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1887年，梁启超十五岁时，即进入学海堂学习，次年转为正班生。在这里他一共学习了五年时间。
当时广州有五大书院，学海堂、菊坡精舍、越秀书院、越华书院、广雅书院，是省城最高学府。主持书院的教授称为山长，必须是名望高的老儒才能担任，在本省有颇高社会地位，新任总督巡抚到任时，要先到书院看望。鸦片战争前夕，广东名儒梁廷枬任越华书院山长，林则徐受任为钦差大臣，一到任就先拜会梁廷枬，就是著名例子。这些书院有田租收入，拿出一部分设置奖学金，称为“膏火”。按月出题让学生写作，获一等一名的可得奖金五十元，依次递减。梁启超在学海堂的买书费用，就靠他获得奖学金解决，他所视为十分宝贵的重要书籍，如《皇清经解》《续皇清经解》《四库提要》《四史》《二十二子》《百子全书》《粤雅堂丛书》《知不足斋丛书》等，在这期间都先后获得。梁启超取得正班生资格，同时又是菊坡、越秀、越华三所书院的院外生。
学海堂是由清代著名学者阮元于嘉庆年间任两广总督时创办的书院，收集清代考证学者重要著作的大型丛书《皇清经解》就是阮元在这里主持刊刻的，堂内藏书极为丰富。以前梁启超考秀才时，“不知天地间于帖括外，更有所谓学也。”如今在学海堂，他受到严格的训诂考据的训练和学习词章，“至是乃决舍帖括以从事于此，不知天地间于训诂词章之外，更有所谓学也。”
他是学海堂的高材生，十七岁时专课生季课大考，四季都是第一名。“自有学海堂以来，自文廷式外，卓如一人而已。”
几年的刻苦攻读，使他在经史、考据、词章这些传统学术方面打下坚实的基础。
这一年（1889），梁启超在广州参加广东乡试，中第八名举人，在中榜的一百人中，他年龄最小。主持此次广东乡试的刑部侍郎李端棻赏识他才华过人、意气风发，托副主考王任堪做媒人，将妹妹李蕙仙许配给他。据说，当时王任堪也有意招梁启超做自己的女婿，但因正主考大人先出口，只好将已到嘴边的话咽了下去，二人相视而笑。两年后，梁启超到北京完婚。以后李端棻因受梁启超影响，这位清朝名翰林、二品官员，也逐渐成为维新派重要人物。