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到了中世纪晚期，荷兰的历史和低地国家的历史紧密相连。金马刺之战后，弗兰德斯获得了空前的发展和巨大的权限。到了弗兰德斯伯爵路易二世统治之时，由于他没有男性继承人，1384年在他去世后，他的女儿玛格丽特三世继承了这片土地，而玛格丽特三世早已嫁给了法国国王约翰二世的小儿子勃艮第公爵大胆腓力，这个婚姻让勃艮第获得了弗兰德斯的统治权，从此进入了荷兰历史上的勃艮第时代。
在大胆腓力和玛格丽特三世继承了弗兰德斯之后的几十年里，勃艮第公爵大举取得低地国家的领土。布鲁日、根特的周边、斯凯尔特河以东的洛林周边、梅赫伦、阿图瓦相继被收入囊中。到了他们的儿子无畏者约翰在位的时候，勃艮第郡以东、前阿尔勒王国的一部分也被腓力二世收入囊中。此后，在兼并和收购下，勃艮第的领土不断扩大，而最终奠定现在荷兰、比利时格局的则是勃艮第公爵好人腓力。
勃艮第公爵好人腓力，又被称为腓力三世。他是无畏者约翰和巴伐利亚的玛格丽特的儿子，1396 年出生在第戎。1404 年，无畏者约翰继承了勃艮第公爵爵位。1405 年 1 月 28 日，腓力被封为夏洛来伯爵。
油画《弗兰德斯伯爵夫人玛格丽特三世肖像》
法国里尔临终关怀院博物馆藏。未知艺术家绘。玛格丽特三世作为弗兰德斯伯爵的唯一继承人，一开始她的婚姻就是政治交易的产物，但是婚后她和大胆腓力的关系却十分密切，大胆腓力非常爱她，她随时都能收到来自丈夫的礼物。而且大胆腓力经常将两人名字中的首字母“P＆M”用于各处进行装饰。
1419 年，无畏者约翰遇刺身亡，腓力即位成为勃艮第公爵和弗兰德斯、阿图瓦、弗朗什—孔泰的统治者。腓力继位之后，为了报父亲被杀之仇，发动了阿马尼亚克—勃艮第之战，并和英国国王亨利六世结盟，用联姻和英国加强关系。而当时英法两国正处于百年战争期间，腓力的举动引起了法国的强烈不满。在这样的情况下，腓力自称为“西部大公”。
而实际上，腓力并不想过多地介入英法之间的战争，他更关注的是自己的领土。1421 年，腓力将那穆尔收入囊中。1430 年，他继承了布兰特班和林堡公爵爵位，将两地纳入自己的统治。1432 年，埃诺、荷兰、泽兰归其所有。1441 年，腓力又获得了卢森堡公国。1456 年，他扶持自己的私生子大卫成为乌得勒支主教，并让自己的侄子路易·波旁成为列日主教，从而控制了这两个主教区。
腓力试图统一所有的省份，为此他于1464 年成立第一届总议会，由各省议会代表组成。这个总议会没有任何行政权力，仅为批准税制而召开。在统治方面，行省的统治者通过任命产生，被称为“执政王”。但这些省份并没有被真正统一，它们视彼此为独立的王国，不允许各省官员自由通行。
银镀金珐琅彩绘戏猿图案杯
美国纽约大都会艺术博物馆藏。这个杯子是勃艮第公爵好人腓力时代的产物，产地应该是今天的荷兰南部，应该是专门为勃艮第宫廷制作的。杯子上的图案是猿猴抢走了小贩的衣物而在树枝间嬉戏的情景。精致的制作，反映了好人腓力时代的艺术品位。
好人腓力去世之后，他的儿子大胆查理继承父位，并把格尔和聚特芬两省纳入勃艮第之内。大胆查理想成为其领土的加冕国王。他同哈布斯堡王室、神圣罗马帝国皇帝腓特烈三世协商加冕之事，他甚至将自己的女儿玛丽嫁给了腓特烈之子马克西米利安。最终，由于政治反对派的坚决离场，他在加冕前临阵退缩。
在大胆查理统治时期，随着领地不断扩大和富庶，查理的野心在膨胀，他不断参与欧洲大国政治斗争，这最终导致了他的死亡。他首先和奥地利大公西吉斯蒙德因为阿尔萨斯问题产生矛盾，后来又参与莱茵省的内部斗争，并且在洛林公国继承人的问题上指手画脚，无疑这些举动都给他和勃艮第树立了敌人。
油画《勃艮第公爵大胆查理肖像》
荷兰国立博物馆藏。未知艺术家绘。该像为全身像，查理站在瓷砖地板上，身穿长袍，脖子上挂着勃艮第的金羊毛勋章，在画的右上角有勃艮第的家族徽章。
1476 年 10 月，查理为夺回在先前战役中曾征服但后遭洛林公爵勒内二世收复的洛林公国首都南锡，而包围此城。查理知道救援南锡的军队很快就会赶到，因此在临近严冬的情况下仍全力攻城。但因天气好转救援的军队提前赶到，使得他只来得及包围城市，而未能及时攻下南锡。
勃艮第铁头盔
美国纽约大都会艺术博物馆藏。头盔为纯钢打造，虽饱经历史风雨，却依然光彩照人。优雅的螺旋形状是十五世纪勃艮第盔甲制作的典型特色，是勃艮第军队的常用装备。
1476 年 12 月下旬，洛林公爵勒内二世从洛林公国及莱茵低地地区集结了一万到一万两千人，另外还雇用了瑞士雇佣兵约一万人。1477 年 1 月上旬，救援南锡的大军开拔。好转的天气让军队得以在 1 月 5 日早上抵达南锡。查理得知勒内二世组织的大军逼近后，转而在南锡南方的一处防御据点整理部队。该处据点的背后为溪河交汇后形成的沼泽，而左右两侧则生有茂密的树。由于地形影响，查理的部队实际上位于该处溪谷的陡坡下方，因此他难以把握敌方的人数。
查理在六个月前的莫拉特战役中的损失导致其侦察队不足，因此敌方动向他也完全不明。他将步兵与火枪兵组成方阵，把 30 门野战炮列于方阵前正对前方。另一方面，勒内二世的联合军趁着大雪纷飞，进行了秘密侦查，完全掌握了查理军队的部署情况，并制订了严密的作战计划。而与此同时，查理仍完全不知道联合军已经完成进攻准备与计划，而自认为自己的战略严密且布阵没有破绽。
在大约两个小时的行军后，勒内二世的主力部队成功迂回到勃艮第军后方的山坡，并组成方阵出现。在联合军的角笛鸣起三次后，主力部队便开始向山坡下方的勃艮第军展开突击。查理立刻下令炮兵轰击联合军的主力部队，但由于主力部队位于山坡上，当时的火炮又是直射，根本起不到什么效果。勃艮第军右翼的骑兵尝试击退联合军步兵，但因数量差距过大反而败退，主力部队成功贯穿了勃艮第军的右翼。前卫部队则击退了勃艮第军的左翼，并歼灭了炮兵。此时勃艮第军完全被包围，而查理与其军官尝试重整部队决一死战，但没有成功，最后连他本人也不得不拔剑作战，最终战死。在查理战死后，周围的战斗仍然没有结束。也正因为如此，才导致其遗体在整整三天后被发现。这也是瓦卢瓦·勃艮第家族的终结。
油画《大胆查理的遗体被找到》
南锡洛兰博物馆藏。未知艺术家绘。大胆查理在南锡之战中被戕身亡，其中一个原因是他所招募的雇佣兵临阵倒戈，而导致了战局崩坏。随着大胆查理的去世，荷兰的勃艮第时代宣告结束。