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正当陈诚登上师长的宝座准备大干一场的时候，却冷不防挨了当头一棒，意外跌了一个跟头。1927年9月，何应钦、白崇禧指挥北伐军与孙传芳部在龙潭展开激战，战斗中陈诚胃病发作，只得坐在轿子上到前线督战。由于指挥有方，又敢于负责，战斗中多次化险为夷，本应受到嘉奖升迁，没想到龙潭战役后，有人向何应钦报告，说陈诚坐轿上阵不成体统，二十一师副师长孙常钧也拉拢王敬久等黄埔一期同学倒陈。加上当时蒋介石下野，陈诚失去靠山与庇护，10月，陈诚即被何应钦免去师长之职。
对此，陈诚极不服气，认为自己抱病上阵，打了胜仗，无功也就罢了，反倒受过，显然是何应钦排斥异己，并对人发牢骚说：“蒋先生下野，也是被何应钦联络白崇禧的桂军逼走的。他们对浙籍军人是要排挤的。”从此与何应钦结怨甚深。
当时严重尚在南京任军委会军政厅长，随即代为周旋，向何应钦解释误会，并保荐陈诚任军政厅副厅长，旋任代厅长。但陈诚自觉与何应钦合不来，很少去南京，大部分时间在上海、苏州“养病”。
1928年初蒋介石复职不久，即任陈诚为总司令部中将警备司令兼炮兵指挥官。下辖警卫第一、二、三团，宪兵第一、二团，炮兵第一、二团，实力比一个军还雄厚。
同年秋，张学良易帜后，实现初步“统一”。蒋介石为削弱白崇禧、李宗仁以及冯玉祥、阎锡山等新军阀的势力，开始“编遣”全国军队。何应钦任编遣委员会常务委员兼中央编遣区主任，要求各集团军奉还大政，归命中央，同时要求撤销警备司令部。为响应蒋介石的“编遣”主张，陈诚无话可说，并将万元结余全部上缴。这对当时贪污和侵吞军饷成风的旧军队来说，确属罕见，蒋介石对此极为赞赏。
不久，蒋介石将投诚过来的福建周荫人残部曹万顺部编为4个团，加上原南京警备司令部所辖的3个警卫团，编为第十一师。初拟陈诚任师长，何应钦认为陈诚资历太浅，与顾祝同、蒋鼎文等师长同起同坐不够资格，坚持陈诚任副师长。
陈诚接连受何应钦排挤，一气之下出走上海。为此，蒋介石特地派人到上海请回陈诚，当面与陈诚交底，讲明真实用意，即以陈控制曹万顺，然后取而代之，副师长实为过渡。同时蒋介石已有意栽培陈诚，将其培养为心腹干将，在黄埔系内部以少壮派与何应钦相对抗。此后从抗战中后期开始，陈诚即成为与何应钦争权夺利的军事强人。
由于十一师大部分是蒋介石嫡系部队，其中军官大多为陈诚的熟人，如师参谋长罗卓英、旅长林蔚是陈诚保定军校同学，旅团级军官如肖乾、关麟征与陈诚有师生关系。陈诚一到十一师便开始整顿军纪，严禁嫖赌，以期改变旧军阀风气。师长曹万顺自知非嫡系不会得重用，不过过渡人物，因而对陈诚所为听之任之。
1929年春，蒋介石找借口将曹万顺调入新编第一师任师长，同时任命陈诚为第十一师师长。陈诚的真正登龙发祥，正是从第十一师开始的。一登上十一师师长之位，陈诚即大刀阔斧整肃，将曹万顺旧部官员全部换为黄埔学生。他公开提出的用人标准是“不贪财，不怕死，会带兵，能打仗，没有不良嗜好，忠于总裁，服从命令。”在此后的蒋桂战争、蒋冯战争、对唐生智的战争以及由冯、阎及桂系军阀等联合发起的中原大战中，十一师都显示出较强的战斗力，为蒋介石屡立战功。被蒋介石誉为“马牧集开战守之端，曲阜挽垂危之局，郑州结胜利之果”。
陈诚虽身材矮小，但作战之英勇，玩命拼命的精神深得蒋介石赞赏。1930年1月陈部于冰天雪地中开到驻马店，恰逢唐部两个师反扑，前线危急，告急电话打到师部，陈诚立刻说：“不能退，我马上来，要死咱们死在一起！”陈诚身先士卒大大鼓舞了士气，最后于确山一线彻底击败唐部，陈诚因此获三等宝鼎勋章一枚。这是他一生中所得47枚中外勋章奖章中的第一枚。
1930年初，陈诚兼并了一些杂牌部队，将两旅六团制的丙种师扩充为三旅九团制的甲种师，实力大大增强，成为了陈诚起家的基本部队。
中原大战结束后，陈诚因战功赫赫，晋升为第十八军军长，仍兼第十一师师长。时年34岁，得以与顾祝同、蒋鼎文等战将平起平坐，成为后起的少壮派军人领袖，人以“童子军”相称。当时的十八军只是一个架子，只有十一师一个师，陈诚任军长兼师长，后收编钱大钧的教导第三师，改编为十八军所属第十四师，又以武汉要塞攻城营和工兵营改编为一个攻城旅，所辖两师一旅，成为了名副其实的军。然后又以各种借口和手段收编杂牌部队，扩充实力，在不到三年的时间里，十八军扩充为六个师。陈诚治军仿效邓演达、严重，标榜“人事公开”、“经济公开”、“意见公开”，注重部队军事训练，每战敢打敢拼，唯蒋介石之命是从，成为蒋介石嫡系部队中的嫡系。
为此，人们称陈诚系为“土木系”“土木军”。“土”者“十一”也，“木”者“十八”也，第十一师和第十八军，为陈诚军事集团日后的发达奠定了基础。
1932年1月，由蒋介石和宋美龄主婚，陈诚与谭祥在上海结婚。谭祥是谭延闿的三女儿，蒋介石的干女儿，宋美龄留美时的同学。成为翁婿关系后，蒋介石对陈诚更加宠信，以至于陈诚打了败仗也不予追究，反而更加重用。
1933年2月，蒋介石调集50万兵力，对中央苏区发动了第四次大规模“围剿”。陈诚奉命出任中路军总指挥。陈诚鉴于十八军过于庞大，提出组建第五军，以罗卓英为军长，所辖五十二、五十九两师，被蒋介石采纳。而临战易帅，乃兵家之大忌，结果罗卓英的指挥机构尚未建起，两师便已前进在黄陂的险峻山路上，而且相互游离，又是大雾天气，难以分辨方向，被埋伏在此的红军一举歼灭。师长李明自杀、陈时骥被活捉。陈诚得到第五军全军覆没的消息，捶胸顿足，嚎啕大哭。当他随后得到空军报告的消息——红军正向广昌进发时，于焦急之中做出错误判断，立即指挥十八军进行追击，而十一师最先到达黄坡附近的草台岗，结果被红军包围，其三分之二被歼灭，三分之一突围逃生，师长肖乾负伤。陈诚听到命根子十一师死伤惨重，心痛得几乎晕倒。
第五军和第十一师的被歼，导致第四次“围剿”的惨败。陈诚遭到各方面的攻讦。何应钦大骂陈诚是饭桶，指责其指挥不力，骄兵必败，逼蒋介石严处。江西省主席熊式辉直接电告蒋介石，建议撤销其本兼各职。顾祝同、杨永泰也趁机向陈诚发难。蒋介石为避免国民党内部离心倾向的进一步发展，便给陈诚降一级、记大过一次处分。
陈诚遭此重创，羞愧至极，不得不打电报给蒋介石请辞，不待回电即躲回南昌寓所不再露面。第四次“围剿”失败后，蒋介石采纳了“战略上以守为攻，战术上以攻为守，碉堡推进，经济封锁”的战略计划。但环顾手下大将，何应钦、刘峙、顾祝同、蒋鼎文等等，不是优柔寡断，便是暮气沉沉，都不足以担当此次“围剿”重任，唯独陈诚干练泼辣，敢于拼死作战，于是邀请陈诚于私邸相见。一见面蒋介石便说：“几次围剿失利，责任在我，你就不必多虑了。”遂表示要扩充十八军，增强其实力，并以陈诚为总指挥，开始第五次“围剿”。原有怨气的陈诚一听要扩充十八军，立刻欣然从命，开始积极献计献策，谋划第五次“围剿”。
第五次“围剿”，陈诚任第三路军总指挥兼第五纵队总指挥。由于当时失败主义弥漫全军，陈诚深知此次战役非同一般，成败事关重大。他首先下令全军官兵习读戚继光的《风雨同舟篇》，以鼓舞士气，增强斗志。同时深入基层，穿草鞋，打腰带，与部属一起背着干粮袋，吃大锅饭，借以维系军心。即使连续作战，昼夜无眠，也绝不在部下面前露出疲惫之态。当洵口遭遇战失利，而六师翁国华团拼命守住了阵地时，陈诚当即给翁国华提升一级，该团营以下军官均有升迁，并发奖金5000元，对鼓舞士气起到了一定作用。
陈诚奉行蒋介石的“新战术”，提出一套“封锁围进，配合迫进稳进，乘虚实进”的战法，对中央苏区展开进攻。此时红军处于王明“左”倾冒险主义指挥下，错误地采用了阵地战。陈诚相继占领广昌、建宁、石城、宁都、瑞金等地，为蒋介石立了大功。
1935年春，蒋介石开始分期整顿全国陆军，培训各级军官。由此，陈诚开始在各种不同场合，担任蒋介石的副手。如7月陈诚被任命为庐山军官训练团副团长，而蒋介石亲任团长。蒋介石对陈诚的着意培养已逐渐明显，以至在1936年12月12日的西安事变中，陈诚与蒋介石同时被囚。陈诚当即表示将与蒋介石共生死，他对张学良说：“如果委员长遇害，就早一点把我枪毙吧。”经过西安事变，蒋介石更感到陈诚对他的一片耿耿忠心。
陈诚以效忠蒋介石为己任，因个子矮小，被外国记者称为“大元帅袖珍本”。又因他在各种场合对蒋介石推崇备至，甚至连一些生活习惯也模仿蒋介石，被人称为“小委员长”。