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何应钦乘坐蒋介石的特派专机举家迁台，下飞机后却无安身之所，甚至无人过问。好在何应钦为人宽厚谦和，颇得部属的好感，时任台湾警备总司令的纽先铭见何如此落魄，将自己居住的位于台北牯岭街的一幢小楼让给何应钦一家。这幢小楼产权属于台湾省物资局，看上去毫不起眼，但对何应钦一家却是雪中送炭。
驰骋疆场大半生的何应钦，此时闲下来深居简出，“闭门思过”。其所思之“过”，便是参与桂系逼宫与西安事变中的主战，生怕老蒋算旧账拿他开刀。在台湾政局尚未明朗化，个人前途未卜之际，何应钦处处如履薄冰。好在蒋介石和他的心腹们正忙于“总统”复出，对何应钦也只是偶尔垂询一下“廉颇老矣，尚能饭否？”
1949年12月7日，台湾总督府门前挂出了“总统府”的招牌。蒋介石急欲复职“总统”，蒋经国太子派振翼待飞，昔日四大家族只剩了蒋氏一家，何应钦自知重温过去权倾势重的旧梦已无可能，素有“自知之明”的何应钦深谙蒋介石的为人，为避免未生奢望而引起猜疑，特意于蒋对其下手前公开自己的态度。1950年1月6日，美国《新闻观察》记者斯瑞就台湾政局访问何应钦，原以为这位国民党重臣能有见地高深的观点，不料，何应钦却说：“不在其位不谋其政……我是国民一分子，在国民应尽义务方面当然不能后人，所以就我内心的衷愿说，从政时不负为国家公仆，现在只希望无忝为一个自由中国的公民。”
何应钦的“识相”自然给蒋介石省去了很多麻烦，在蒋复职一事上何的表现也颇得蒋的好感。由于李宗仁移居美国，又未宣布放弃“代总统”之职，蒋介石的复出，既要有千呼万唤的过场，又要在“法理”上剥夺李宗仁的“代总统”之职。何应钦先后两次与李宗仁共事，对李的为人不无好感，但为了消除蒋介石的猜忌，不得不抛弃对李的私情公谊。在1950年2月12日台湾“监察院”提请“国民大会”弹劾李宗仁时，作为大陆时期贵州省选举的“国大代表”，何应钦不得不有所表现。面对余怒未平的蒋介石，何应钦积极发言，弹劾李宗仁，请蒋总裁恢复行使“总统”职权。并在23日的中常会上再次慷慨陈词，请蒋复职。
作为对何应钦支持复职的回报，蒋介石把“总统府战略顾问委员会”主任的职务，从“代主任”龙云那里拿过来，送给了何应钦。这个机构成立于1947年，名义上是蒋介石的最高军事咨询机构，实际上是被罢黜资深军事首脑的一座冷庙。何应钦从联合国安理会军事参谋团离任归来时曾任该机构主任，后来这一职务给了被夺了兵权的龙云，现在又给何应钦派上了用场。
尽管是虚职，何应钦还是高高兴兴地走马上任了，因为他毕竟有了一个“公职”。此后，何应钦利用一切可能的机会表现自己，以博得蒋介石的青睐。6月16日，在其主持的“黄埔军校26周年校庆暨中央各军事学校同学会第一届大会”闭幕式上，何应钦要求大家“服从领袖，重振黄埔革命精神，发挥革命团体力量，完成反共抗俄使命”。
1950年8月，“国民党改造委员会”正式成立。这是蒋介石为“清理门户”，将过去派系林立的国民党改造为真正的蒋家天下而特设的核心权力机构，16名委员全部是能够为蒋家父子效命的蒋介石着意扶持重用的对象，其中陈诚首当其冲。而何应钦、顾祝同、阎锡山、张群、白崇禧等人毫无疑问成为了被改造对象。
两年后“改造”结束，蒋家王朝的异己力量被压制，非嫡系者被解除兵权，剥夺实权，为蒋二代崛起扫清了路障。为了抚慰这些大陆时期的重臣、实权派，蒋介石特设“中央评议委员会”，并亲自提名48人为该评议委员会委员，何应钦便为其中之一。对于这个安置，何应钦无话可说，欣然接受。
在新的权力机构中，蒋介石连任总裁，陈诚、蒋经国、张其昀等32人为“中央委员”，陈诚、蒋经国等10人为“中央常委”。陈诚的再次得势，是与其相斗多年的何应钦最难以接受的。但是何应钦的长处之一，便是得势时少有骄矜，失势时能够自我调节，泰然处之，对陈诚成为“中常委”以及出面组阁，他都能不动声色地欣然拥戴。
被逐出权力中心，对何应钦来说并未造成太大困扰，令其心绪不宁的是，当时某些写回忆录或传记的文人，总是有意无意地提起何参与1927年桂系逼宫的经过，并说西安事变何主战的目的在于取而代之，何应钦为此提心吊胆。他深知蒋介石的乖戾性格，着实担心败逃一隅的老蒋与年轻气盛的小蒋一时心血来潮，拿他当了替罪羊。
为了表明自己既无权力之争，又乐于接受目前的处境，何应钦对文体娱乐活动热衷起来，开始了“三打一跳”的休闲生活。所谓“三打”，即打猎、打桥牌、打高尔夫球。何应钦年轻时便热衷打猎，此时在被剥夺了实权的原国民党军政要员中，何应钦、白崇禧、杨森的三支著名猎队鼎足而立，“威名”远扬。所谓“一跳”，即社交场合中的跳舞。在与一帮释权赋闲的老朋友、老部下，以及黄埔军校时期结下生死之交的难兄难弟的酬酢往来中，何应钦由于不胜酒力，尤其喜欢跳舞。
这“三打一跳”使蒋氏父子真正看清了何应钦安于命运，甘为顺民的心态。蒋、何的关系反倒一步步融洽、热络起来，以致“总统府战略顾问委员会”主任这一闲职，何应钦一直担任了20多年。直到1972年，这批元老的所谓“顾问”职位实在有碍于台湾当局的机构精简，“总统府战略顾问委员会”这个机构才被撤掉。此后，年届83岁高龄的何应钦的官衔，便改为了“总统府”“陆军一级上将战略顾问”。
对于何应钦的表现，蒋介石心领神会，因此在一些大事方面也颇能照顾何应钦的面子。例如1954年5月“总统”换届，按“宪法”规定应由“国民大会”进行选举。“总统”一职自然是蒋本人连任，“副总统”蒋内定为陈诚。但出于对何应钦面子上的照顾，蒋介石故意征求何的意见，问其愿否竞选“副总统”。何应钦自然明白蒋介石的“好意”，赶忙婉言谢绝。
1964年第四届“总统”竞选时，因原“副总统”陈诚意外去世，“副总统”人选成为了此次竞选的核心。蒋介石内定人选为严家淦，却需要何应钦这类“德才兼备，对国家和人民有贡献的老同志”来点缀“民主”。但对张群等人，蒋介石还走了一下征求意见的过场，对于何应钦似乎连走过场也没有必要了，最后直接授意“中央社”同时发了四位候选人照片，这四位候选人便是：张群、孙科、何应钦、严家淦。
何应钦对此自然乐于接受，尽管是给严家淦做陪衬，但作为元老，这个“道具”本身也是对其“历史贡献”与“历史地位”的一种肯定。在国民党赴台初期的“改造运动”以及权力重新分配的动荡中，何应钦总算有惊无险走了过来。