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戴笠过去一直都是在打流中讨生活，听了胡靖安愿意收下他，就如同得到了天大的恩宠，不禁千恩万谢，感激涕零。在密查组里他所做的事情还是跟从前一样，到各个杂牌军或者正规军队和中下层官兵结交，了解他们的思想动态和军队中的情报，整理之后交到胡靖安手中。虽然没有正式的编制，但是戴笠已经是胡靖安手下最得意最娴熟的一个工作人员。大家都把他当作是密查组的“编外情报员”。
但是干得多拿得少，久而久之，戴笠也感到很不情愿。有的情报他自己觉得很有价值，可是交给胡靖安之后，转眼就成了胡的功绩，他什么好处都没有，甚至不能让蒋介石知道是他戴笠立下了这样的功劳，这让他越想越觉得窝火。于是他又玩起了那一套，收买蒋的侍卫，让他们帮自己传送消息。但是他现在根本没什么钱去讨好蒋身边的人，于是只能再采用强行拦车的办法向蒋介石面呈情报。
戴笠经常等在蒋介石工作的司令部或者府邸门前，一看到蒋的车子远远开来，就立正站好行一个军礼。多半蒋介石会让司机停下来，摇下车窗，他就恭敬地用双手呈上情报，再行一个军礼，目送蒋介石的车远去。
有一天，戴笠正在路边等候，突然蒋介石的车子主动停下，一个副官过来传话说：“蒋校长说，让戴笠过来吧。”
戴笠这就如同得了圣旨，哈巴狗似的就蹦了过去，捧上情报。
蒋介石和蔼地说：“你的情报我看过了，很好，特别是关于黄埔学生的言论部分，收集得十分详细。你要继续努力，再搜集些这方面的消息，我会让胡靖安多多为你提供工作的便利。”
戴笠十分感动，从此更加卖命。
1927年 9月份，蒋介石针对戴笠的情报，发布了《告黄埔同学书》，要求黄埔同学不要再同室操戈，自相残杀。他暗示说自己很快会复出，要学生不要被别的派系所影响分化，要统一意志，团结起来，经受暂时的挫折和失败，闯出更光明的明天。
之后，蒋介石就踏上了去日本的轮船“上海丸”，一来是为了向日本朝野和各界人士寻求支援和帮助，二来是为了和宋美龄的母亲面谈他迎娶宋美龄的事。走之前，因为担心密查组在他不能指挥的情况下失去控制，为他人利用，所以下令解散密查组，并发给他们三个月的维持费。
没收到这个消息时，戴笠还在甩开膀子四处奔波。他手头已经累积了超过密查组其他所有人所得总和的情报要献给蒋介石。但是当胡靖安宣布了撤销密查组的命令之后，他一下子又如跌入深渊，不见阳光。只是无奈眼长手短，终不偿心愿。
当时戴笠、许忠五、成希超、东方白等密查组的成员都住在胡靖安的家里。解散之后他们一时无处可去，便仍留在胡家吃住。胡靖安一看还要养着这些人，于是便留下一部分经费充当伙食费，克扣余下薪饷又悄悄溜回老家江西去了。戴笠等人等了几天见他还没有回来，知道他是卷款潜逃了，都十分生气。不知是谁出了个主意：“把胡靖安留下来的东西都卖了，换了钱我们好各自回家。”
大家于是挨个房间搜寻东西，但是大家也没有像原来说好的那样搜到的东西统一处理。谁要是找到值钱的东西，见左右没人就会私自扣下。最后大家送去当铺的只是几箱小孩子的衣服。当铺的人也坚辞不收。
在大家都感到为难的时候，忽然许忠五问戴笠：“你不是认识杜月笙杜老板吗？”
戴笠挺着胸脯应道：“是，他是我的结拜兄弟。”
听到这句话，大家都仿佛听到了希望，纷纷劝他：“你去找杜老板借点钱吧。”
“是啊，你跟他关系那么铁，开口要几十元钱，应该很容易吧。”
大家你一言我一语，说得戴笠终于同意了。其实他何尝不想在同事面前显摆一下自己跟上海滩大亨的交情？只是多年未见了，万一杜月笙翻脸不认他，那么他这个面子可就丢大了。但是现在他已经夸下了海口，要反悔也来不及了。他跟人借了一套体面的衣服，就登杜府拜访了。
要说杜月笙和戴笠的相识，还要回溯到 1921年。那时他在上海打流，经常在十六铺一带出没。那时就听人说有个大名鼎鼎的帮会头子叫杜月笙，为人豪爽仗义，喜欢结交朋友。一次，他看见一家外国商店门口有流氓闹事，就站在一旁看热闹。不一会儿，一辆汽车驶来，车上下来一个身着长衫，打扮斯文的男子。流氓们一看到他，都毕恭毕敬地让开，还尊称他为“杜老板”。杜老板说了两句话，那些小混混们就心平气和地散开了。商店老板非常热情地出来感谢他。那时的戴笠看见眼里，就知道这是一出杜月笙自导自演的戏，为的就是和在上海开店的外国人搞好关系，让外国人忌惮他的威望。这一招让戴笠暗中叫好。
因为那时的戴春风在十六铺也算有些名气，就由其他人引见，和杜月笙有过一面之缘。因为聊得投机，当场就结拜了义兄弟。因为这个手段在流氓中十分通行，所以戴笠并不知道杜月笙是否真的有把这段小插曲放在心上。
为了十拿九稳，他特意借胡靖安的名义，拜访了上海警备区司令杨虎。通过杨虎的引见踏入了杜府的大门。
杜月笙依旧是长衫打扮，儒雅翩翩。戴笠则不再是当年那个破衣旧袄的小混混了，他穿一身整洁的西装，一进门就主动向杜月笙问好寒暄，并不提多年前结拜之事。
那时杜月笙已经在为蒋介石充当打手，在民间进行迫害工人的运动，并在南京国民政府担任虚职。他已经打算好卖蒋介石一个面子，捐一部分钱出来。但是没有想到来的这个人竟然那么熟悉上海滩的生活，能够和他聊得这么投契。再仔细一看，觉得这个人越看越眼熟，很像是旧相识。
于是杜月笙问道：“小兄弟年纪轻轻，就能有这般见识，实在不简单。我看你很是面善，以前是不是来过上海？”
戴笠笑道：“杜老板竟然还记得我，戴笠真是受宠若惊。说起来还是在六年前的十六铺，我跟杜老板有过一面之交，只是当时我还不叫戴笠，只是一个叫戴春风的普通人。杜老板不嫌弃我人轻言微，还是跟我结拜义兄弟，让我一直是铭刻在心，不敢忘记杜老板的豪侠之风。”
杜月笙听毕哈哈大笑，立刻令人取来五十元钱交给戴笠说：“既然是义兄弟，客套话也不用再说了。以后有事的话，你可以给我打电话。如果我不在，你可以让万墨林转告。”
戴笠看着钱，不由得心花怒放，立刻说：“多谢杜老板。”
杜月笙立刻抬起眉毛，假装生气：“你叫我什么？”
戴笠于是连忙改口：“多谢三哥。”
杜月笙哈哈笑着叫下人送客。
可是这五十元钱拿到胡家没有多久，管膳食的许忠五也学着胡靖安的样子，拿了钱溜之大吉。其他人是千咒万骂，但也没有办法。戴笠只好硬着头皮再去找杜月笙讨了一次钱。大家在担惊受怕地等待了一个下午之后，看见戴笠满面笑容地回来，不由得也都佩服起这个刚离开黄埔却已经羽翼丰满的青年了。
戴笠再一次从逆境中走出，并且收获了比从前更多的东西。不但有杜月笙和杨虎的交情，还有密查组成员对他的刮目相看和尊敬。这些人际基础也为他进一步晋升打下了良好的基础。他跟上海帮会势力的良好关系也让蒋介石意识到他的不可缺少性。戴笠的仕途道路从此变得一路通畅。