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杜月笙接二连三、干净利落地做成了几件大事，黄金荣和林桂生看在眼里，喜在心上，于是就有心要把他培养成自己的左膀右臂。如此一来，杜月笙在黄公馆的地位也是扶摇直上。
这天，林桂生叫来杜月笙，笑吟吟地看着他，说：“月笙，我给你找了个好差事。”
杜月笙一听，知道又有好事落到自己头上了，他恭恭敬敬地静等老板娘说出下文。
“咱这里有个公兴记赌台，从现在起，由你去那里负责抱台脚，吃他们一份俸禄。对了，你就跟他们老板说，是我叫你去的。”
杜月笙早就听说过公兴记赌台，那可是块大大的肥肉啊！不过他仍然不动声色，只是恭谨地对林桂生说：“多谢桂生姐，月笙这就去。”
“公兴记”赌台那可是法租界鼎鼎有名的赌场，并列三大赌场之一，能在赌场里面混饭吃的，自然也非等闲之辈，个个都是在法租界令人闻风丧胆的人物。杜月笙自然也知道，自己能被派到这里当差，可见老板娘对自己的器重。
杜月笙兴冲冲地赶到“公兴记”赌场，找到老板说明了自己的来意。万没想到，赌场的老板上下打量了杜月笙一番，轻蔑地说：“凭你一句话，我岂能相信你？有凭证吗？”
杜月笙自然没有凭证，他只好灰溜溜地回到了黄公馆。
不过杜月笙并没有把这事向林桂生汇报，毕竟这是一件很不光彩的事，太丢人了，老板娘知道了岂不是也跟着脸上无光。
虽然杜月笙没声张，把此事暂且丢到了一旁，但林桂生却把这件事记在了心上。过了几天，林桂生看到杜月笙，还特意问了一句：“月笙，公兴记那边是怎么说的，每月给你多少俸禄啊？”
杜月笙见林桂生问起，也不好再隐瞒了，就把事情的经过原原本本给老板娘说了一遍。
话音未落，林桂生就恼了：“岂有此理！也太不把黄公馆放在眼里了，居然跟我要凭证，好，我这就把凭证给他送去。”
杜月笙一看林桂生生气了，心里暗暗高兴，但还是装模作样地劝道：“师母，又不是多大的事，要不就算了。”
“那可不行，”林桂生余怒未消，“这事事关黄公馆的面子，不是你一个人的事了。”
说完，林桂生就领着杜月笙还有一大群保镖赶到了“公兴记”赌场。
赌场老板听说林桂生亲自驾临赌场，不知道发生了什么事，连忙一路小跑出来迎接。
林桂生斜了赌场老板一眼，回头一指杜月笙，问：“这人你还认识吧？”
这事本来就没过几天，老板自然还有印象，他连忙回答：“认识，认识。”
“既然认识，那就好。我听说你跟他要凭证？这不，我这凭证亲自来了。”
赌场老板吓坏了，他连忙鞠躬作揖，赔着笑脸说：“桂生姐，这都是误会，您借我八个胆子，我也不敢跟你要凭证啊，还请桂生姐谅解。”说完，他挥手叫过账房来：“赶紧的，给我这位兄弟送上 50 大洋，以后就照这个数按月发放。”
林桂生看到老板的态度不错，自己也挽回了面子，心想：算了，反正气也出了，就放他一马吧。于是她笑着说：“我呀，整日忙得团团转，就好久没来赌场了，今儿高兴，也来玩几把过过瘾。”
老板看到林桂生在给自己找台阶下，连忙抹了一把头上的汗，连声说道：“桂生姐能赏光，真是蓬荜生辉啊，快快里面请。”
林桂生毫不客气地坐上赌台，老板这会儿就像个小伙计，站在一边又是递毛巾，又是端茶水，伺候得十分殷勤周到。
林桂生亲自坐庄，没多久，赌场又开始吆五喝六起来，气氛很快恢复了原样。
林桂生那可是在赌场里摸爬滚打多年的老手，没多久，她面前赢来的码洋就一大堆了，不过她顾虑到自己毕竟是巡捕房总探长的夫人，实在不宜在赌场久留，还是早些离开为好。林桂生估摸着自己面前的筹码做赌本绰绰有余，就挥手招过杜月笙来：“月笙，我先走了，你接着玩吧。”
杜月笙那也是赌场里混大的，正看得手痒，目送林桂生离开后，他立即捋胳膊挽袖子，精神十足地赌了起来，两三个小时的光景，他就赢了两千多块大洋。杜月笙心里那个乐呀，真是运气要来，挡都挡不住！以前杜月笙一进赌场，几乎赌一场输一场，经常连裤子都输掉，这次运气却好得出奇，几乎是赌一场赢一场。杜月笙心想，还是见好就收吧，毕竟赌本是老板娘的，万一接下去赌输了，岂不是丢了老板娘的面子。所以杜月笙决定就此收场。
杜月笙想到这里就站了起来，双手朝四周的赌客抱了抱拳，笑呵呵地说：“诸位，天色已晚，老板娘还等我回话呢，兄弟先告辞。”
“这怎么行？”赌场有赌场的规矩，赢家不能先行退场，赌客们自然不同意，都斜眼瞅着他。
杜月笙当然明白这规矩，他怕惹起众怒，连忙搬出林桂生来做挡箭牌。
“对不住了，兄弟实在是万不得已，老板娘万一怪罪于我，兄弟担当不起呀，下次，一定陪诸位玩个痛快！”
赌客们虽然不想放他走，可毕竟不敢得罪林桂生，只好干瞪眼看着杜月笙转身离去。杜月笙将筹码换成了大洋，春风得意地回到了黄公馆。
杜月笙先去见林桂生，并递给她一包东西，林桂生有些疑惑地打开一看，居然是一堆大洋。林桂生皱着眉说：“月笙，我让你替我坐庄，本意就是想让你赚几个零花钱的，这钱既然是给的，你就拿着吧。”
“不，师母，这钱我不要！”杜月笙一脸真诚，“我代师母坐庄，就想为师母撑个面子，可不是为了自己赚钱。”
见杜月笙坚持，林桂生就点了点头，她的心里对杜月笙的喜欢又加了一分。
“也好，我就领你这份情，不过，师母我不缺钱，我只拿零头，剩下这两千块你拿着。”
杜月笙连连拒绝，说：“师母对月笙的大恩没齿难忘，怎能再要师母的钱？”
林桂生脸一沉，说：“叫你拿你就拿着，哪来这么多废话！”
见老板娘生气了，杜月笙只好收下了这包大洋。
当晚，黄金荣和林桂生一起吃饭时，林桂生看黄金荣吃得差不多了，就对他说：“金荣，我想告诉你一件事。”
“那就说吧。”
“我推荐杜月笙进入‘公兴记’了。”
“就这事啊？你上次就告诉我了。”
“是啊，当时还是我和他一起去的，正好我赌瘾上来，玩了几把，后来又让他接着坐庄，结果赢了两千多块，我就给了月笙两千，只留了个零头。”
黄金荣一听，不满地说：“月笙还没成家，你给他这么多钱干什么？”
林桂生笑了笑，说：“我看月笙是个难得的人才，所以我要对他再进行一番考察，只有看准了，才敢放心大胆地让他给你做事啊！”原来，林桂生给杜月笙钱是别有用意的。
而杜月笙又是怎么做的呢？
杜月笙捧着一堆大洋高高兴兴回到住处，看到一起住的马祥生正躺在床上睡懒觉，他一把就把马祥生拽起来了：“快起来，祥生，你想不想要钱？”
马祥生眼睛都没睁开，朝里翻了个身又要睡，嘴里嘟嘟囔囔地说：“月笙，别拿我寻开心了，咱们生就的穷命，天上掉馅饼的好事还轮不到咱！”
杜月笙笑嘻嘻地说：“今天兄弟我可就遇上天上掉馅饼的好事了。”说完，杜月笙很轻松地拿出一百大洋，直接塞到了马祥生的手里，“这点钱你先拿去花，花完了再跟我要。”
马祥生这下彻底睁开了眼睛，他看到手里果然是白花花的大洋，惊得目瞪口呆，他自小到大，自己手里还从来没有这么多钱呢。
“月笙，你，你是不是发大财了？”马祥生激动得都有些结巴了。
“嗯，也不算什么大财，两千块。”杜月笙轻描淡写地说。
“什么？”马祥生有些不相信，“你是怎么发的财？不会是偷的吧？”
“偷？兄弟能干那事吗？这可不是以前了，真要偷东西，那可是给黄公馆抹黑，给师父师母脸上抹黑，借我十个胆子我也不敢啊！”
“那你说实话，这钱到底是怎么来的？”
杜月笙笑嘻嘻地说：“这钱绝对不是我偷的，至于到底是怎么来的，我可不告诉你，不过兄弟行得端做得正，你放心地花就是。”
马祥生这才放心了，他收好手里的大洋，又问杜月笙：“这么一大笔钱，你打算怎么花呢？”
杜月笙皱着眉头想了想，可不是，他从来没见过这么多钱，还真不知道怎么花，于是就说：“还没想好。但我想明天就回十六铺，先去看看我的那些伙伴们。”
马祥生摇摇头，说：“哎，要是我有这么多钱，我就去开一家店铺，咱也尝尝做老板的滋味。”
杜月笙笑了笑，对马祥生的建议不置可否。此时此刻，杜月笙首先想到的，就是要让十六铺的那些伙伴们一起和他分享这份快乐。
第二天天蒙蒙亮，杜月笙就起床了，他先向林桂生请了假，然后坐上一辆黄包车，直奔十六铺而去。
杜月笙心里高兴，连车夫都给了双倍车费，他下了车，第一个就跑去恒大水果店见自己的好兄弟袁珊宝。杜月笙是个讲义气的人，他忘不了，想当年他赌博输得身无分文，流落街头饿肚子的时候，袁珊宝虽然没钱，可没少帮他。有一次，杜月笙身无分文，唯一想到的办法就是去赌场赢点钱回来，袁珊宝就把自己刚做的新衣服脱了，自己钻进被窝，让杜月笙拿衣服去当铺换了钱当赌资，等杜月笙赢了钱再把他的衣服赎回来。这份深情厚谊，杜月笙又怎么会忘记呢。
袁珊宝看到杜月笙突然而至，也很高兴。
“月笙哥，看样子你混得不错，看起来好气派啊。”袁珊宝由衷地说。
“好兄弟，当年你怎么帮我的，我都记着呢，咱们有福同享有难同当。”杜月笙说着，从兜里摸出二百块大洋，放到袁珊宝的手里，“来，这个你拿着。”
袁珊宝看到自己手里居然有这么多钱，惊得嘴巴都合不拢了，他忍不住问：“月笙哥，你怎么这么多钱？”
杜月笙早料到袁珊宝会有此一问，就笑着说：“兄弟你尽管放心，这钱绝对是正道来的。要是这钱来得不光明正大，我也就不给你了，也省得连累你。”
袁珊宝很高兴，但他又把钱塞回杜月笙的手里，说：“可我也用不了这么多钱，月笙哥，你的好意我领了，你还是自己留着吧，你以后花钱的地方多，还是省着点花比较好。”
杜月笙佯装生气地说：“看不起我是不是？让你拿着你就拿着。”说完，他干脆直接把钱塞进了袁珊宝的口袋，袁珊宝就没再推辞，欢欢喜喜地收下了。
告辞了袁珊宝，杜月笙又到潘源盛水果店找王国生。
看到杜月笙容光焕发地回来，王国生也很高兴，拉着杜月笙问长问短：“月笙，看你这样子，在黄公馆混得不错啊，我真替你高兴。”
“多亏老板和老板娘看重我，混得还行。”当着自己好兄弟的面，杜月笙也没隐藏。
两人各自聊了一会儿近况，杜月笙见店里没人，就掏出二百大洋，塞到王国生的手里，说“国生哥，当初亏你不嫌弃我还收留我，我才没有饿肚子。可我不争气，也没给你好好干活，还偷着挪用你不少钱。这点钱，就算我补偿你的，你可一定要拿着。”
“芝麻大小的事，亏你还放在心上！”王国生又把钱推了回去。
“国生哥，我知道你没放在心上，可我实在过意不去，你一定要收下这点钱。”
王国生见推辞不过，就说：“好吧，既然你手里有钱了，那就把以前挪用的钱补上好了。”
杜月笙见王国生答应了，连忙把二百大洋重新塞到王国生手上，王国生看拗不过，只好收下了比当初挪用款多几十倍的钱。
告别了王国生，杜月笙又先后拜访了老头子陈世昌和当初推荐自己到黄公馆的前辈黄振亿，很大方地孝敬了每人一百大洋。陈世昌和黄振亿手里拿着大洋，嘴上不住地夸杜月笙是个有情有义之人，将来必大有前途。
杜月笙还一一拜访了十六铺的其他朋友，对这些朋友，杜月笙也分别给了几十块钱。杜月笙有他自己的想法：多条朋友多条路，钱没了，还可以再赚，但交情没了就很难再续了。杜月笙这种舍财求交情的处事风格，一直伴随了他一生，也是让他后来的地位比黄金荣还要高的原因之一。
所有的朋友拜访完毕后，天也就黑了下来。杜月笙又请袁珊宝和王国生进酒馆狠狠地吃了一顿。三个人想起以前的困顿日子，不免一阵叹息。当说起有一次杜月笙得重病奄奄一息时，三个人更是欷欷不已。杜月笙知道，那次多亏了袁珊宝和王国生的照料，不然自己怕是早不在人世了，他心里暗想，日后我若要飞黄腾达，说什么也不能忘记我这俩好兄弟。
三人分手后，天已经很晚了，但杜月笙并没有急着返回黄公馆，因为他还要拜访一个人，他的干妈大阿姐。
看到杜月笙衣着光鲜地站在自己面前，大阿姐差点以为自己是在做梦。她连忙迎上前去，绽开了一脸的笑容，说：“月笙，早就听说你在黄公馆发达了，还以为你忘了我呢。”
杜月笙笑笑：“怎么会呢，我就是忘了谁也不能忘了干妈啊。”
“那你怎么才来看我啊？”大阿姐说。
杜月笙赔着笑脸解释说：“我也想来看干妈，但黄公馆事太多了，我根本走不开。今天来还是请的假，这不就来看干妈你了。”
大阿姐马上笑逐颜开，说：“我就说嘛，咱们月笙可不是那种忘恩负义之人。”杜月笙趁机摸出一百大洋塞到大阿姐的手里，嘴里说：“这是月笙孝敬干妈的。”
大阿姐这下更是眉开眼笑，她也不客气，一边把钱装进口袋，一边拍着杜月笙说：“我早看出月笙今儿出息了，果然。”
杜月笙又陪着大阿姐嬉闹了一会儿，就准备告辞。大阿姐将杜月笙送到街上，突然想起了什么，拉着杜月笙的手问：“对了，我问你，你有女友了没？”
杜月笙脸红了：“干妈，就我一个穷小子，谁家会把姑娘嫁给我啊。”
“那可不一定。这样吧，你找女友的事包在干妈身上了，你放心，我保准给你找一个你满意的好姑娘。”大阿姐殷勤地说。
杜月笙感激涕零，一连声地感谢大阿姐。
大阿姐说：“跟我就甭客气了，你就等我的好消息吧。”
“好，那就辛苦干妈了，我走了。”告辞大阿姐，杜月笙坐上黄包车，回到黄公馆去了。