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中国古代把有才德的人称为贤人，《易·系辞上》说：“有亲则可久，有功则可大。可久则贤人之德，可大则贤人之业。”老舍先生在《四世同堂》中说：“一个贤人是甘心受苦难而一声不出，一个凡人就必须说出自己的苦难，以便自居为贤人。”怀素无显赫家世，地位卑下，仅为一介布衣书僧，后因能书却在京都上层家喻户晓，唐任华有诗写怀素云：“狂僧前日动京华，朝骑王公大人马，暮宿王公大人家。谁不造素屏？谁不涂粉壁？粉壁摇晴光，素屏凝晓霜。待君挥洒兮不可弥忘，骏马迎来坐堂中，金盘盛酒竹叶香。十杯五杯不解意，百杯之后始颠狂……”从《自叙帖》中我们可以了解怀素的草书经历，其实也是他的人生经历，也有他的“发迹”史。怀素无论是普通少年，还是开始经禅，还是成为僧中英杰，还是最后成为王公大臣的座上之客，我们可以看到他始终为人爽朗洒脱、性格开朗豁达。他一直是以这种狂放洒脱的态度去同当世礼部侍郎张公交往的，在那么多爱好书法的诗人名人写诗赞美他，那些诗作常常写满卷轴等的情况下，怀素也还是一种自然的心态，这种状态是一种始终如一的心态，是一种品格，一种古代贤人的心态。
《自叙帖》的最后有怀素叔父司勋员外郎吴兴钱起的诗：“远锡无前侣，孤云寄太虚。狂来轻世界，醉里得真如。”意思是说怀素的个性为人像远飞的孤鹤，罕有同行的伴侣，是一片孤单漂浮的云朵，把自己托付给浩渺的天空。‘狂’起来时，整个世界都不放在眼里，酒醉之中，却可以探寻领悟到常人难以获得的真知灼见。由此可以看出怀素在叔父眼中和心中就像个愚昧倔强顽劣的孩童，当然这也是怀素叔父对怀素的爱护。岑宗旦在《书评》中也形容“怀素闲逸，故翩翩如真仙”，沈右《书画题跋记》则解释说：“怀素书所以妙者，虽率意颠逸，千变万化，终不离魏晋法度故也。”贯休的《观怀素草书歌》曰：“张颠颠后颠非颠，直至怀素之颠始是颠。师不谭经不说禅，筋力唯于草书妙。颠狂却恐是神仙，有神助兮神莫及，铁石画兮墨须入。金尊竹叶数斗余，半饮半倾山衲湿。醉来把笔猛如虎，粉壁素屏不问主。……知师雄名在世间，明月清风有何极。”永州太守王邕拜望怀素，赠诗有“怀素身长五尺四，嚼汤诵咒吁可畏。铜瓶锡杖倚闲庭，斑管秋毫多逸意”之句。我们从这些文字中可以看出怀素实际上是像晋时的贤人们那样，生活在一种内心非常强大的状态下，正是在这种无恐无畏的心态下，写出了那种字与心态与人格一致的大草作品，一如《自叙帖》全篇气势磅礴，无所拘束，字字飞动，张力十足，好像要来同你拥抱，充满了生命力。
与此我们必须强调的是，唐代客观的书法环境对怀素的造就与成长，乃至唐代草书精神的建构与张扬起到了极大的推动作用。试想怀素当时的每一次当众书写之类，是不是有点像当今中国的卡拉OK，展示自己找到欣赏的族群和观众的同时，放松了自己，得到了交流；当然亦有给自己提指导意见和相互切磋之可能，从而使艺术更加提高和加强。