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《红叶题诗图轴》，绢本，纵104厘米，横47厘米，未系年，美国露丝和舍曼李日本艺术研究所藏。
这是一幅工笔细描之作，淡设色，水墨画山体，石上女子神情淡然，面敷白粉，眉宇间有淡淡忧愁。高髻如云，上缀以浅浅的微小白花，一丝红带维系。衣纹以细劲的铁线描写出，转折有力，又有飘拂流转之韵，衣服饰以幽淡菊花。女子颔首凝神，手持红叶书写，身旁案上则有珊瑚玉树笔架及砚台、书卷诸物，女子背后则是巨大的芭蕉。这幅画努力荡却工笔重描的装饰意味，营造一种淡逸的气氛。工笔与水墨相合，纤细中寓有奔放之致，色彩沉静，偶有一点红色跃出，如白雪红梅，极具烂漫之味。
唐寅《红叶题诗图轴》 美国露丝和舍曼李日本艺术研究所 104cm×47cm
这幅画画的是唐代流传广泛的红叶题诗故事，这也是中国古代最具理想色彩的浪漫故事之一。唐范摅《云溪友议》说：“明皇代，以杨妃、虢国宠盛，宫娥皆颇衰悴，不备掖庭，常书落叶，随御沟水而流。云：‘旧宠悲秋扇，新恩寄早春。聊题一片叶，将去接流人。’顾况著作，闻而和之，既达宸聪，遣出禁内者不少，或有‘五使’之号焉。和诗曰：‘愁见莺啼柳絮飞，上阳宫女断肠时。君恩不禁东流水，叶上题诗寄与谁。’卢渥舍人应举之岁，偶临御沟，见一红叶，命仆搴来，叶上乃有一绝句，置于巾箱，或呈于同志。及宣宗既省宫人，初下诏，许从百官司吏，独不许贡举人。渥后一任范阳，获其退宫人，睹红叶而吁嗟久之。曰：‘当时偶题随流，不谓郎君收藏巾箧。’验其书迹，无不讶焉。诗曰：‘流水何太急，深宫尽日闲。殷勤谢红叶，好去到人间。’”
红叶题诗，说的是一段巧合的姻缘。红叶，意味着希望，一番漂流，到达理想的处所，传递女子心中微妙的清音。在高墙之中，在寂寞之所，在无人垂怜的幽暗心灵里，这一片红叶，是她如霓虹般的梦境。红叶题诗的故事，满足了人们的期望心理。
唐寅此画反其意而用之，画上自题云：“红叶题情付御沟，当时叮嘱向西流。无端东下人间去，却使君王不信愁。”他要画的是，人间多少痴情，都付与流水，如音绝大漠，石沉大海，永无回者。“当时叮嘱向西流”，但是流水向东，向着相反的方向流去。“人间”事，就是这样惨淡，代代上演、时时上演的，都是这样绝望的回旋。
令人凄楚的是，画中的女子还是这样含情脉脉，手上的叶子还是这般殷红，芭蕉还是这样绿，水还是这样流，人类的历史总是在重复这凄恻和荒唐。红叶题诗，其实是自我安慰的绝望故事，它说明理想永远在绝望中滋生，即使知道毫无希望，也不能没有希望和理想的光来照耀，没有了它，生命的灯就灭了。唐寅通过画面中一位绝妙女子的脉脉含情，说出他对“人间风情”的解读。