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《秋山高士图》，纸本墨笔，纵137.2厘米，横65.4厘米，未系年，藏于上海博物馆。上董其昌题写图名：“秋山高士图，玄宰。”另题诗云：“剩水残山好卜居，差怜院体过江余。谁知简远高人意，一一毫端百卷书。”款：“题云林画，因仿倪画书此。”左上有董其昌好友陈继儒题跋。
这是一件仿元代画家倪瓒的山水，但又有自己的特点。他评云林云：“倪迂作画，如天骏腾空，白云出岫，无半点尘俗气味。”从这幅立轴中也能看出他追摹这种境界的努力。
画中并无高士，几株树，几抹山，便成空阔景。董的画，将北宋李成的惜墨如金和唐王洽的泼墨为画二者融合起来，于此有自己的创造。他的细密来自李，迷离来自继承泼墨法的米芾、米友仁山水。清吴历说：“泼墨，惜墨，画手用墨之微妙，泼者气磅礴，惜者骨疏秀。”董其昌正是以泼墨取其势，以惜墨取其骨。
董其昌《秋山高士图》 上海博物馆 137.2cm×65.4cm
这幅立轴迷离的墨染没有大泼墨的随意，而是控制性的；细密也不是凝固收缩，而是若放若收。他的画总在收放之间徘徊。画中何所有？岭山多白云，他在飘渺中铸造他的意象世界。他说他作画是“开此鸿蒙”，开一片世界，代乾坤作语，故虽小小之作，也要极尽腾挪。他的画极具荒率之美。黄宾虹评董其昌时说：“深厚难而荒率尤难。”南宗家传即“深厚荒率”，董其昌对此用心最深。
董其昌的画，一如“花褪残红青杏小”（苏轼《蝶恋花》），淡去一切色相。他说“淡然无味天人粮”，在平淡中追求幽深，在表相世界的背后显现真实。
董其昌的山水立轴，在画面的突出位置上一般都画有高树，树不多，一株两株不等，但处理得非常精细。疏树往往是他的画眼，如同一颗观照的心灵，俯视苍穹。这就是他的“高士”境界。光影的变化、空间的感觉、虚实的落实、画的主体位置，都在这疏林阔落中得到表现。董的画不在实，而在虚，是一片平和、干净、空疏的虚，以简疏之笔去体会黄家山水浑厚华滋的意味。董其昌的画不在厚，而在散，以散淡的精神去活化倪家山水的灵气。