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文学的挑战还包括作家个性化的追求所带来的挑战。作为公众形象，作家本身的个性化有时也会引起周围的不安。比如魏晋南北朝的“竹林七贤”
，他们酗酒，不接受儒学，不接受君君臣臣、父父子子的套路，而提倡性灵。有人认为七贤的个性化特质是亡国亡己的根本，他们的生活方式则带给公众邪恶的影响。再比如李白，他也爱喝酒，而且酒醉后个性毕露，胡作非为，这才有了“杨贵妃研墨”“高力士脱靴”的典故。
俄罗斯的普希金更是猖狂，他最早是一名公务员，但他的表现非常糟糕，领导命令他去调查蝗虫灾情，他回来写了一首诗当作蝗灾报告，“蝗虫飞呀飞，飞来就落地；落地一切都吃光，从此飞走无踪影”。这种狂狷的行为事后说起来非常可爱，但是如果他变成你部门的一位雇员，我想没有哪个小老板大老板能够容忍这种行为。很大的老板也许还会容忍，觉得他会写诗，留下吧。一般老板肯定受不了。
另外，文学强调性情化和性灵化。文学作品关心人的情感，关心男女之情，甚至关心到“性”。在其他领域，不大多见这个东西，比如你研究物理学，就不大会研究到“性”。当然医学会研究这个东西，但是医学的研究完全是另一种角度。文学关注到“性”，所以有的文学作品常常被怀疑是否在道德上有缺失、有问题。
比如林黛玉说话时突然跳出了一句《牡丹亭》的台词，薛宝钗马上就很善意地对她进行了个别谈话和帮助教育。薛宝钗说这种闲书我们小时候也爱看——薛宝钗很好，把自己先摆进去，而不是高高在上的教育——但后来家里大人打的打烧的烧，我们就不看了，其实看这些书也没什么，但就怕移了性情，移了性情就麻烦了。
又比如爱尔兰唯美主义作家王尔德，长得特别帅气，哪怕只是到都柏林看一眼他的石像，我都为之梦魂萦绕不已。但就在最辉煌的时候，他由于同性恋问题被判处徒刑，出狱后到了法国，从此隐姓埋名，郁郁而终
。所以作家往往都是性情中人，当他与文化背景发生巨大冲突的时候，便形成了一种挑战，而挑战往往都以作家的失败、作家的悲剧告终。
还有一个挑战来自于作家的理想化心情。作家往往都牢骚满腹，看什么都不顺眼，这种理想化的批判意识会对人们的正常生活乃至对社会的惯有秩序构成挑战。别人会觉得，哎，大家日子都过得挺好的，怎么就你那儿没事长吁短叹的，你是不是有毛病啊？
但这种挑战也有非常伟大的意义，比如我始终认为俄罗斯的文学是1917年十月革命的精神准备之一。尽管除了高尔基，其他很多著名文学家都不是共产主义者，甚至是反马克思主义者，但不管他们采取何种立场，他们对社会的批判都在客观上形成了十月社会主义革命的精神准备和思想酝酿。
在中国，“五四”以来众多对社会的批判，对理想主义的宣扬以及对传统文化的反思也在客观上奠基了中国的革命。比如鲁迅是接近“左翼”的文人，冰心、老舍虽然在创作的时候还没有选择共产党，但是你看了老舍《骆驼祥子》就觉得中国除了革命别无他法。看冰心的《英士去过》和《到青龙桥去》也能感觉到她对旧中国的那种绝望。所以理想性和批判性是文学非常强大的功能，它们对社会起到不可估量的作用。