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一天晚上，泰勒斯到野外观察星空，他一边走一边仰望天空，突然间“噗通”一声，一下子摔进了一个大水坑里，弄得狼狈至极。原来他的注意力太集中了，没有注意到前面有一个大水坑。幸好水不是很深，可是他却没有办法爬上来。
“救命啊，救命啊！”泰勒斯只好高声呼救。
过了一会儿，有人路过，把他从水坑中拉了起来。
“明天要下雨！”泰勒斯一边抖动衣服，一边神神秘秘地对帮助他的人说，似乎是为了报答那个人的救命之恩才告诉他这个消息的。
“我不需要你告诉我这个消息，以后你还是多看看地上的路吧。”那个人不以为意地说。
在回家的路上，那个人把泰勒斯的预言告诉了城邦的人，大家都觉得好笑，认为泰勒斯是个十足的傻子。可是第二天果然下起了雨，人们对泰勒斯能够知道天上的事情感到很惊讶。2000多年后，黑格尔评论这个故事说：“只有那些永远躺在坑里，从不仰望天空的人，才永远也不会掉进坑里。”后来，泰勒斯又成功地预言了日食现象。于是，人们觉得他“上知天文，下知地理”，就把他看作圣人。
可是，由于泰勒斯把时间和金钱都用来研究学问，既不做官，也不经商，城邦里的一些人认为他不务正业，对他议论纷纷。有一天，一个开油坊的富人在大街上和他不期而遇，他不怀好意地对泰勒斯说：“泰勒斯啊泰勒斯，你虽然知道天上的事情，可是却看不见脚下的水坑。你虽然被称为最聪明的人，可是却一贫如洗。可见你的哲学是一点用处都没有的！”
为了向人们说明知识对人类生活的重要作用，泰勒斯决定找个机会教训教训那些嘲笑知识的人，他在一首诗中写道：
多说话并不表示有才智，
去找一件唯一智慧的东西吧，
去选择一件唯一美好的东西吧，
这样你就会钳住许多饶舌汉的嘴。
……
这一年冬天，泰勒斯在观察天象时发现，来年特别有利于橄榄的生长，他预测明年橄榄一定会大丰收。于是，他拿出了全部的积蓄，租用了米利都和丘斯两个城邦所有闲置的橄榄榨油机。由于当时正好是冬季，而且橄榄连续几年都歉收，好多油坊都闲置起来，所以泰勒斯以很低的租金就搞定了这件事。当然，泰勒斯也租用了那位看不起他的富人的榨油机。
到了第二年，橄榄果然大丰收了。这两个城邦所有油坊的榨油机全部开足马力都来不及加工。这时几乎所有的油坊老板都想到了泰勒斯去年租用的那些空闲的榨油机。泰勒斯当然根据价值规律抬高了他租来的榨油机使用权的租金。由此，他大大地赚了一笔。
去年当泰勒斯向那个富人租用榨油机时，他还暗中嘲笑泰勒斯是一个傻瓜，可是现在他也不得不求助于泰勒斯。泰勒斯当然毫不留情地向他索要了最高的租金，由于这位富人没有别的办法可想，只得忍痛接受了泰勒斯苛刻的租借条件。后来亚里士多德在评价这个故事时说：“只要哲学家们愿意，就很容易发财致富，但是他们的雄心却是属于另外的一种。”