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这首词写于宋神宗元丰元年（1078）苏轼任徐州知州时。这首词的创作背景据词前小序，已可略知端倪，是一首记梦词。十月的一个夜晚，苏轼宿于燕子楼，一个旖旎缠绵的梦境，让他顿悟人生的真谛。作者在题记中声称自己夜宿江苏彭城燕子楼，梦到以前居住在这里的唐代张尚书之爱妾盼盼。盼盼，姓关，唐朝人。据传燕子楼就是张尚书为关盼盼所建的。白居易《燕子楼三首》诗序云：“徐州故尚书有爱妓曰盼盼，善歌舞，雅多风态。”白氏所谓“尚书”，后世（包括苏轼）多以为是张建封，但据考证当为张建封之子张愔。盼盼面貌姣好，谈吐不俗。自从张氏死后，盼盼思念故人，于是独居在小楼上十余年不嫁。
彭城夜宿燕子楼，梦盼盼，因作此词。
明月如霜，好风如水，清景无限。曲港跳鱼，圆荷泻露，寂寞无人见。
如三鼓
①
，铿然一叶
②
，黯黯梦云惊断。夜茫茫、重寻无处，觉来小园行遍。
天涯倦客，山中归路，望断故园心眼。燕子楼空，佳人何在，空锁楼中燕。古今如梦，何曾梦觉，但有旧欢新怨。异时对、黄楼夜景 ③ ，为余浩叹。
①
：击鼓声。
如：
同“然”。
三鼓：
古人分一夜为五更，每更击鼓报时。三鼓为一二时。《晋书·邓攸传》引吴人歌：“如打五鼓，鸡鸣天欲曙。”
② 铿然： 常形容金石或琴瑟声，此处喻树叶落地声，侧写夜之宁静。
③ 黄楼： 上年八月，黄河决堤殃及徐州，苏轼亲率百姓抗洪，并于次年建楼于城东门上。古人认为水受制于土，土为黄色，故取此名。
月光皎洁像给大地铺上轻霜，秋风送爽犹如流水一般清凉，这清秋的夜色令人如此沉醉。曲折的港湾里鱼儿跳出了水面，圆圆的荷叶上露珠儿晶莹流转，这份寂寞却是无人见。三更鼓响惊醒了睡梦，夜色茫茫无处重寻梦里悲欢，只能在这寂静的园林中独自徘徊。
久居官场已经感到十分疲倦，我一心想归隐到山林之中去，但是故园遥遥令人望眼欲穿。燕子楼空佳人今日又在何处？空锁了楼中梁上的那些燕子。古今万事都如梦一场，只因为有旧欢新怨缠绵不断。后人面对这黄楼的夜景，也会为我叹息吧？
郑文焯：“‘燕子楼空’三句之妙云：‘殆以示咏古之超宕，贵神情不贵迹象也。’”