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浙江乡试已毕，在家就取朱熹所著的遗书，沉思研读，欲求宋儒格物之学。有一天想到先儒谓众物必有表里精粗，一草一木，皆涵至理。于是就取竹来格，格来格去，结果还是格不出其理，由苦思而致得疾了。这种研究学问的精神，就是后来造成他哲学发明的因子哩。
因格物不得其理，渐觉这圣贤二字，自己是没有分了。连圣贤的道理，都不能明，如何可以做圣贤呢？此路不通，于是又去研究词章之学，打算做一文学家了。
到了次年春季，就是会试京师的时期，阳明与试，不料落第而归。以一锐进的少年，忽然遭了这一个打击，心里的不快，是不言可喻。但我们莫误会了他，不是为落第、得不着仕禄而不快，他实在是抱着一腔爱国的热忱，未曾发泄，不能不借这科第，作为进身阶梯，方可立功报国，显亲扬名；若是以为他是急于求进为利为禄，那就未免误解了他哩。
在那时，有个宰相李西涯，素来是很器重阳明的。见他这次落第，心里非常惋惜。并且还对阳明慰藉着说：“你这次科第，虽然失败；但来科的状元，是一定会归你的。”又戏请阳明作一篇《来科状元赋》，他也就提起笔来，略不思索，一挥而成。当时在座的诸老，无不赞称之为“天才”，西涯也自佩服赞赏不已。
后来这事，渐渐传将出去，便有许多人嫉妒起来，说：“要是让阳明真个作了状元，他的眼中，还有我们这些人吗？”于是一个天才卓越、意气飞扬的少年，几成了众矢之的。
过了三年，又要京师会试。预备做来科状元的阳明，因遭忌抑者的暗算，结果大失所望，还是“名落孙山”。与阳明同舍应试下第的人，都以这落第为耻，非常懊丧；哪知阳明，却完全不以为意，反来慰藉着别人说：“这应试落第，算得什么一回事呢？诸君还以此为耻么？我却是以不得第而动心，方才为耻哩！”大家不由得不佩服他的胸襟阔大。真的，对于科第荣辱，实在不在阳明的心上，得了也没有什么可骄，失了也没有什么可耻。看他后来，对他的门人徐爱说“君子穷达，一听于天，但既业举子，便须入场，亦人事宜尔。若期在必得，以自窘辱，则大惑矣。……”的一篇话，就可知道他这时，不是矫情骗人了。
两次的失败，在普通人，是无有不懊丧万状的；然而阳明却不如此。他回到余姚时，与一般朋友，反在龙泉山寺，结起诗社来。每日拈题分韵，大作其诗。阳明的文学天才，本就超群绝伦，无出其右；而他的诗，更是旁人莫能及。那时，有个致仕方伯魏瀚，也是个作诗的能手，原是阳明的父执。有次与阳明共登龙山，对弈聊诗。不料所有佳句，总是被阳明先得了去，魏瀚实在佩服到了极点，连说：“你的才太高，我惟有甘拜下风，退避数舍。”可惜他在少年时代的作品，集里大多数未曾收入。有人说，这是因他年少的作品，未臻炉火纯青之候，故不收入集中。但我们可以断定的，魏瀚既是个雄才自放的老诗人，也这样的佩服，被他压倒，作品当然总还不坏。惜乎我们不能一读，真是一个遗憾啊！