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就这样，17岁的恩格斯离开了校园，按照父亲期待的样子，成了家族商行的代表。一方面，恩格斯穿戴考究，待人接物也是风度文雅，看起来是一个优秀的商业继承人；另一方面，父亲深知，恩格斯只是表面上迎合一个资本家身份的种种习惯，而他内在却极具躁动不安的叛逆性格，必须进一步游历社会，以期世俗之道能够磨平他的棱角。于是，恩格斯父亲找到了商界朋友亨里希·洛伊波尔德，他是不来梅批发商兼萨克森领事，经营大宗出口贸易，主要是把西里西亚的亚麻布运往美洲。父亲希望这个在宗教和政治上也是同样保守的朋友能够好好管教约束他的儿子，提出让恩格斯到洛伊波尔德的商行里去实习，以便锻炼经营能力。于是1838年7月，恩格斯先是随父亲到了英国进行了为期一个月的商务旅行，领教了曼彻斯特的机器大工业，然后到了不来梅的洛伊波尔德商行，开始了新的工作。
不来梅位于德国北部，地处威悉河下游，是德国四大自由邦国（Stadtstaat，另外三个是汉堡、巴伐利亚和萨克森）之一，享有国王或皇室赋予的自由权和自决权，因此全称是“自由汉萨城市不来梅”，相较于保守封闭的伍珀河谷，这里无疑更为自由开放。恩格斯在圣马丁教堂的牧师长特雷维拉努斯家中寄宿，这位牧师长更多从事一些诸如慈善活动、医疗救助、发展教友之类的实际工作，没有太多清规戒律、繁文缛节，并热情迎接风趣幽默、充满活力的恩格斯的到来。这一年夏天，不来梅遭遇了一场大洪水，牧师长家中的酒窖被淹了，恩格斯见状奋力从深水中抢救那些珍藏的美酒，令全家人都十分感动。从此以后，恩格斯就成了这个牧师家庭中真正的一员，牧师夫妇把恩格斯当作亲生儿子一样看待。
但是，商行工作是极其枯燥无味的，恩格斯每天的任务——就像他在《不来梅港纪行》一文中描绘的标准的“小学徒”那样——无非是抄写商务信函和票据、分送和支付账单、收发信件、捆扎包裹、标注记号，诸如此类。因此，恩格斯的不来梅生活，既享受离开父亲之后难得的轻松惬意——“在春光明媚的早晨，坐在花园里，嘴里衔着烟斗，让阳光把脊背晒得暖和和的，再也没有比在这种情况下读书更舒服的了”；又需要时常对抗突如其来的孤独感——“我的心情十分惆怅，处境不佳。我留在这儿了，闷闷不乐地留在这儿……这里没有人可以与我对酌，他们都是些庸人……没有酒友，没有爱情，没有欢乐，只有烟酒和两个不善饮酒的熟人”。于是他不断给妹妹玛丽亚和中学好友格雷培兄弟写信，在信中时常画一些有趣的人物讽刺像。实在是感到无聊时，他甚至会在院子里捉苍蝇、蚊子和蜘蛛。
慢慢地，恩格斯找到了动静结合的生活乐趣。动的时候，他时常到歌咏团里唱歌，或者上歌剧院听音乐，或者在郊区骑马打猎，还成为不来梅击剑俱乐部的一名活跃分子，专爱找武艺高超的强手对刺。他能在威悉河中连续横渡四个来回，即使有些伤风感冒，还是照样去游。冬天，当威悉河水结了冰时，恩格斯就在河道冰面上滑冰，一直滑五个小时到邻近的费格萨克。静的时候，他把不来梅港口码头的风光、河边的船夫、街上的马车夫，还有剑手、传教士等，都以速写和漫画的方式画在信中。这里有大量书籍和报刊可以阅读，他迷恋上了读书看报、写诗发表。此外，恩格斯的语言能力开始突飞猛进。洛伊波尔德商行是一家国际性的贸易公司，恩格斯每天要处理许多来自国外不同语言的商业信函，时间一长，他一度掌握了24门外语。不同的语言背后体现了不同的民族精神，恩格斯对此十分迷恋，他曾在一封给威廉·格雷培的信中，即兴创作了一首介绍不同语言的六步韵诗：
荷马的语言犹如大海的波涛，
埃斯库罗斯把块块岩石从山顶往谷底掷抛，
罗马的语言是强大的凯撒在军前的演说；
他大胆地拿起石头——词汇，层层堆砌，
把许多高楼大厦建造。
古意大利人的年轻语言十分温柔美好，
它把诗人带到南方绚丽多彩的花园。
佩特拉克在那里把鲜花采集，
阿里欧斯托在那里把道路寻找。
啊，西班牙语呀，你听！
劲风在茂密的橡树梢头高傲地呼啸，
从那里向我们传来了阵阵美妙、古老的曲调。
缠绕着树干的根根藤蔓在绿荫中晃晃悠悠。
葡萄牙语是拍击着鲜花盛开的海岸的细浪：
在那儿还听到轻风带走水神的低吟。
法兰克人的语言仿佛是哗哗的小溪湍急地奔流，
永不停歇的流水把顽石磨洗。
古老的英语是一座雄伟的勇士纪念碑，
它经受了雨打风吹，四周野草离离，
暴风雨呼啸哀号，想把它刮倒，却是徒劳。
而德语听起来好似汹涌澎湃的拍岸浪潮，
撞击着彼岸四季如春的珊瑚岛。
那里迸发出荷马的不可遏止的汹涌波涛，
那里埃斯库罗斯手中的巨石激起了回响，
那里你可以看到巍然耸立的高楼大厦，
那里你还能看到芬芳的花园中最名贵的鲜花。
那里绿树成荫，树梢正在和谐地歌唱，
那里水神正在低吟，流水正在把石头磨洗，
那些古代勇士的纪念碑依然耸立，直插云霄。
这就是德语，它永恒不朽，它无比神妙。
通过接触和学习大量语言，恩格斯接触到了不同民族国家的思想传统，其中法国大革命以来通过启蒙思想确立的自由民主思潮最为恩格斯所倾心，当时的德国只有在哲学上有资格成为英法的同时代人，而在经济和政治上，德国已经被英法甩在身后。康德、黑格尔的古典哲学所立足的现实基础，是经济上依然以农业为主导、缺少发达的工商业，和政治上各自为政、基督教政教合一的松散邦国。一边是先进的、开放的、自由的英法“副本”，一边是落后的、保守的、专制的德国“原本”，这让当时很多怀着“哀其不幸，怒其不争”的德国批评家通过文学特别是诗歌、小说和剧作来宣传自由的理念，希望能够为德国重新注入社会变革的活力，制定民主、自由、平等的方向。一些进步的团体和组织相继建立，如“大学生协会”“青年德意志”“不羁者协会”等。对恩格斯影响最大的是“青年德意志”这个文学团体，恩格斯十分喜爱其中的亨里希·海涅和路德维希·白尔尼，希望也能写出像他们一样富有自由精神的诗篇，甚至认为自己也“已经是一个诚心诚意的青年德意志派了”。1838年9月16日，《不来梅杂谈》第40期刊登了他的处女作《贝都英人》。1840年8月，恩格斯以笔名弗里德里希·奥斯渥特在《德意志电讯》第125期上发表了杰出的长诗《黄昏》。除了诗歌之外，恩格斯还写了大量的剧作和杂文，在不来梅两年多的时间里，恩格斯在商行实习之余，写下了30多万字的作品。
但是，青年德意志群体流露出的悲观厌世情绪和个人主义、利己主义的价值观，令恩格斯十分不满，他开始在思想上特别是在哲学领域中继续寻觅精神家园。给恩格斯在心灵上最初一击的思想家是青年黑格尔派的大卫·施特劳斯，他在著作《耶稣传》中说：圣经福音故事不过是早期基督教团体无意识的神话思维创作的体现，只不过在历史的发展中这种无意识的杜撰被神学的统治绝对化了。耶稣的神性其实是人类的人性的“对设”，耶稣是人创造的，而不是耶稣创造了人。剥除了这种神话的外衣，历史上的耶稣不过是一个平凡的“道德教师”罢了。这些一针见血的宗教批判观点无疑使得恩格斯醍醐灌顶：原来父亲一直以来辛苦经营的宗教情感不过是一种抵抗自由的谎言，而一旦思想冲破了宗教的牢笼，进入了“自我意识”自由园地，那么，包括父权、家庭、伍珀河谷在内，再没有任何关系能够束缚和限制他了。恩格斯在1839年10月给威廉·格雷培的信中宣称：“Adios（永别了）宗教信仰！”
通过大卫·施特劳斯，恩格斯注意到了青年黑格尔派这个群体，并对黑格尔的学说产生了极大的热忱：“由于施特劳斯，我现在走上了通向黑格尔主义的阳关大道。”1839年下半年，恩格斯开始阅读黑格尔的《哲学史讲演录》和《历史哲学》，以及德国古典哲学时代的康德和费希特的作品。至此，他开始逐渐疏远青年德意志群体，认为仅仅在文学上抒发自由情感无疑是空疏的，关键是要用奔涌的哲学思想去把握时代，让时代精神像暴风一样将旧思想、旧制度全部席卷。在《伍珀河谷来信》之后，恩格斯接连写了《时代的倒退征兆》和《恩斯特·莫里茨·阿伦特》，表达了对普鲁士王国统治的不满情绪，希望能够“废除一切等级，建立一个伟大的、统一的、平等的公民国家”，而这一切的前提，就是让政治上四分五裂的德意志联盟实现统一和自由：“只要我们的祖国仍然是分裂的，我们在政治上就等于零，社会生活、完善的立宪制度、出版自由以及我们所要求的其他一切都不过是一些不能彻底实现的虔诚的愿望而已。”在《德意志的七月的日子》中，恩格斯这样写道：
狂风卷起千堆浪，暴风雨袭来，狂烈凶猛！
怒海波涛如人立，小舟逐浪，起伏颤动。
旋风从莱茵河呼啸而来，把乌云聚集在天空，
它摧裂橡树，扬起尘柱，推波助澜澎湃奔腾。
我在颠簸的小舟中不由得想到你们——德意志各邦君主！
忍辱负重的人民曾经肩负着你们高踞的黄金宝座，
胜利地走遍祖国大地，赶走了冒险的征服者；
就在那时，你们胆大妄为，你们背弃了一切诺言。
现在，暴风雨从法兰西向我们袭来，人民群众此伏彼起，
你们的宝座如小舟在暴风雨中飘摇，你们的权杖即将落地。
恩斯特—奥古斯特，你首当其冲，我愤怒的目光要盯住你：
你这愚顽的暴君践踏法律，听，暴风雨在咆哮！
瞧，人民怒目相视，剑将出鞘。
你说！你能安坐黄金宝座，正象我稳坐小船中，任其飘摇？
恩格斯期待整个死气沉沉的德国能像法国七月革命一样，从其社会深处发动一场彻底的革命，因而在哲学上开始对黑格尔的辩证法产生浓厚兴趣。正如马克思后来所言：“辩证法，在其合理形态上，引起资产阶级及其夸夸其谈的代言人的恼怒和恐怖，因为辩证法在对现存事物的肯定的理解中同时包含对现存事物的否定的理解，即对现存事物的必然灭亡的理解；辩证法对每一种既成的形式都是从不断的运动中，因而也是从它的暂时性方面去理解；辩证法不崇拜任何东西，按其本质来说，它是批判的和革命的。”鉴于老朋友格雷培兄弟即将走上牧师的道路，而且对恩格斯之前发表的《伍珀河谷来信》造成的影响颇有微词，恩格斯在写给格雷培兄弟的两封信中表达了与伍珀河谷的彻底诀别：
当然，你在你的信仰中就象躺在温暖的被窝里那么舒适，你不了解我们这些人为了解决有无上帝这个问题而不得不进行的斗争；你不了解一个人随着最初的怀疑而开始感觉到那种负担即旧信仰的负担是何等沉重，当时他必须决定对就信仰是维护还是反对，是承担它还是将它抛弃……
我的政治信念不是你这个政治上的瞌睡虫所能指责的。如果不去扰乱你在乡村公馆的安宁——更高的目标你当然是不会有的——并且让你能每天晚上与牧师太太以及牧师的一些年轻儿子安逸地溜达一阵，免得遭到任何非难，那么你将会沉溺于安乐而不再想到胆敢非议现存制度的坏蛋弗·恩格斯了。嘿，你们真是英雄好汉！可是你们仍将被吸引到政治中来，时间的急流必将淹没你们安宁的王国，那时你们就会陷入绝境。工作，生活，青年人的勇敢精神——这才是实在的！
20岁的恩格斯已经意识到：“我们的未来比任何时期都更多地取决于正在成长的一代，因为他们必须解决日益增长的矛盾。”时代不断地将大道和问题展示给人们，而正在成长的青年一代最富有思想活力和批判精神，谁能够聆听大道的呼声，谁就能把握时代与思想的重要关系，成为解决社会矛盾、推动社会进步的伟大人物。这个巴门富商之子，虽然彼时还没有真正理解无产阶级的使命，也还没有创立唯物史观的理论，但难能可贵的是，他摆脱了家庭和宗教的巨大影响，走进社会生活的深处，确立了思想的自我意识原则，这样一来，他就注定要脱离那些芸芸众生的小天地，去拥抱社会现实体现出的客观真理了。