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虽然杜月笙立下了雄心壮志，可现实却是无情的，他此时只是黄公馆里最底层的小伙计，要想成为黄金荣黄老板的心腹，看起来还非常遥远。
杜月笙也知道，心急吃不得热豆腐，他只能老老实实待在黄老板身边，一边听话地做事，一边寻找机会，以求博得老板对自己的关注。
凭着杜月笙的机灵劲儿，他很快就发现，黄金荣虽然在黄公馆里一手遮天，但却对一个人言听计从，这个人就是黄金荣的太太，被尊称为“桂生姐”的林桂生，她是黄金荣身边最得力的助手，尤其善于出谋划策，深得黄金荣的信任。
其实，杜月笙在进入黄公馆之前，早就听马祥生说起过林桂生，尤其经过这段时间的观察，他确定林桂生在黄金荣心目中有着非同寻常的地位。摸清黄公馆的底细后，杜月笙心里有了主意，决定先从桂生姐身上寻找机会。杜月笙暗想：“俗话说，背靠大树好乘凉，要想取得黄金荣的信任，就要先取得桂生姐的信任，只要取得她的欢心，得到她的信任，等她的枕边风一吹，自己何愁没有出头之日呢？”
想是这么想，可是黄老板的太太毕竟是个有身份的人，像杜月笙这样打杂的小伙计在黄公馆里比比皆是，自己的地位自然比佣人高不到哪去，平日里根本就见不到桂生姐的面，也就找不到可以接近她的机会。
不过，上天注定了杜月笙日后要飞黄腾达，所以一次次地将几乎不可能的机会摆在他的眼前，而聪明的杜月笙每次都能牢牢抓住这些千载难逢的好机会。正在杜月笙苦苦寻找接近桂生姐的机会时。这不，机会就从天上掉下来了。
最近，黄公馆里发生了一件大事，因为黄公馆的女主人林桂生得了重病。当时老百姓都颇为迷信，如果女主人病了，如果派身强力壮阳气足的年轻人日夜守护在床前，就可以达到祛病镇痛的作用，有助于女主人迅速恢复健康。
黄公馆也不例外。黄老板从馆内精挑细选了四五名年轻力壮的小伙子轮流守候在林桂生的身边，这其中也包括杜月笙。
其实，守护病人可不是一桩美差，因为他们要守护的病人可不是一般人，一旦不能满足林桂生的要求，轻则被呵斥，重则可能就被逐出黄公馆，因此被挑中的几个小伙子有苦难言，每日里战战兢兢，颇有种伴君如伴虎的感觉。
但杜月笙和其他人不同，他把这个接近林桂生的机会当成了天赐良机。所以，其他人把守护林桂生当成是一种负担，只能做到守在床旁寸步不离，心却早不知道飞到哪去了，而杜月笙则不，他不但寸步不离地守在林桂生的床边，而且能够专心致志地观察林桂生的需求，只要林桂生叹一口气，或者扭头看他一眼，立马就能心领神会，知道林桂生此时是想喝水，还是想翻个身。总之，但凡林桂生有什么差遣或需要，杜月笙总能做到她的心里去。
林桂生当然也不傻，杜月笙为她所做的一切，她都看在了眼里，记在了心里，觉得这个杜月笙是个可造之材，就想好生拉他一把。
这天，杜月笙看到林桂生睡熟了，心里也松了一口气，不由看着林桂生的脸发起呆来，没想到林桂生却突然睁开眼睛，问：“月笙，你在想什么呢？”
林桂生这一问把杜月笙给吓了一大跳。他本来就是没事盯着林桂生的脸出神，可是被人家发现，总有一种心虚的感觉。
“没，什么也没想。”杜月笙怕林桂生生气，不免有些心惊胆战。
“瞧把你吓的。”林桂生轻轻一笑，然后叹了一口气：“唉，这一晃都十几年过去了，想当初嫁给你们老板的时候我也不过 20 来岁，现在可老多啦！”
杜月笙陪着笑脸说：“桂生姐，你真会开玩笑，其实你一点也不显岁数，不知道的人，还以为你不到二十几岁呢。”
杜月笙一声“桂生姐”，让林桂生听起来十分舒服，好像她又回到了过去的年轻时代。
其实，杜月笙并不是特意要这样称呼林桂生，只是他刚才见林桂生没有生气，心里一阵轻松，自然而然地就脱口叫了出来，要是以前，他都是规规矩矩称呼林桂生为“老板娘”。
“桂生姐，你肚子是不是饿了？想吃点什么？我去帮你准备。”此时杜月笙并没有意识到自己的称呼有什么不妥，否则他肯定不敢这样随意，弄不好就会背上以下犯上的罪名。
“我不饿，你坐下，和你的桂生姐说会儿知心话。”林桂生笑笑说。
“你的桂生姐”这几个字让杜月笙猛然惊醒，哎呀，自己刚才是不是说错话了！怎么能喊老板娘“姐”呢？这不明摆着把自己的辈分提高了吗？杜月笙心下十分紧张，担心老板娘会责怪自己。
“月笙，你怎么啦？”林桂生看到杜月笙紧张万分，忽然把脸一板，严肃地说：“看来，你也知道自己哪错了？”
“是，小的知错了。”杜月笙一看老板娘绷紧了脸，心里顿时一惊，还好他脑筋灵活，连忙恭恭敬敬地说：“只因小的看老板娘容貌年轻，对我们又是如此和蔼可亲，仿佛是我自家的姐姐一般，一时激动忘了辈分，小的以后再也不敢了，请老板娘责罚。”
林桂生却扑哧一笑，说：“看把你给吓的，你这孩子，喊就喊了，怕什么？是汉子就要敢作敢当。”
杜月笙闻听此言，不由暗暗佩服林桂生的大度和豪爽，同时心里还在琢磨，老板娘这话是不是还有另外一层意思呢？
“桂生姐……”杜月笙又试探着叫了一声，他看着含笑望着他的林桂生，心里涌起了一股强烈的征服欲，他暗暗发誓：总有一天，我会让你见识一下我的真本事，让你看看我到底是不是条汉子！
十几天后，林桂生的病终于好了。她把这功劳全都记到了杜月笙的头上，逢人就说：“别看人家月笙是个孤儿，无父无母，可他额骨高，面相不俗，有福相。”
当时的上海滩，人们都很迷信，包括混江湖的人，特别重视某个人的运气好不好。因为某个人的运气好，做事必定会吉星高照，肯定会马到成功，如运气不好，做事就会给老板带来晦气，老板铁定不会重用这样的人，免得他的坏运气将大家都拖累了。因为杜月笙被老板娘认定为“吉星高照”，相当于替他在黄公馆铺平了步步高升的道路。
不过，杜月笙虽然深得林桂生的欢心，在黄公馆的地位也一步步高升，但是他仍然没有因此进入运送大烟的队伍，也就是说，他目前还没有成为黄老板的心腹。毕竟，黄金荣混到今天，绝不是等闲之辈，而运送大烟一事有关黄公馆的切身利益，来不得半点马虎。因此凡被他挑中的人，无不是精兵强将，可以说个个都是有胆有识、机智过人。而杜月笙显然还需要进一步的考验。
正在此时，命运之神再次垂青杜月笙，使他终于有机会向黄金荣证实他的胆识和机智。
这天深夜，黄公馆内所有的男性都被召集到客厅内，林桂生忧心忡忡地告诉他们，今晚做了一票大烟生意，本来一麻袋货已到手，后交给一人吩咐其雇用黄包车送回黄公馆。奇怪的是，负责断后的人马都已返回黄公馆，而负责运货的那人却踪影皆无，看来是路上出现了意外情况，因此急需派人探查一下究竟。偏巧这天黄金荣另有要事，将馆内一干精兵强将都带了出去。林桂生无奈，只好抱着试试看的态度，看能不能从在家的男性中，找一个能独当一面的人承接此事。
林桂生说完，满怀希望地扫视了一圈，可大家一个个大眼瞪小眼，无人敢应声。
看着这一堆人平时吃自己的喝自己的，关键时刻却没有一个人挺身而出，林桂生又着急又懊恼，毕竟时间不等人，再拖延下去，等麻袋运出城外，那这次黄老板的面子就算丢到了黄浦江喂王八了。你想啊，黄老板身为法租界巡捕房的总探长，可他连自己的货都看不住，那以后他的脸还往哪搁？
其实杜月笙早已经胸有成竹，他知道此时乃天赐良机，自己无论如何都要牢牢抓住这个机会。
但他故意拖延了一会儿，以免给人留下急于表现自己的样子，同时也给林桂生留下一个遇事不惊的印象，从而显示出自己的与众不同。
略过片刻，杜月笙方踏前一步，冷静地对林桂生说：“老板娘，小的愿意走一趟。”
林桂生一愣，她压根没有想到，关键时刻肯站出来替她分忧的，不是那些虎背熊腰的手下，竟然是这个看似弱不禁风的杜月笙。
林桂生尽管多少还有点怀疑杜月笙的能力，但更多的是对他的赏识，在这紧要关头，是骡子是马，只有拉出去遛遛了！
“行，你就跑一趟吧，需要谁帮忙吗？”林桂生问。
“我自己就行。”杜月笙坚决地说。
杜月笙早就想好了，他一定要抓住这个千载良机，如果失败了，自己也认了，但如果成功，他可容不得让别人和自己分享，否则怎么能显出他的能力来呢？
杜月笙带上林桂生送给他的一支手枪，问清运送那只麻袋所走的方向，杜月笙快步走出黄公馆，招来叫来一辆黄包车，指挥车夫快点跑。
车夫拉着车在飞奔，杜月笙的大脑也在高速运转：那贼劫走麻袋后，会选择逃往哪里呢？
此时此刻可谓紧急万分，根本没有多少时间可供杜月笙从容思考，但他命令自己必须保持头脑冷静，慢慢也就理清了思路：那贼既然劫的是黄老板的麻袋，那他肯定不敢留在法租界，留在黄老板的地盘无异于自找死路，上海县城那贼这时候也进不去了，因为这时候早就四门紧闭，那么，此刻这贼能选择的，肯定就是紧靠法租界的英租界了。
杜月笙仔细计算了一下时间，此时他已经胸有成竹，于是吩咐车夫说：“加快速度，直奔洋泾浜！”
杜月笙所说的这个“洋泾浜”其实就是英、法租界的交界处，中间以小河沟为界，两边则分别为英租界和法租界。杜月笙判断，那贼如果要经法租界进入英租界，此地乃必经之处，而以时间来推算，那贼肯定还没进入英租界，因此，杜月笙选择在此处守株待兔，必定手到擒来。
夜色深沉，雾气蒙蒙，天空连点亮光都没有，路两边一片漆黑，杜月笙坐在车上，手里紧紧握着手枪，同时瞪大眼睛，竖起耳朵，仔细搜索和倾听着哪怕一丝一毫的动静。事实证明了杜月笙准确的判断力，不一会儿，杜月笙就发现了前面有一辆黄包车形迹可疑。
杜月笙手一挥，催促车夫加快脚力，迅速跟上了那辆黄包车。
一麻袋大烟至少也有百十斤重，何况车上还坐着一个押货的人，再加上已经走了老远的一段路，此时车夫已经气喘吁吁，脚步缓滞，虽然车上的人不停地催促车夫，可黄包车依然走得很慢，因此杜月笙不一会儿就追上了他们，并呵斥他们停下。
黑暗中，杜月笙身手矫健地从车上跳了下来，车上那个贼尚未反应过来，已经被他用手枪抵住了脑袋。
“对不住朋友，你失风了。”杜月笙稳住心神，厉声说道。
嘴上说着话，杜月笙的眼睛却一直紧盯着车上那个人，一旦他轻举妄动，自己就要立即开枪，不过那个偷大烟的贼，显然是个生手，早已吓得屁滚尿流，不敢动弹了。
“不、不知兄弟是哪方高人？”那个贼哆嗦得早如筛糠一般，连说话都带着颤音。
“到时候你就会知道，给我乖乖举起手来，下车。”杜月笙呵斥道。
那个贼乖乖地举起了双手，几乎是从车上滚下来的，杜月笙一不做二不休，一手拿手枪抵住那人的脑袋，另一只手立即搜他的身，果然从他的腰间摸到一把匕首，杜月笙立即取出匕首，随手扔到了一边。
杜月笙终于松了一口气，知道那个贼现在基本不具有危险性了。
此时一旁的车夫也吓得不轻，杜月笙缓和了口气对他说：“你不用怕，这事和你无关，你只要帮我把这麻袋送到黄公馆，我还会重重有赏。”
那车夫正浑身哆嗦，听得杜月笙这话，仿佛听到特赦令，顿时喜出望外，别说还有重赏了，为了保住自己的小命，就是一个大子儿不给，他也得乖乖听命。
车夫忙不迭地点头如啄米：“是，是，小人遵命。”
那个贼亲眼看到杜月笙做事如此利落，断定来者不善，起码也是黄公馆里数一数二的大人物，于是趴在地上连连磕头：“小的只想混口饭吃，没想到有眼无珠，冒犯了黄公馆，大哥饶命，饶命啊！”
杜月笙淡淡一笑，说：“放心吧，我不会要你的命，黄公馆从不杀人。”
那个贼心里一块石头算落了地，他从地上爬起来就想溜。
“且慢！我说不要你的命，可没说就这样放你走，不然我空口无凭，怎么向老板娘交代呢？”
那个贼差点瘫软到地上。
杜月笙又是淡淡一笑：“别害怕。我们老板娘是菩萨心肠，顶多大骂你一顿，你只要离开上海滩，别再撞到黄公馆的人手里就没事。”
那贼对着杜月笙千恩万谢，仿佛杜月笙成了他的救命恩人，于是一辆黄包车拉着麻袋，一辆黄包车拉着杜月笙和那个贼，直奔黄公馆而去。
两辆黄包车很快到了黄公馆，早有守候在此的兄弟们迎了上来，有人搬麻袋，有人就把那个贼押进了客厅。
此时林桂生听说人赃俱获，不由一阵惊喜，这杜月笙果然不是凡夫俗子，自己没有看错人。
杜月笙此时看到林桂生，却一脸的平静，丝毫没有居功自傲的样子，而是轻描淡写地汇报说：
“老板娘，人已带回，现在厅里，请您发落。”
这就更令林桂生刮目相看了，她本来以为，杜月笙立此大功一件，肯定会声情并茂地大吹特吹自己是如何单枪匹马破获劫案的，既能在众人中树立威信，也好向老板娘邀功请赏。
可出乎她的意料之外，杜月笙却只是简单汇报了一下事情的结果。
“此人确实是个人才，将来前途定不可限量。”林桂生由衷地暗叹。随即，她露出笑容，吩咐杜月笙下去休息。
至于那个贼的处理，林桂生果然如同杜月笙说的那样，仅仅是骂了他一顿，然后将那人赶出了上海滩。
在此之后，林桂生终于将杜月笙当成了自己的心腹，而几缕枕边风一吹，黄老板也对杜月笙高看一眼并不断委以重任。
杜月笙明白，他离那个贩运大烟的队伍更近了一步。