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我很幸运，两次都是如此。首先，布莱恩·切斯基邀请我与其建立起这种师生关系；其次，他对向长者学习有着一种贪婪的欲望。当然，情况并非总是如此。
20年前，我站在这个师生关系的学生侧。那时，身为生活乐趣酒店集团首席执行官的我，聘请曾任美国酒店集团总裁的杰克·肯尼（Jack Kenny）担任公司的首席运营官兼总裁。生活乐趣酒店是我在26岁时创立的，十年后公司因为发展太快，急需一些经验丰富的高管。杰克比我大15岁，为我这位自信满满、精力充沛的年轻人提供了很多指导。当年的杰克和奇普，就好似今天的奇普和布莱恩。
作为学生，我从杰克那里学到了很多东西。也许对我之后成为爱彼迎的摩登长者来说，最重要的一课，就是杰克对公开实习和私下辅导的完美实践。他经常会问一些答案显而易见的问题，以确保大家步调一致。他从不当着别人的面给我或其他与会人员提出建议，以免让我们觉得自己好像是被父亲当众数落。相反，他会在会议结束后把这个人拉到一边，问：“刚刚在会上你的表现本可以更好，你想听听我的建议吗？”当知道我需要做出一个艰难的决定时，他总会问我：“你还不知道什么？”其他人可能会试图为我解决难题，但杰克很善于引导我这位年轻首席执行官自己找出明智的答案，从不会将他的意志强加于我。
杰克的幽默感和平易近人，总能吸引其周围的人与他接触。如果你与杰克共处一室，哪怕是很无趣的话题，你也知道你们会聊得很开心。我非常信赖且从不质疑杰克的守秘品质。作为一位年轻的首席执行官，我有自己的缺点，而能与自己讨论这些缺点的人寥寥无几。但杰克就像是我的管家，随时督促我日臻完善。他从未向别人透露我们之间的私人谈话，并且非常愿意与我谈论他自己的弱点。杰克就像欢迎我进门的脚垫，让我更坦然地学习如何进行自我提高。是杰克让我变得更具智慧。
萨莉·克劳切克（Sallie Krawcheck）曾拯救过许多陷入困境的知名企业，可谓是私下辅导和公开实习的典范。次贷危机期间，美林的财富管理业务被美国银行收购，临危受命的她让该业务部门重回正轨。此外，她还拯救了爆出丑闻的花旗集团研究业务部门。萨莉对如何建立共生的师生关系有着精辟的见解。她认为我们需要从导师的角色转为赞助人，因为只有赞助人才能替你发声。
萨莉说：“关于你职业生涯的所有重要决策，都是在你不在场的情况下做出的。比如，有人决定雇用你，解雇你，提拔你，资助你，派你去海外工作，所有这些决定，都是在你不在场的时候做出的。那么，你如何确保决策层中有人为你说话呢？我强烈建议你建立自己的个人董事会，其成员包括你的导师、赞助人、知己，以及那些在你考虑职业转型时可以求助的人，而你的男朋友、父母以及你大学时的死党都无法给你这些建议。”
萨莉现任Ellevest的首席执行官兼联合创始人，Ellevest是一个数字化投资平台，目标客户定位于职业女性。此外，她还时常与全美各地的妇女团体进行交流，成为寻求职场建议的各类职业女性的导师、长辈与朋友。在离开美国银行之后，她曾一度感觉身处前路不明的边缘地带，随后她开始指导纽约的几位女企业家。她在其著作《拥有它：女性的职场力》（Own It: The Power of Women at Work）中写道：“令人惊讶的是，在我还不知道‘反向指导’的含义时，她们已经开始‘反向指导’我了。因此，在为她们牵线搭桥或是指导公司日常运作的过程中，我总能有所收获，譬如关于创业精神、社交媒体等的专业知识，以及她们这个年龄段女性的想法。”
同样，纽约的动感单车连锁品牌SoulCycle（New York City–based SoulCycle）首席执行官梅拉妮·惠兰（Melanie Whelan）每次提起她的00后导师都会倍感兴奋。惠兰告诉我，她的反向导师利瓦（Liv），拥有完全不同的视角，帮助她时刻保持在时尚最前沿——从全新的数字影响力工具，到眼下最流行的健身方法，甚至到最新的健康理念应用程序。
布莱恩也同样以各种方式反向指导我。在我加入爱彼迎两个月后，我们把旧金山总部搬到了布兰南街888号。具有讽刺意味的是，这里原先的业主，正是我从商学院毕业后的第一个老板。爱彼迎花了一小笔钱，将这栋楼打造成了一座21世纪的垂直园区，完全可以与硅谷那些与我们抢夺技术人才的高级企业园区相媲美。当时我们只占用了这座大楼的一小部分，在未来几年内，我们可以选择接管它的其余部分。在一次高管会议之后，我把布莱恩拉到一边，警告他说公司的一些（都是年长一些的）高管对我们的财务承诺表示担心。他们有这样的担心是可以理解的，毕竟办公空间规模之大、档次之高与公司2013年初夏时的处境极不相称。但布莱恩多次向我保证，我们的发展轨迹需要这样做，而事实证明他是对的，现在我们已占据布兰南街888号整栋大楼以及附近的其他3座大建筑。我的旧思维低估了一家科技公司极速扩张的能力。在我指导他时，布莱恩同样教会了我很多东西，无论是关于“独角兽”企业的发展速度、千禧一代的文化趋势，还是如何衡量硅谷投资者的需求。
哲学家马丁·布伯（Martin Buber）说，长者成为年轻人的教导者，并因此获得回报：“师傅帮助他的弟子发现自我，在惨淡时刻，弟子们帮助师傅重新发现自我。师傅点燃了弟子们的灵魂，使其紧紧跟随，而他的生命，也因此被这簇簇重燃的火焰紧紧包裹。一位弟子从自己的视角发出一问，不曾想这个问题却激励了他的师傅。”
在任何职场，年长的员工只要表现出对年轻人所做之事的真正兴趣，就能创造一座代际桥梁。请教年轻人一些东西可以开启一段对话，表现你的谦逊、学习兴趣，以及对这位年轻人的尊重。将你视为榜样的人数，可能会让你大吃一惊。作家和书评家梅雷迪思·马兰（Meredith Maran）选择在60岁时重返传统职场，她在那本才华横溢的著作《全新老我：我的晚年重塑》（The New Old Me: My Late Life Reinvention）中写道，一位37岁的同事称她为“FM”，意思是“未来的我”（Future Me）。你不必成为炙手可热的首席执行官，就能为年轻人提供一条他们所渴望的未来之路。