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二十一岁那一年，圣埃克絮佩里应征入伍。他从小就对飞行很感兴趣，甚至曾经把自行车装上翅膀当作飞机来骑。开始的时候，圣埃克絮佩里担任维修兵，但因为抑制不住对飞行的热切渴望，他瞒着军方，私自到民间飞行场接受飞行训练，而且才累积了一小时二十分钟的飞行经验，他就在没有经过上级允许的情况下尝试单独飞行，结果几乎出事，好不容易才勉强着陆。
圣埃克絮佩里取得民间飞行员资格后，不久又在摩洛哥第三十七飞行连队中取得军方飞行员执照，每天往返于法国和摩洛哥之间，这使得他对飞行的热情有增无减。所以他在1923年以少尉的官阶退役后，生活顿失重心，心情一直无法开朗起来。
从来没有放弃过在天空遨游的梦想的圣埃克絮佩里，终于在1926年秋天进入积极拓展航空路线的拉泰科埃尔航空公司。这以后，他经常在充满暴风雨的西班牙上空，以及炙热的沙漠上飞行，同时还结交了无数要好的飞行员同事，认识到友情的可贵。所以他在《人类的大地》中说：“一个职业是否伟大，应该能从人与人的关系是否密切中看出来。”
1928年，他被任命为犹比角基地的机场经理，在这个远离人烟的偏远地方，只有友情才能慰藉他那孤独的心灵。也正是在这个地方，产生了他日后的基本理念——“在人类的心中，必须留下伟大的事物，必须使人类回归到人类自身的伟大里”。在犹比角的生活，对他的一生具有非常重大的影响。
在那之前，拉第格航空公司已经在1927年改名为邮政航空公司，并且在阿根廷设立了分公司。圣埃克絮佩里被任命为主管，前往布宜诺斯艾利斯赴任。圣埃克絮佩里从孤寂的沙漠一下子投身到南美繁华的都市中，并且飞行次数也变得更加频繁。在人类的土地上飞行的同时，也使得他不断思索和人类有关的各种问题。这在他往后的许多作品中都可以见到端倪。如果说在犹比角生活的产物是《南方邮件》，那么在南美诞生的就是《夜航》和《人类的大地》。