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观其结体散文，直而不野，婉转附物，怊怅切情，实五言之冠冕也。
——刘勰《文心雕龙》
用笔之妙，翩若惊鸿，宛若游龙；如百尺游丝宛转；如落花徊风，将飞更舞，终不遽落；如庆云在霄，舒展不定。此惟《十九首》、阮公、汉魏诸贤最妙于此。
——方东树《昭昧詹言》
在《楚辞》以后，中国文学史经历了一个散文和辞赋兴旺的时代，但是文人诗创作出现了断层。有汉一代，涌现了大量乐府歌谣，也出现了大量五言诗。到东汉时很多文人开始尝试自主创作五言诗，比如班固的《咏史》、秦嘉的《赠妇诗》、蔡邕的《翠鸟诗》等，但是汉代五言的代表作，当推《古诗十九首》。
《古诗十九首》是一部文人五言诗选集，作者均为无名氏，非一人一时之作，大概产生于东汉末年。由南朝萧统从无名氏古诗中选录19首编入《文选》而成，题为《古诗十九首》。
东汉末年，皇权旁落，外戚和宦官争相弄权，有政治抱负的正直官员屡遭不测，官场倾轧非常严重。加之汉朝选官采用举荐制度，下层的文士必须通过上层权贵的推举才能进入官僚系统，他们漂泊京师，游宦无门。《古诗十九首》就是在这样的背景下创作出来的，抒写离愁别恨和彷徨失意之情，有游子思妇之情，也有仕途失意苦闷之情、人生无常之感，思想消极，情调低沉，从侧面反映了现实社会的黑暗，抨击了东汉末世官僚制度。
《古诗十九首》从内容上看，主要可以分为两类：游子诗和思妇诗。游子诗抒发仕途失意的抑郁之情，以及由此产生的人生短促、及时行乐的心态，如“昼短苦夜长，何不秉烛游”（《生年不满百》）、“四时更变化，岁暮一何速”（《东城高且长》）、“所遇无故物，焉得不速老”（《回车驾言迈》）、“人生天地间，忽如远行客”（《青青陵上柏》）、“人生忽如寄，寿无金石固”（《驱车上东门》），等等。社会的动荡不安造成诗人们建功立业信念的破灭，使他们在思想和文化上都有一种颓势。当孔子慨叹“逝者如斯夫，不舍昼夜”时，人们更多地体会到一种积极追求理想的不懈精神，而《古诗十九首》里对生命短暂的感叹却激发了游子及时行乐的心态。既然人生如此短暂，命运如此无常，追求理想的道路又如此曲折，那又何必浪费大好时光去追逐功名呢？不如抓紧时间享受人生。
生年不满百，常怀千岁忧。
昼短苦夜长，何不秉烛游！
为乐当及时，何能待来兹。
愚者爱惜费，但为后世嗤。
仙人王子乔，难可与等期。
在这首《生年不满百》中，作者批判了那些总是为未来烦闷、担忧的人，告诫他们生命是如此无常，又是如此短暂，我们只能日夜不停地享受这欢乐时光，才不枉来人间一遭。
《古诗十九首》中的思妇诗，不少是从女性角度着笔的，所写的离愁别绪，表达的情感，是人生来共有的体验和感受，从而成为最动人的吟诵。《涉江采芙蓉》写芳草赠美人的习俗，寄托了游子对妻室的思念之情；《明月何皎皎》通过描写思妇闺中望月的情景，表现她对丈夫的想念之情；《行行重行行》写妻子对远行丈夫的思念、担忧——“相去日已远，衣带日已缓。浮云蔽白日，游子不顾返。思君令人老，岁月忽已晚。”《客从远方来》描写了思妇收到丈夫从远方捎来的信件的喜悦之情。《迢迢牵牛星》以牛郎、织女相会的美丽传说，情景交融，描写了人世间的离别之情——“迢迢牵牛星，皎皎河汉女。纤纤擢素手，札札弄机杼。终日不成章，泣涕零如雨。河汉清且浅，相去复几许。盈盈一水间，脉脉不得语”，也表达了思妇盼望丈夫归家的殷切心情。在《古诗十九首》中，最为直抒胸臆的当推下面这首《青青河畔草》：
青青河畔草，郁郁园中柳。
盈盈楼上女，皎皎当窗牖。
娥娥红粉妆，纤纤出素手。
昔为倡家女，今为荡子妇。
荡子行不归，空床难独守。
楼外大好的春光引得楼上女子缕缕思人情思。春光大好，拥有这么美好的青春年华却独守空闺，万里远行的丈夫啊，我到底要不要继续等待你呢？女子本是歌伎舞女，过惯了迎来送往的热闹生活，不想却嫁了一个喜欢在外游荡的荡子，女子在等待与离开之间苦苦地挣扎。然而，这就像诗人的自画像，在社会急速变化的时代里，失意的文人在穷困和忧患之中徘徊，挣扎在人生的歧途上，承受着传统建功立业的信念破灭的压力，也在坚持自我与及时行乐、沉沦与非沉沦之间苦苦挣扎。这些诗歌以其清新自然的风格让这种痛苦直叩读者心灵。
《古诗十九首》标志着五言诗歌的创作从以叙事为主的民歌形式发展到以抒情为主的文人创作，逐渐趋向成熟，开启了一个诗歌盛世。