个海峡。塞巴斯蒂安后来透露，要不是船员以兵变威胁他返航，他会继续沿着这条航道抵达中国。当然，这只是他的假设。当塞巴斯蒂安返回家乡时，亨利七世已经去世，而正如威尼斯人所言，新国王亨利八世“对航海探寻新世界并不怎么上心”。
在接下来的3年时间里，塞巴斯蒂安在英格兰做起了制图师。到1512年，他得到皇家准许，前往西班牙为亨利八世的岳父费迪南德国王（King Ferdinand）效力。他似乎被“到西印度群岛、鳕鱼群岛（Island of the Bacallaos
）航行”的前景所吸引。塞巴斯蒂安显然给西班牙宫廷留下了良好印象。1518年，他得到一份美差，在贸易议院担任首席领航员。这一皇家机构负责管理西班牙在新世界的政治和经济等相关事务。首席领航员是西班牙的领航长，地位非常重要，该职位首设于1508年，第一任首席领航员由亚美利哥·韦斯普奇担任。塞巴斯蒂安负责不断更新“皇家普查”，即贸易议院的世界海洋图谱。
即便履任新职，塞巴斯蒂安仍对寻找通往东方的西北航道充满热情。1519年，亨利八世的枢机主教托马斯·沃尔西（Thomas Wolsey）联系身为西班牙朝臣的塞巴斯蒂安，请他以亨利八世的“荣耀”和“英国的公共利益”的名义，主导“航海探寻”，前往“新发现之岛”。亨利八世突然对新世界充满兴趣的原因不得而知，但他承诺，如果商人们出资赞助此次航行并负责船员的薪水，他会提供船只。作为回报，这些商人将得到为期10年的贸易垄断权并免除15个月海关关税。
商人们仔细考量了亨利八世的提议。威廉、理查德和约翰，格雷沙姆家族这三兄弟决定出资赞助，其他纺织公会成员和布里斯托尔商人也慷慨解囊。不过大部分伦敦商人对此持怀疑态度。特别是势力强大的呢绒商公会的会员，他们认为花费大量的人力、物力去相信一个名叫塞巴斯蒂安·卡伯特的人是毫无意义的。他们质疑塞巴斯蒂安的经验，怀疑他的主张，认为他只是重复“从他父亲和其他人以往的谈话中听来的内容”而已。尽管亨利八世致力于推行这项计划，但计划还是于1521年宣告失败。
随着希望的破灭，临近不惑之年的塞巴斯蒂安·卡伯特只得继续在西班牙担任首席领航员。1524年，又一次机遇出现在他面前，这次他得到了西班牙帝国统治者查理五世的垂青。一个商会愿意资助塞巴斯蒂安前往东方航行。同时，久居塞维利亚的英国商人罗伯特·索恩（Robert Thorne）也出手相助，他的父亲此前就曾赞助过约翰·卡伯特的航行。查理五世命塞巴斯蒂安要将船装满“中国、他施（Tarshish）
、俄斐（Ophir）
、日本、摩鹿加群岛（Islands of the Molluccas）以及其他陆地和岛屿”上能找到的“黄金、白银、珍珠、宝石、药品和香料” 。
1526年4月，塞巴斯蒂安的船队横渡大西洋。他原本应依照命令穿过麦哲伦海峡前往东方，但他没有按计划航行，南美寻宝未果。麦哲伦海峡以葡萄牙贵族费迪南德·麦哲伦（Ferdinand Magellan）的名字命名，5年前麦哲伦首次环球航行时在南美最南端发现了这条走廊。塞巴斯蒂安返回西班牙后因在航行中违抗命令被捕下狱，审理后被判有罪，流放奥兰（Oran）——这座西班牙控制的贸易之城位于非洲北海岸，现属阿尔及利亚。不过最终塞巴斯蒂安获得了缓刑，并恢复了首席领航员的职位。
达德利并不十分了解塞巴斯蒂安在西班牙跌宕起伏的人生，但不论塞巴斯蒂安过去如何失败，达德利都相信，这位威尼斯人拥有丰富的经验、过硬的技术和不屈不挠的奋斗精神。
没有迹象表明塞巴斯蒂安考虑返回英国。他在西班牙安了家，虽然名誉上有挥之不去的污点，但查理五世仍很器重他。塞巴斯蒂安在工作上并不顺心，在贸易议院里，随着航海实践派与理论派之间争论的不断升级，他被迫卷入其中。塞巴斯蒂安是实干家，对学术理论持怀疑态度，他在双方的争斗中败北，同时还失去了官职。此时他已年近古稀，他可以继续留在西班牙安享晚年。但1547年，塞巴斯蒂安的爱妻去世了，这让他一下子对西班牙变得了无牵挂。他向贸易议院请了6个月的假，声称要前往布鲁塞尔处理一些商业事务。达德利获悉塞巴斯蒂安对未来的迷茫以及他正要离开西班牙的消息后，便抛出了橄榄枝。他和枢密院委员商议决定专门拨款100英镑“将领航员塞巴斯蒂安·卡伯特从伊比利亚半岛迎回，并安排在英国定居和工作” 。第二年，塞巴斯蒂安·卡伯特抵达英国，他每年的养老金高达166英镑。
查理五世对塞巴斯蒂安的离去感到非常生气。1549年4月，他吩咐使节召回塞巴斯蒂安。后来查理五世解释说：“塞巴斯蒂安必须清楚地认识到我们需要他的服务，这是我们的权利。”然而塞巴斯蒂安巧妙地规避了这些要求，不久之后，外界开始理解查理五世生气的缘由。到达英格兰后，塞巴斯蒂安在达德利的指示下参与了多个远洋项目，其中一项是攻打秘鲁，那里是西班牙白银的来源地，不过这项计划最终没有成行。第二项是出海前往英国商人朝思暮想的中国。正如西班牙使节指出的那样：“伦敦人认为这位船长（塞巴斯蒂安）的工作极有价值，相信他掌握着英格兰航海事业的秘诀。”
塞巴斯蒂安确实带着秘密来到了英格兰：他从西班牙带回了一张世界地图。塞巴斯蒂安在1544年绘制了首张世界地图，以此凸显他对全球陆地、海洋的熟知程度。与许多当时的地图一样，这张世界地图结合了从水手、商人等处收集的细节信息以及想象出来的插图，页边满是大篇幅的传说故事。地图上还绘制了船只、原住民、建筑、传说中的巨耳野兽、能叼起牛的大鸟以及孟加拉人的葬礼活动。
这张地图同时呈现了一些塞巴斯蒂安也不确认的信息。整个地球北部区域印着拉丁语“Mare congelatum per totum”字样，意思是“冰海之地”，因此，这片区域可能无法穿越。然而塞巴斯蒂安认为，这片海域是完美的航道，美洲北部海岸线拥有便于行船的北部航道。他并非唯一持此观点的人。1507年，德国制图师马丁·瓦尔德塞米勒（Martin Waldseemüller）出版的地图册对世界进行了全新的描述，称其为《根据托勒密的制图方法与亚美利哥等冒险家的发现所绘制的世界全图》（ Universalis cosmographia secundum Ptholomaei traditionem et Americi Vespucii alioru ［ m ］ que lustrationes ），简称《世界图志》。瓦尔德塞米勒借鉴了亚美利哥·韦斯普奇著作中的内容，他不赞同古代宇宙学家被神化的观点，即世界由欧洲、非洲和亚洲三部分组成。亚美利哥创造了“新世界”一词。瓦尔德塞米勒认为世界还有第四个大陆：世界的西部边缘有座四面环海的狭长、锯齿状的岛屿。他给这块大陆起了名字，并指出既然世界“第四部分”是由“亚美利哥·韦斯普奇发现的”，那么“所有人都没理由拒绝将这部分称为‘亚美利亚’（America），以纪念这块土地的发现者亚美利哥（Amerigo）” 。
不过瓦尔德塞米勒的北美地图很大程度上源于臆测，而塞巴斯蒂安相信北部航道的存在来自他1508年的出海航行，他表示当时已找到这条航线的入口。之前在西班牙时，他致力于再次起航去冒险，但最终没有成功。尽管塞巴斯蒂安竭尽全力保守他的秘密，不过仍有其他人注意到了他的言论。1537年，著名宇宙学家杰玛·弗里西斯（Gemma Frisius）制作的地球仪上标记了一条向西而后折向西南最终走向太平洋的航道。弗里西斯是荷兰人，在西班牙宫廷担任皇家制图师。弗里西斯将其称为“三兄弟海峡”——这与塞巴斯蒂安和他的两个弟弟有关，他们三人的名字都在英格兰国王授予其父亲的皇家特许状上。这个地球仪好像特别突出这一点，弗里西斯将南部海岸线标注为“不列颠人发现的地方”。
值得注意的是，塞巴斯蒂安并未在1544年的地图上绘制北部航道。但1547年来到伦敦后，他与雕刻师兼作家的克莱门特·亚当斯合作着手更新完善地图。修订版地图（现已丢失）描绘了这条北部航道，很快，这便成了约翰·达德利和伦敦商人立志要前往中国依据的重要文献之一。