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对董小宛而言，幸福生活是从阴冷的冬天开始的，一如它也将在阴冷的冬天里结束。
崇祯十五年，即1642年腊月十五。黄昏，董小宛的客船抵达了如皋。不过，她没能如愿以偿地立即见到心上人。当仆人送上晚明文坛领袖钱谦益的信札时，冒襄正在陪父亲喝酒。信中，钱谦益告诉冒襄，经由他和友人周旋，已为董小宛解除乐籍，并雇了船只将她送到如皋。对钱谦益的盛情和董小宛的从天而降，冒襄既有几分感动，也有几分不知所措。彼时，他早已娶妻，董小宛虽是做妾，毕竟出身青楼。更重要的是，冒襄刚在乡试中名落孙山，情绪委顿。此时纳妾，未免不合时宜。
冒襄未敢向父亲明言，一直陪饮到四更。幸好，冒襄的夫人十分贤惠，她赶紧在离家不远的地方为董小宛安排了住处。滴水成冰的寒夜，董小宛忐忑不安地坐在闪闪的烛光下，直到冒襄顶着一头风雪出现在门口……
仿佛是一种象征或暗示，晚明时，南京城最重要的建筑、历代科考的场所江南贡院，竟然与著名的烟花之地秦淮河比邻。是故，晚明之际，风月场上的诸色人中，文人骚客最为普遍。不论是一帆风顺的幸运儿还是怀才不遇的落魄者，他们对时局与前途或许各持己见，但对如何在青楼的寻花问柳中获得感官的享乐与精神的放纵殊途同归。
如此社会风气，使得富庶的南京成为最著名的风月名都。晚明文人余怀在他的《板桥杂记》里说：“秦淮灯船之盛，天下所无。两岸河房，雕栏画槛，绮窗丝障，十里珠帘。主称既醉，客曰未晞。游楫往来，指目曰：某名姬在某河房，以得魁首为胜。薄暮须臾，灯船毕集。火龙蜿蜒，光耀天地。扬槌击鼓，蹋顿波心。自聚宝门水关至通济门水关，喧阗达旦。桃叶渡口，争渡者喧声不绝。”
秦淮河畔追香逐艳的文人中，就有冒襄。冒襄字辟疆，号巢民。冒家系元朝镇南王脱欢后裔，入明后，数代为官。作为一名读书应试的士子，冒襄多次因参加乡试或其他事情前往南京。每一次，几乎都毫无悬念地留恋于秦淮河畔。在那里，他与董小宛萍水相逢，此后却有缘无分——冒襄多次再访董小宛，均未会面。经朋友引荐，冒襄结识了艳帜高张的陈圆圆。就在两人情投意合之际，陈圆圆却为豪强所夺并送往京师。阴差阳错，情场失意的冒襄终于再次偶遇了仅有一面之缘的董小宛。斯时的董小宛，体弱多病，倦于逢场作戏，并由于父亲的缘故，背负了不少债务。面对突然出现的冒襄，董小宛欣喜若狂，决心以终身相托。为此，她不顾女性的矜持，追随冒襄二十七天，冒襄则二十七次提出分手……
这年冬天，历经种种磨难后，董小宛终于来到如皋。另屋而居四个月后，她以侍妾的身份进了冒家。
端午节那天，新婚月余的董小宛在冒襄带领下，第一次踏进了水绘园的大门。那是一个风和日丽的晴天，二人荡舟洗钵池。其时嫩荷出水，华盖亭亭，两两相对的鸳鸯悠闲戏水，为郎情妾意的情侣平添出无限甜蜜。
董小宛自幼名列乐籍，是隶属教坊司的官妓，于琴棋书画无所不通。为了纪念这次水绘园之行，她创作了一幅刺绣。画面上，水波荡漾，鸳鸯成双。董小宛独特的刺绣风格后来一直在如皋流传，后人把它称为董绣或冒氏绣。20世纪初，如皋隶属的南通，在状元张謇的倡导与支持下，创办了女红传习所，培养了大批刺绣人才。溯其滥觞，和董绣不无关系。
董小宛和冒襄在一起生活了九年。这是董小宛——也是任何一个女人——生命中最美好的锦瑟年华：十九岁到二十八岁。
董小宛死后，冒襄为她写了一篇回忆体的《影梅庵忆语》。在这篇万余字的作品里，冒襄深情地追忆了和董小宛在一起的似水年华。冒襄称赞董小宛：“入吾门，智慧才识，种种始露。凡九年，上下内外大小，无忤无间。”“佐余妇精女红，亲操井臼。以及蒙难遘疾，莫不履险如夷，茹茶若饴。”
只有看惯了繁华，才更甘于平淡。对一代名妓董小宛而言，十九岁以前秦淮河畔的歌吹与喧哗，既为她赢得了“秦淮八艳”之芳名，同时也让她对陪场凑趣深感厌倦。因此，当她来到长江之北的小城如皋，她就像张爱玲说的那样，为了心爱的人和一种向往的平静生活，“她变得很低很低，低到尘埃里。但她心里是欢喜的，从尘埃里开出花来”。
在中国古人那里，正室往往严肃端庄，其任务更多的是相夫教子；丈夫对待她也是尊大于爱，所谓相敬如宾是也。而真正的爱情，往往在侧室，也就是侍妾那里。至少，对冒襄来讲即如是。他的正室苏氏贤惠开通，他的侧室——包括董小宛和后来的吴扣扣、蔡含、金玥，无不让他触摸到了爱情的浪漫与缠绵。
七十大寿时，余怀为冒襄撰《冒辟疆七十寿序》，直言他“生平多拥丽人，爱蓄声乐……尤好宾客”，但余怀又替冒襄辩解，“拥丽人，非渔于色也；蓄声乐，非淫于声也；园林花鸟，饮酒赋诗，非纵酒泛交，买声名于天下也：直寄焉尔矣”。在余怀看来，冒襄纵情醇酒妇人，乃是一种寄托。至于为何有这种寄托，余怀没法明言。因为，冒襄寄托的是遗民的亡国之悲。