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1950年10月3日，杜鲁门在游艇里看到许多电报报道着同一件事情：中国外交部长周恩来曾召见印度驻北京大使潘尼迦，希望他向美国方面传话，如果“联合国军”队越过三八线，中国就要派遣军队援助北朝鲜人。不过，如果只是南朝鲜人越过三八线，中国将不采取这种行动。
关于“联合国军”是否需要越过三八线的问题，杜鲁门想听听麦克阿瑟对战场和对中国、苏联反应的分析。总统要求与麦克阿瑟磋商。麦克阿瑟明确表示，战争正处于关键时刻，他无暇飞往华盛顿。杜鲁门总统同意到离华盛顿几千英里的中太平洋小岛威克岛同他秘密会晤。
威克岛，这个在地图上几乎找不到的小岛，隶属于波利尼西亚群岛，由三个海堤相连的珊瑚小岛组成，地势平坦，海拔仅六米。岛上居民只有几百人。在碧蓝浩瀚的大洋中，威克岛和其他太平洋中的岛屿一样，除了出产椰子、香蕉和热带水果之外没有什么特别的地方。它于1899年被美国占领。威克岛在二战中出了名，因为它作为美国在东太平洋上的军事基地，在日军袭击珍珠港的时候，被连带着一起遭到日军的轰炸，并且在日军的强行登陆下，该岛美国守军司令德弗罗少校投降。三年后，威克岛才被美军重新夺回。
在历史上，这是一次一国元首与一位作为下级的战区司令官之间奇特的会见，尤其是因为杜鲁门找到麦克阿瑟的门槛儿上去，并且在整个过程中，似乎把将军的政治地位提升到与总统并驾齐驱的高度。
会见的日期定在离11月大选不久的10月15日。因此，杜鲁门也希望在公众心目中留下他本人与远东司令官之间团结一致的形象，以便提高他的政府的威信，从而在选举中对民主党产生有益的影响。
国务院有许多人反对这次会见。迪安·艾奇逊拒绝前往，他把自己的反对意见总结如下：“虽然麦克阿瑟将军身上有许多外国君主的特征……但把他当君主一样看待似乎不太明智。”
杜鲁门明确表示他要去找麦克阿瑟。起初他想与麦克阿瑟在朝鲜会面，但出于安全考虑这是不可能的。接着他又选中夏威夷，但在国防部长马歇尔的建议下，地点改在威克岛。这是一座美属环状珊瑚小岛，位于檀香山以西3700公里，东京东南3218公里处。之所以这样考虑，是因为对北朝鲜的进攻行动正处在白热化状态，麦克阿瑟不能走得太远。
一开始，杜鲁门想要参谋长联席会议的所有成员都陪他去，但却遭到了反对，理由是大家一起离开是不可取的。布莱德雷主动提出愿作为全体成员的代表前往。随行的其他成员包括助理国务卿迪安·腊斯克、总统特别助理W·哈里曼、陆军部长弗兰克·佩斯、巡回大使菲利浦·C·杰瑟普、美国驻南朝鲜大使约翰·J·穆乔（由麦克阿瑟派专机送来），还有太平洋舰队司令亚瑟·W·雷德福上将。
15日，杜鲁门由华盛顿乘飞机经过30个小时的飞行，飞抵太平洋上的威克岛。
在杜鲁门的回忆录中，他清楚地记得当晚飞机飞过太平洋时，他看到夜色里太平洋下面星星点点的亮光，那是沿途的美国海军舰只为总统专机护航，以防飞机出现故障。这些细节都反映出当时美国海军在太平洋的强大。
麦克阿瑟在杜鲁门的“独立号”专机降落前到达，当杜鲁门从专机上走下时，身穿军装的麦克阿瑟俨然一位刚从前线下来的将军站在舷梯的下面。这是他们的第一次会面，会见是热诚的。杜鲁门和麦克阿瑟登上一辆破旧不堪的轿车，朝着海滨的一座临时营房开去，在那里，他们进行了一个小时的私下会谈。
杜鲁门问道：“中国和苏联干预的可能性有多大？”
“微乎其微，”麦克阿瑟回答道，“如果他们在头一两个月里进行干预，那将是决定性的。现在我们不再害怕他们干预。我们已不再卑躬屈膝。中国人在满洲有30万军队，其中部署在鸭绿江一带的可能不超过10万到12.5万人。他们没有空军。我们现在在朝鲜有空军基地。如果中国人真要南下到平壤，那他们就是自寻灭亡。”
至于俄国人的干预，麦克阿瑟说，那是行不通的，也不会发生，因为苏联根本没有随时可以开赴朝鲜的军队。要把军队运到朝鲜得花六个星期，而“过六个星期，冬天就来临了”。
杜鲁门在回忆录中详细地记录了那天的情景：
“当我问到中国和苏联进行干涉的可能性时，这位将军实际上分两部分回答。首先，他谈到中国人，认为中国人干涉的可能性很小。最多，他们可能派五六万人进入朝鲜，但是他们没有空军，‘如果中国人南下平壤，那一定会遭受惨重伤亡’。”
麦克阿瑟向杜鲁门肯定俄国飞机和飞行人员素质比美国的差，也看不出调出大量地面部队的迹象。他认为唯一可能的是，用俄国飞机来支援中国的地面部队。但他认为这也不足为患，“俄国空军和中国共产党的地面部队根本配合不来”。
麦克阿瑟还向杜鲁门保证：“抵抗都将会在感恩节前结束”，并断言美国在这场战争中“是赢定了”。
威克岛会谈在融洽的气氛中结束了。杜鲁门发表了一个声明，称会谈十分令人满意，“在外交政策的目标与执行方面，我们的意见完全一致”。这理所当然地意味着麦克阿瑟与总统共同制定了美国的外交政策——从杜鲁门这方面来说，他可能是不经意地但却令人瞩目地承认了这一点。
杜鲁门和麦克阿瑟的会谈，使美国政府认为侵朝战争已近尾声。于是，杜鲁门亲自授予麦克阿瑟一枚橡叶勋章，以示对麦克阿瑟在朝鲜所谓卓越功绩的表彰。
威克岛会谈后，杜鲁门的担忧已被彻底打消了，中国会不会出兵朝鲜已经不再成问题了。
17日，他在旧金山发表的演说中说：“麦克阿瑟告诉过我朝鲜的战斗情况……我坚信这些部队不久将恢复全朝鲜的和平。”
有意思的是，威克岛上亲密会谈的这两人两年后因为朝鲜战况的进一步僵化而翻脸。
在1956年出版的《杜鲁门回忆录》和1964年出版的《麦克阿瑟回忆录》中，对到底谁该为错误判断中国参战可能性一事承担责任，杜鲁门和麦克阿瑟各执一词，相互推诿。杜鲁门说，见面时，麦克阿瑟以确定无疑的口气说中共不可能参战。麦克阿瑟也写到了他与杜鲁门在威克岛的会面。不过，他说，并非他一人，而是与会的所有人（当然包括杜鲁门本人）得出同一个结论——“赤色中国”没有干预朝鲜战争的意图。他甚至以颇为激动的口气，指责对他的看法的歪曲，将之称为“谎言”。
这从另外一个角度表明，面对毛泽东的挥兵参战，他们当年的确陷入了盲区。通过两人回忆录的不同叙述，可以看到当时美国高层的混乱与矛盾。两人之间早就存在的矛盾，由此进一步激化，直至几个月后，杜鲁门愤然解除麦克阿瑟的所有职务。战后很多年，两人都还在相互指责对方，为那场丢脸的战争推卸责任。
无论过后两人如何指责，有一点可以明确的是，麦克阿瑟在威克岛所做的判断，显然低估了中国人民的决心和力量。
威克岛会谈后，麦克阿瑟督促第8集团军沿开城—沙里院—平壤轴线向西北方向发起攻击，总的矛头指向平壤。第10军第1陆战师以一次两栖突击夺占元山，尔后，两支部队沿东西轴线实施相向突击，一旦会合，就把半岛最狭窄的蜂腰地带封闭，从而切断南北朝鲜人民军的退路。会合之后，两支部队便协调一致地向定州—宁远—兴南一线推进。接着麦克阿瑟颁布一项新作战命令：全速奋力向北推进！
10月17日，美军占领平壤，并继续向朝中边境鸭绿江进逼。同时，不断用空军轰炸中国东北边境地区。