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何应钦与蒋介石的第二次摩擦起源于西安事变，由于何应钦错估形势，导致他此后逐渐被调离权力中心的命运。
1936年12月12日，时任西北“剿匪”副总司令、东北军领袖张学良和时任国民革命军第十七路总指挥、西北军领袖杨虎城，为达“停止剿共，改组政府，出兵抗日”的目的，在西安扣留了蒋介石。
西安事变发生后，南京政府陷入一片群龙无首的混乱之中，各派力量迅速分化组合，形成了以何应钦为首的主战派和以宋美龄、孔祥熙为首的和平解决派。主战派以黄埔系大多数将领为基础，和平解决派的支持者有冯玉祥、李烈钧、宋子文等。两派就如何解救蒋介石，如何对付张学良和杨虎城，以及如何对待中共展开激烈争论。
何应钦打着“维护国民政府威信”的旗号，力主出兵讨伐张、杨。很显然，何应钦的目的有二：如能在讨伐中置蒋介石于死地，他便可顺理成章地取而代之；如果出兵救出了蒋介石，他又可称为救驾功臣。宋美龄却要求先救出蒋介石，才能发兵讨伐张、杨。见何应钦毫无商量余地，干脆挑明了说：“今日若遽用武力，确将危及委员长生命。”但何应钦错估了形势，认为只要出兵轰炸西安，蒋介石即使不被炸死，也会被中共杀掉。因此并没把宋美龄放在眼里，对宋美龄所言更是不屑一顾。
在16日召开的中央政治局会议上，两派最后达成妥协，决定由何应钦任讨逆军总司令。17日何应钦通电就职，调动十几个师的兵力，以刘峙、顾祝同分别任东、西路集团军总司令，进攻西安。同时命令空军由洛阳起飞轰炸西安，将置蒋介石于死地。并派人联络桂系白崇禧、粤军余汉谋、广东省主席黄慕松，甚至与日本驻南京领事联系，谋取日方支持，并与王伯群秘密拟定了“统一党国，革新政治”的方案，对党政人事也作了安排。
但是，宋美龄、孔祥熙等人并不肯罢休，在南京召集的黄埔系空军人员会议上，宋美龄哭哭啼啼地请求大家：“不要听何应钦的命令。”闻听此言，一向对蒋介石恭敬恭顺的何应钦气急败坏，当面“斥责”宋美龄是“妇道人家，只知道救丈夫”，宋美龄伤心地说：“你这样做辜负蒋先生了。”
在宋美龄的强烈反对下，何应钦被迫改令只轰炸渭南、富平、三原以及西安近郊等。此时，张学良的东北军与杨虎城的西北军群情激愤，新一轮内战一触即发。蒋介石闻讯大为恼火，急忙发出停战手谕，要何应钦“星期六以前，万不可冲突，并立即停止轰炸为要。”在此情况下，国民政府决定在18日至22日之间暂停轰炸。
后来经过激烈争吵，何应钦允许宋子文于22日以私人名义前往西安。当天，何应钦收到张学良的抗议电，张学良严词要求中央军立即停止军事行动。此间，由于中共代表团出面调停，张、杨顾全大局，主和派从中斡旋，“西安事变”最终以释放蒋介石、和平解决而结束，何应钦的一场黄粱美梦即刻化为泡影。
12月26日，蒋介石回到南京。何应钦虽惭愧尴尬，但还是硬着头皮去机场迎接蒋介石，并在欢迎答会上为蒋宣读答词，述说他为伸国法而主张讨逆救主的苦衷。鉴于何在黄埔系中居位仅次于蒋介石，在国民政府中有着举足轻重的地位和作用，一向睚眦必报的蒋介石隐忍未发，但在心里坚定了以陈诚取而代之的决心。由于陈诚资历尚浅，羽翼未丰，蒋介石尚需留用何应钦继续为其卖命，因此放何一马。君子报仇，十年不晚，到1944年终于迫使何应钦让位于陈诚。
此后，蒋、何关系变得愈发微妙复杂起来。一方面蒋介石对何应钦采取了中国紫禁城的传统方式：疏者位尊而大权旁落，亲者位卑而独揽一切，逐渐削弱何应钦的实权；一方面何应钦在尴尬处境中，对蒋介石更加谦恭谨慎，绝对服从。在八年抗战中，他的整个行动轨迹均为蒋介石的意志所左右，对蒋介石的抗日、妥日、反共政策总是紧步其后尘，积极为其卖命。1937年7月抗日战争爆发后，何应钦为军委会军政部长兼任第四战区司令长官，在讨论南京战役计划时，何等多数将领主张用20个团左右兵力，歼灭日军有生力量。但未被蒋介石采纳，结果大败，造成惨绝人寰的南京大屠杀惨案。1938年1月何应钦任军委会参谋总长，仍兼任军政部长与第四战区司令长官，成为蒋介石的最高军事助手。此间，他参与了台儿庄战役的上层决策，指导和指挥了徐州会战，参与制定了武汉会战的计划。在其第四战区司令长官之职由张发奎接任后，他本人以总参谋长身份，往来于各战区、战场之间，先后参与指导了南昌、随枣、长沙和桂南、浙赣会战。
太平洋战争爆发后，何应钦奉命宣布中国军队开入缅甸设防，并指导入缅远征军攻占缅甸仁安羌，次年指导缅北会战，获一等卿云勋章，一等景星勋章，和英皇乔治六世授予的二级军师荣誉会员勋章。并于1944年9月亲自指挥了桂柳战役和贵州战役，使日军企图从桂黔向四川进攻的阴谋破产。
在抗战过程中，何应钦做出过不可磨灭的贡献。但其始终坚定不移地执行蒋介石“防共、限共、反共”反动政策，在1940年10月与白崇禧一起，按照蒋介石的旨意，策划发动了第二次反共高潮，指使其亲信第三战区司令长官顾祝同对新四军发动进攻，制造了震惊中外的皖南事变，致使抗日战争受到严重损失。
尽管何应钦自西安事变之后死心塌地为蒋介石卖命，但到1944年，蒋介石为何应钦培养的“接班人”陈诚羽翼已丰，便迫不及待地要求何让位于陈。蒋介石对何应钦说：“敬之啊，你身兼数职实在忙不过来，保个人任军政部长吧。”何应钦一时没有反应过来，连忙说：“不忙，我一个人完全忙得过来。”但不久蒋介石旧事重提，何应钦这才发现蒋介石真要拿下他当了14年的“军政部长”，便坚持保顾祝同接任，并对部下等人说：“陈诚算个什么东西，我当师长时，他才当连长！”但陈诚仍然当上了军政部长。从此何、陈矛盾日益加深，两人的势力也开始逆转。
为了拢住何应钦继续为其卖命，蒋介石在给其重重一击之后，又给了他另外一个职位作为安抚和补偿。1944年12月，何应钦就任同盟国中国战区中国陆军总司令，率领四个方面军，亲自指挥了湘西会战，伤毙日军近3万人，获战利品20多吨。随后乘湘西会战之勇，发起桂柳反击战，收复广西，为反攻广州创造了条件。战役结束后，何应钦获得罗斯福总统颁赠的金椰勋章。
1945年8月15日日本无条件投降后，蒋介石指派何应钦为中国战区受降最高指挥官，于9月9日上午在南京中国陆军总司令部大礼堂，代表中国战区最高统领特级上将蒋介石，接受日本“支那派遣军”总司令冈村宁次的投降书。受此殊荣，一方面可以看出何应钦在国民党内地位之高资历之深无人可比，同时也可以看出蒋介石对何依然颇为倚重。
但正当何应钦官运亨通自我感觉良好的时候，1946年6月，军事委员会被撤销，成立国防部，何应钦被解除了参谋总长及陆军总司令之职，任命为联合国安理会军事参谋团中国代表团团长兼中国驻美军代表团团长。正风光无限踌躇满志的何应钦突然遭此贬谪，一时目瞪口呆。
原来，日本投降前，美国方面曾派代表到重庆询问蒋介石继承人之事，蒋以自己身体尚健尚未考虑作答。日本投降后，白宫又派人到南京旧事重提，蒋介石暂且以何应钦应之。何以为老蒋念他劳苦功高，真将他列为了接班人，一时高兴起来忘乎所以，想在黄埔系中“自成体系”，还要搞什么“何氏内阁”，触到蒋介石的痛处，被一脚踢到地球的另一边，闲置起来。1947年5月，何应钦奉蒋之召回国，出任战略顾问委员会主任委员，翌年又就任翁文灏内阁行政院政务委员兼国防部部长。蒋介石突然对何应钦如此“垂青”，自然有其“苦衷”。桂系李宗仁就任副总统后，白崇禧被免去国防部长之职。而国民党主要将领诸如陈诚、顾祝同、卫立煌、刘峙等皆在内战战场上连连败北，“蜀中无大将，廖化作先锋”，在此情况下，也只好起用早已被逐出权力中心的何应钦。
1949年1月蒋介石下野后，孙科随后辞去行政院长，代总统李宗仁提出由何应钦出任行政院长，仍在幕后操纵国民政府大权的蒋介石开始时表示坚决反对，但为了与桂系抗衡，认为何应钦仍有可利用价值，便同意了。何应钦终于在国民党政权在大陆垮台之前，过了一回行政院长之瘾。此间，在3月11日何应钦60大寿时，蒋介石特题“安危同仗，甘苦共尝”八字祝贺，同时致函要他“能以中正之意志为意志，承当此艰危之局势也”，令何应钦颇有些受宠若惊。
但是，随着前线的节节败退，蒋介石与李宗仁的矛盾更加表面化，并相互推卸责任。何应钦既不敢得罪蒋介石，又不愿归咎于李宗仁。作为行政院长兼国防部长，他本可以调动和指挥全国的军队，但当他试图命令宋希濂部到湖南常德、芷江一带构筑防线阻止解放军南下时，宋却将部队退到湖北恩施，并表示只听从蒋介石指挥。何应钦被蒋介石、李宗仁的斗法逼下了台，于5月30日何应钦内阁全体辞职。李宗仁一再挽留，何应钦说：“德公，你如果要我继续干下去，我只有两条路可走，一是逃亡，二是自杀。”
何应钦辞职后，原准备前往美国当寓公，安度晚年，他在出使联合国期间即在美国购置了别墅，为自己留了退路。但蒋介石明令何应钦必须火速赴台“甘苦共尝”，并为他准备了专机。当时许多追随蒋介石多年的国民党要人纷纷逃亡海外或滞留香港，何应钦为此很做了一番思想斗争。他心里明白，在非嫡系者看来他是蒋介石嫡系，而真嫡系者又与他有着种种隔膜。蒋介石对其爱之如膝，恶之坠渊，他心里自然忐忑。但最终他还是听从蒋介石的召唤，偕家眷飞往台湾。