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郁达夫是1910年志摩在杭州府中的同班同学，一个班上出了两个响当当的大文豪，这个班是当之无愧的超级学霸班。同学一年之后，郁达夫便转学了。后来，郁达夫去了日本留学，志摩去了美国、英国留学。
这两人再次相见，是在十几年后。韩石山先生在《徐志摩传》里说，1922年志摩从英国回上海，郁达夫刚好在上海创造社工作，曾经给志摩接风洗尘，但郁达夫把这件事情给忘了。郁达夫记得的是，1923年，他在北京的时候，去志摩上班的松坡图书馆与志摩重逢的情景。
郁达夫在《志摩在回忆里》这篇文章里，如此回忆两人的重逢：
民国十三、四年-一九二三、四年-之交，我混迹在北京的软红尘里，有一天风定日斜的午后，我忽而在石虎胡同的松坡图书馆里遇见了志摩。……
他的那种轻快磊落的态度，还是和孩时一样，不过因为历尽了欧美的游程之故，无形中已经锻炼成了一个长于社交的人了。笑起来的时候，可还是同十几年前的那个顽皮小孩一色无二。
从这年后，和他就时时往来，差不多每礼拜要见好几次面。……
志摩对老同学郁达夫很提携，很上心。志摩把郁达夫带入了北京主流文化圈。志摩在北京，是留学欧美同学圈里的活跃人物。而郁达夫当时与郭沫若、成仿吾等人，则是留日学生文学社团创造社的主力，影响力在上海。郁达夫到北京后，志摩把他带入了北京的文人圈，使他渐渐进入北京的主流社会。
志摩对郁达夫的生活也很关心。两人共同的好友、北京美才女凌叔华在《回忆郁达夫一些小事情》里，讲了这么个故事：
有一回徐志摩原说要带郁达夫来，临时只他一人来了，原因是达夫的棉袍不见了，多半是被穷学生穿走了。大家也明白郁达夫的棉袍原是同事集钱合购送赠的，现在既可以随便让人穿走，以后谁能保证没有他人再来穿走呢？
当时徐志摩报告这件事可是很有声有色的，经他描绘一番，大家并不觉得郁达夫有什么不对，只觉得有趣而已。倒是江采聪明，她提议说：“我看你们应当到前门估衣铺交涉一下，给他们第一件棉袍的钱，把这件袍子取回，言明万一失掉了，让铺子立刻送第二件来。”
“要是第二件送到也不见了，该怎么办？”丁西林讥讽的往下说，“我看我们应该出钱连做三件，一件不见了，穿第二件，第二件不见了，穿第三件，这样一来，便无问题了。”
“谁出钱呢？”陈西滢问。“当然是徐志摩啦。”不记得是谁说。
志摩连忙叫道：“你们都来欺负我，我老徐不是傻瓜，惹急了会打人的，知道吗？”
徐志摩的生气，谁也不当一回事。据说过了一个礼拜，一个大雨的早晨，他一个人又巴巴的跑去前门估衣铺为郁达夫买了一件棉袍，否则达夫连上课都不能上，天气实在还是太冷了。
大家只是开开玩笑，志摩就当真给郁达夫到估衣铺买棉袍，生怕达夫冻着了，可见志摩之天真和善良。
郁达夫心里有郁结，志摩也懂他，佩服他的勇气和率真。郁达夫离开北京到武汉后，说了些不合时宜的真话，被人给赶跑，到了上海，天天借酒浇愁，乃至于吐血。志摩的怜惜担心，溢于言表：
达夫胸中也不知道怎的尽是些压得死人的块垒，他无聊极了就浇酒，一喝起头就不到烂醉不休，并且他几乎每天喝每天醉；他的吐血与他的纵饮分明是有关系。但为什么他甘心这样糟蹋他自己身体，为什么他是这样的消极，悲观？达夫的天才早经得到我们的认识，他的不留余沥的倾倒他自己的灵魂使我们惊讶，他的绝对的率真使我们爱敬。……但他终究能平安吗？我们战兢兢的在这里替他祷祝了。（徐志摩《刘大杰〈“余痕”之有余〉附案》）
郁达夫对志摩也很够意思，充满同情。郁达夫说：
综志摩的一生，除他在海外的几年不算外，自从中学入学起直到他的死后为止，我是他的命运的热烈的同情旁观者……（郁达夫《怀四十岁的志摩》）
郁达夫支持志摩和陆小曼恋爱结婚，觉得社会上的非议批评，是站着说话不腰疼，不懂真爱。郁达夫回忆，他当时力挺志摩和小曼：
当这事情正在北京的交际社会里成话柄的时候，我就佩服志摩的纯真与小曼的勇敢，到了无以复加。记得有一次在来今雨轩吃饭的席上，曾有人问起我以对这事的意见，我就学了《三剑客》影片里的一句话回答他：“假使我马上要死的话，在我死的前头，我就只想做一篇伟大的史诗，来颂美志摩和小曼。”（郁达夫《怀四十岁的志摩》）
1931年11月，志摩从北平回上海家中后，和郁达夫见了面。志摩死后，郁达夫参加了志摩的追悼会，他也是抚棺痛哭的亲友中的一位。
郁达夫为志摩写下挽联：
三卷新诗，廿年旧友，与君同是天涯，只为佳人难再得；
一声河满，九点齐烟，化鹤重归华表，应愁高处不胜寒。
郁达夫还写了一篇悼念文章《志摩在回忆里》，深情回忆了两人的同学时光和最后一次相见。更难能可贵的是，志摩去世五年之后，郁达夫还难以忘怀，“觉得对他的余情还有许多郁蓄在我的胸中”，便又写了一篇文章。志摩去世时，年仅34岁，虚岁35岁。郁达夫的这一篇文章，叫《怀四十岁的志摩》，可见他对志摩的深情与怀念。
在这篇文章里，郁达夫还做了自我检讨。他说自己因为不原谅志摩父亲最后跟志摩的决裂，而没有到海宁硖石给志摩上过坟、扫过墓，希望志摩原谅。
志摩落葬之后，我因为不愿意和那一位商人的老先生见面，一直到现在，还没有去墓前倾一杯酒，献一朵花；但推想起来，墓木纵不可拱，总也已经宿草盈阡了吧？志摩有灵，当能谅我这故意的疏懒！（郁达夫《怀四十岁的志摩》）