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学校里、有一个特殊的长官，是黄埔同学会监察干部，名叫胡靖安。他是黄埔第二期的毕业生，因为为人冷血残酷，但是对待蒋介石阿谀奉承，忠心不二，所以一直以来受到蒋的重用，专门留在学校监视共产党员的言行举止，向蒋报告。
戴笠心想，如果能够和他搞好关系，那么估计以后能够面见蒋介石的机会也就多了。所以他一直努力在胡靖安面前保持对蒋介石忠诚，排斥共产党员的形象。有一次，他正在宿舍里和同学聊天，一眼瞥到门外胡靖安已经悄无声息地靠近了，于是站起来，很大声地说：“我的理想就是毕业以后能够给校长当警卫。”
同学们都笑了，纷纷说：“黄埔军校培养我们，是为了让我们杀敌的，才不是让我们去做一个小小的警卫呢。”
这时胡靖安在大家身后说：“那你为什么想要给校长当警卫呢？”
同学们这才发现监察干部进来了，纷纷站起来低着头不说话。
戴笠接着朗朗地说：“校长为国家大事日理万机，我不能为他分忧，只能做一个警卫，保卫着他的安宁，因为这也就是保卫着国家光明的明天。”
胡靖安笑了一下，也没有说什么就走了。戴笠坐下来，仔细回想自己刚才的表演，觉得还算无懈可击，这才松了一口气，放下心来。
除了和上下打好关系之外，戴笠的目光还投向了蒋介石。他和长官聊天时，都不忘问问蒋介石的经历和喜好，全面地了解他的一切。他知道校长最佩服镇压太平天国的主将曾国藩、胡林翼和德国 18世纪的宰相俾斯麦，于是特意借来《曾文正公家书》、《曾胡治兵语录》和《俾斯麦传》认真研读，渐渐摸出蒋介石的执政思想。他觉得蒋介石重视黄埔军校，是受了曾氏的影响。而蒋介石率部东征、北伐，则如同俾斯麦发动普丹战争、普奥战争、普法战争一样，是为了推行铁血政策，建立一个统一的政权，结束封建军阀割据的局面。随着革命形势的推进，他对蒋介石的盲目崇拜也越来越深。他觉得蒋介石堪称是当今的豪杰。
为了接近蒋介石，他还跟蒋介石的侍从警卫们搞好关系。他递烟，分糖给蒋介石的门卫时，还跟他们夸口说：“我亲叔叫戴季陶，早年在上海金园路交易所时，亲叔就给我介绍了蒋校长。校长那时说以后也让我到他身边当差，像他那些锐不可当的警卫一样，威风四面。”众人一听说戴笠有这样的背景，全都对他另眼相看，每次都为他大开绿灯。
有一天，戴笠装做火急火燎的样子，直闯蒋介石的驻地。那些警卫吓了一跳，也不敢拦，眼睁睁看着他冲进了庭院，一下子就跪倒在蒋介石面前。
蒋介石也是被吓了一跳，但听说来的是黄埔军校的学生时，马上换了一副和蔼的面容说：“你找我有什么事啊？”
戴笠感激涕零地说：“校长，学生想要为您当差，24小时追随校长身边！”
蒋介石问了他的姓名，知道他就是胡靖安提过的那个戴笠，再加上老乡情谊和戴季陶的推荐，于是就给了他一个机会。
蒋介石说：“你有这个想法很好，只是现在来说，你还是应该留在军校里，多观察，多学习。你别看学校现在貌似平静，但内部却有一些派系包藏祸心，对我也有诸多诽谤。难得你如此忠心，你就帮我密切注意同学中的动向，有情况就向胡靖安汇报。你明白吗？”蒋介石剑一般的目光扫向戴笠。戴笠何等机灵的人，他立刻明白蒋介石要他监视的是那些对孙文主义学会十分不满的共产党员。于是他站起来行了个礼，非常兴奋地说：“谢谢校长的重用，学生戴笠保证完成任务！”
从蒋介石处回来之后，戴笠就开始更加起劲地与同学、教官接触，对于周围人说的话，特别是有关政治、军事，或者谈论时局的热门话题，他总是暗中听取，默记在心。等到夜深人静的时候，他就把所听的全部誊写到纸上，再交给胡靖安。每次胡靖安对他都是赞许有加。但是戴笠一想到自己的功劳全部被胡靖安占去，就感到很不甘心。于是他跟毛庆祥说好，他得到情报交给毛庆祥。毛帮他把报告放在蒋介石书桌文件的最上层，蒋介石一坐下来就可以看到。
一次毛庆祥告诉戴笠，蒋介石看了他递送上来的东西想了很久，并且做了认真的记录。戴笠非常高兴，他知道自己的工作有了效果，但是他还不知道，蒋介石要这些东西的用意何在。就这样一直到 1927年 4月 12日。
那天清晨，起床号像往常一样划破寂静的晨雾。入伍生也和往常一样在迅速、紧张、安静的氛围中起床、整理内务，在 5分钟之内都跑步到了操场上集合。可是等人都到齐后，连长并没有像往常一样下达整理队伍的口令。他冷冷地扫了一眼人群，冷峻而低沉地宣布：“共产党阴谋暴乱，在东莞成立了军事委员会。现奉校长命令，进行清党。凡是共产党员，向前三步走。”
操场上大家都面面相觑，不知道发生了什么。已经有几个忠贞的共产党员勇敢地站了出来。其他一些还在谨慎观望，听到第二遍命令后，也站了出来。
连长看看这些人，又从口袋里掏出一张名单，点了十几个名字。戴笠听着，他明白这其中有好几个全都是因为跟共产党员走得较近，关系较好而被他呈报上去的。原来蒋介石派他在同学中搜集情报，是为了这次清党而准备的。
当共产党员全部被带走后，连长又宣布胡靖安被任命为入伍生部的政治部主任，并取得军校清党委员会的权力。之后开始了正常的操练。
大家心情都有些沉重，整个操场笼罩在一片灰蒙蒙的雾气中。唯独戴笠的心情还有一些雀跃。他开始明白自己所擅长的情报工作所能给自己带来的好处。他仿佛看到了胡靖安的晋升就是他的明天。
第六期入伍生第一期训练期满后，回到学校进行考试。也不知道是因为戴笠跟长官的关系好，还是因为他跟胡靖安的特殊关系。总之入学考试没有通过的他顺利通过了期末考试，成为了从最初 4000名招考者中留下的最后的 1500人中的一个。蒋介石因为考虑到中原作战需要骑兵，便电令黄埔第六期增设骑兵营。戴笠等 300名体能考试优秀的学生得以入选。
这之后，戴笠不再像从前那样谨言慎行。他自以为骑兵营比普通同学要高一等，再加上他为蒋介石和胡靖安在秘密工作，胆子也就变得越来越大。他开始发挥自己压抑已久的演讲宣传才能，大谈清党的必要性，大谈戴季陶主义的切实可行。这些演讲果然吸引了部分同学，更得到清党后被国民党右派把持的校党部的赞赏，不久，他被推选为骑兵营的党部执行委员。有官职在身的戴笠越发扬扬得意起来。